Er wurde als Sohn von Pawel Jegorowitsch Tschechow und Jewgenija Jakowlewna in der Hafenstadt Taganrog am Asowschen Meer geboren. Die Strenge des Vaters und die finanziellen Sorgen des Haushalts nährten später seinen scharfen, mitfühlenden Realismus.

Er begann seine Ausbildung am Gymnasium von Taganrog und erhielt eine klassische Bildung in Literatur, Sprachen und Religion. Schultheater und Lektüre förderten den beobachtenden Stil, der später seine Prosa und Dramen prägen sollte.

Nachdem das Geschäft von Pawel Tschechow zusammengebrochen war, zog die Familie nach Moskau, um Schulden und Gläubigern zu entkommen. Anton blieb in Taganrog zurück, um die Schule zu beenden, finanzierte sich durch Nachhilfe und lebte sparsam und allein.

Er schloss sich seiner Familie in Moskau an und schrieb sich an der medizinischen Fakultät der Moskauer Universität ein. Um die Ausgaben zu decken, veröffentlichte er kurze komische Skizzen und schulte dabei unter engen Redaktionsfristen einen prägnanten Stil.

Seine frühen humoristischen Texte erschienen in populären Zeitschriften und Zeitungen, häufig unter dem Namen Antoscha Tschechonte. Die lebhafte Moskauer Presselandschaft lehrte ihn Tempo und Dialogführung, während er Vorlesungen, Klinik und Familienpflichten ausbalancierte.

Er schloss die Moskauer Universität ab, erhielt seine ärztliche Qualifikation und arbeitete als Arzt für Arme. Die Medizin wurde zu seinem ethischen Anker; später nannte er sie seine rechtmäßige Ehefrau und die Literatur seine Geliebte.

Herausgeber wie Dmitri Grigorowitsch drängten ihn, über Skizzen hinauszugehen und ernsthafte Prosa zu schreiben, und führende Zeitschriften druckten zunehmend seine Arbeiten. Sein Ton verschob sich zu stiller Tragik und moralischer Mehrdeutigkeit, und er zeigte gewöhnliche Leben ohne Melodram.

Die Russische Akademie der Wissenschaften verlieh ihm den Puschkin-Preis für In der Dämmerung. Die Ehrung bestätigte ihn als führenden Prosaschriftsteller, erweiterte seine Leserschaft und verschaffte ihm stärkeren Einfluss gegenüber großen Verlagen.

Er veröffentlichte die längere Erzählung Die Steppe, die für ihre eindrücklichen Landschaftsbilder und psychologische Feinheit gelobt wurde. Das Werk zeigte, dass er einen größeren erzählerischen Raum tragen konnte, ohne seine Zurückhaltung und den Blick für kleine menschliche Gesten zu verlieren.

Er unternahm eine zermürbende Reise durch Sibirien nach Sachalin, damals eine berüchtigte Strafkolonie im russischen Fernen Osten. Durch Interviews mit Gefangenen und Siedlern sammelte er Daten wie ein Sozialwissenschaftler und machte harte Bedingungen sowie staatliche Vernachlässigung sichtbar.

Er erwarb das Landgut Melichowo bei Moskau und engagierte sich intensiv im ländlichen öffentlichen Leben. Tschechow behandelte Bauern, half beim Bau von Schulen und arbeitete während Cholera-Bedrohungen mit lokalen Behörden zusammen, wobei er Bürgerpflicht und Schreiben verband.

Seine Erzählung Station 6 zeichnete ein düsteres, philosophisches Bild institutioneller Grausamkeit und moralischer Selbstzufriedenheit. Sie traf einen Nerv in Debatten über Reformen im späten Zarenreich und wurde zu einem seiner meistdiskutierten Werke.

Die erste Inszenierung von Die Möwe im Alexandrinski-Theater stieß auf Verwirrung und Feindseligkeit; die Aufführung brach in Spott und Zwischenrufe auseinander. Der Misserfolg erschütterte ihn tief und entfremdete ihn vorübergehend vom Petersburger Theaterleben.

Konstantin Stanislawski und Wladimir Nemirowitsch-Dantschenko brachten Die Möwe am Moskauer Künstlertheater heraus und machten sie zu einem Triumph. Ihr Ensemble-Stil passte zu Tschechows Subtext und Pausen und begründete eine wegweisende Zusammenarbeit.

Er heiratete Olga Knipper, eine führende Schauspielerin des Moskauer Künstlertheaters, nach einer von Reisen und Krankheit geprägten Beziehung. Tuberkulose erzwang oft Trennungen, doch ihre Briefe zeigen künstlerische Partnerschaft sowie liebevolle, praktische Unterstützung.

Er wurde von der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften für Literatur zum Ehrenakademiker gewählt, eine seltene öffentliche Auszeichnung. Als die Wahl von Maxim Gorki aus politischen Gründen aufgehoben wurde, trat Tschechow aus Protest zurück und setzte damit ein Zeichen moralischer Solidarität.

Das Moskauer Künstlertheater brachte Der Kirschgarten zur Uraufführung; Stanislawski betonte das Tragische, während Tschechow auf komischen Untertönen bestand. Das Stück wurde zu einem Abschiedsporträt einer Klasse im Niedergang, vor dem Hintergrund von Russlands beschleunigtem sozialen Wandel.

An fortgeschrittener Tuberkulose leidend, reiste er mit Olga Knipper zur Behandlung in den Kurort Badenweiler. Dort starb er im Juli 1904; sein Leichnam wurde nach Russland überführt, wo Bewunderer um einen Wegbereiter der modernen Literatur trauerten.