Simon de Montfort naquit dans la puissante famille de Montfort en France. Son père, également Simon de Montfort, était le chef notoire de la croisade des Albigeois contre les Cathares. Le jeune Simon hérita de l'ambition militaire et de la ferveur religieuse de son père, des traits qui définirent sa carrière tumultueuse.

Le père de Simon fut tué par une pierre lancée des remparts pendant le siège de Toulouse, mettant fin à la croisade des Albigeois. La mort du père laissa les domaines français de la famille contestés et finalement perdus, poussant le jeune Simon à chercher fortune ailleurs—finalement en Angleterre.

Simon se rendit en Angleterre pour revendiquer le comté de Leicester, que sa famille détenait par sa grand-mère. Le roi Henri III accueillit d'abord le jeune noble français et lui accorda la possession des domaines de Leicester, commençant une relation complexe qui dominerait la politique anglaise.

Simon épousa secrètement Éléonore d'Angleterre, sœur du roi et veuve de Guillaume le Maréchal le Jeune. Ce mariage clandestin—célébré par le chapelain du roi—causa un scandale, car Éléonore avait fait vœu de chasteté. Henri III soutint d'abord l'union mais l'utilisa plus tard contre Simon.

Face à l'indignation des barons concernant son mariage secret et ses dettes, Simon quitta brièvement l'Angleterre. La noblesse anglaise ressentait qu'un parvenu français épouse la famille royale. Cet exil précoce révéla les tensions qui exploseraient finalement en guerre civile.

Simon rejoignit la croisade des barons en Terre sainte, combattant aux côtés d'autres nobles européens. Ses prouesses militaires et sa piété renforcèrent sa réputation. Il revint en Angleterre avec un statut considérablement élevé parmi les barons.

Henri III nomma Simon lieutenant de Gascogne, le domaine français troublé du roi. Simon gouverna d'une main de fer, réprimant les nobles gascons rebelles par des mesures sévères. Sa gouvernance efficace mais brutale lui créa des ennemis et mena à des accusations de tyrannie.

Les nobles gascons portèrent des accusations contre Simon devant Henri III. Malgré une brillante auto-défense, le procès approfondit la rupture entre Simon et le roi. Simon se sentit trahi par le manque de soutien d'Henri, tandis qu'Henri devint méfiant des ambitions et de la popularité de Simon.

Simon émergea comme chef du mouvement de réforme baronial qui força Henri III à accepter les Provisions d'Oxford. Ce document révolutionnaire établit un conseil de quinze barons pour superviser le roi et créa des parlements réguliers. Ce fut la première constitution écrite de l'Angleterre médiévale.

Les réformateurs poursuivirent avec les Provisions de Westminster, étendant les protections aux gens du commun contre les abus baroniaux aussi bien que royaux. Le soutien de Simon à ces réformes plus larges le distingua des barons égoïstes et construisit son soutien populaire.

Avec le soutien papal, Henri III renia les Provisions et commença à réaffirmer l'autorité royale. Simon revint de France pour mener la résistance baroniale. Le conflit polarisa l'Angleterre entre partisans de la réforme constitutionnelle et défenseurs du pouvoir royal absolu.

Une guerre ouverte éclata entre les forces baroniales de Simon et les royalistes. Simon prouva être un chef charismatique, attirant le soutien de Londres, des universitaires, des frères mendiants et des gens du commun qui le voyaient comme un champion de la justice contre un gouvernement royal tyrannique.

Simon remporta une victoire stupéfiante à la bataille de Lewes, capturant le roi Henri III et le prince Édouard. La Mise de Lewes établit Simon comme dirigeant de facto de l'Angleterre. Il gouverna au nom du roi, mettant en œuvre sa vision de monarchie constitutionnelle.

Le roi étant son captif, Simon exerça le pouvoir royal à travers un triumvirat. Il tenta d'équilibrer zèle réformateur et gouvernance pratique, mais fit face à des défis de barons jaloux, de seigneurs des marches hostiles et de partisans du prince Édouard captif complotant la rébellion.

Simon convoqua un parlement révolutionnaire incluant non seulement barons et clergé mais aussi des chevaliers de chaque comté et des bourgeois de villes sélectionnées. Cette première inclusion des roturiers établit un précédent qui évolua vers la Chambre des communes—le plus grand héritage de Simon.

Simon forma une alliance avec Llywelyn ap Gruffudd, prince du Pays de Galles, reconnaissant l'indépendance galloise en échange d'un soutien militaire. Ce traité controversé avec l'ennemi de l'Angleterre aliéna certains partisans anglais et fut utilisé pour dépeindre Simon comme un traître.

Le prince Édouard s'échappa de captivité avec l'aide de Gilbert de Clare, comte de Gloucester, qui avait déserté la cause de Simon. Édouard rallia rapidement les forces royalistes. L'évasion s'avéra catastrophique pour Simon, qui se retrouva de plus en plus isolé et dépassé.

Piégé par les forces du prince Édouard à Evesham, Simon mourut au combat aux côtés de son fils Henri. Son corps fut mutilé par ses ennemis, mais il fut vénéré comme martyr par le peuple. Son parlement révolutionnaire devint le fondement du gouvernement constitutionnel anglais.