가마쿠라 막부의 섭정을 장악한 호조 가문에서 태어났다. 가마쿠라에서 무사 정치 속에 성장했으며, 섭정 직무가 인사와 재판, 군정 운영을 좌우하는 환경에서 길러졌다.

호조 지도부는 내부 긴장이 폭발한 가운데 전임자 피살과 섭정 일족 사이의 파벌 다툼으로 크게 흔들렸다. 이 격변은 불안한 후견인과 조언자들 아래에서 다카토키의 유년기를 규정했다.

아직 미성년인 채로 제14대 섭정으로 추대되었고, 실제 권한은 원로 호조 인물들과 가문 집정 기관에 넘어갔다. 일상 정무는 가마쿠라 행정 관저에서 관리와 평의 기구가 처리했다.

소년 섭정 시기 정책은 평의회와 가문 운영자들이 거쳐 실행되었고, 이들이 영지와 군령을 통제했다. 이러한 구조는 서리와 중개자들의 힘을 키우는 한편, 섭정이 직접 책임을 지고 배우는 기회를 멀어지게 했다.

나가사키 가문과 연계된 관리들이 가문 행정 내부에서 영향력을 확대하며 청원, 임명, 재판 결과를 좌우했다. 이들의 비중 증가는 훗날 다카토키가 폭넓은 가신 기반이 아니라 좁은 측근 집단에 의존하는 듯한 인상을 남겼다.

성숙기에 접어들며 다카토키는 판결과 정무에 더 눈에 띄게 관여하기 시작했으나, 여전히 가문 운영자들에게 기대었다. 몽골 방어 동원 이후 지속된 만성적 재정 압박과 포상받지 못한 무사들의 불만은 끝내 해소되지 않았다.

호조 일족의 경쟁자들과 유력 행정가들이 관직과 영지 지배를 두고 다투며, 조정과 무사들의 반감이 깊어졌다. 막부의 법치적 외양은 통치가 지방의 가신 가문들보다 내부자들에게 유리하게 돌아간다는 인식을 가리지 못했다.

고다이고가 교토에서 즉위해 황권을 강화하는 노선을 추진하며 막부 섭정 권위에 도전했다. 가마쿠라는 무사 정권 위에 황제가 직접 통치하려는 움직임을 경계하며 조정의 책략을 면밀히 주시했다.

가마쿠라 측은 고다이고 주변과 연계된 모의 세력을 단속하며 공개 반란을 억제하려 했다. 그러나 탄압은 섭정과 교토 귀족층 사이의 균열을 드러냈고, 호조가 직면한 정통성 위기를 해결하지 못했다.

당국은 황실 주변의 또 다른 모의를 추적하며 감시를 강화하고 정치적 체포를 늘렸다. 이 사건은 섭정 정권에 대한 반감을 굳혀, 조정 지지자들이 이를 과도하게 군사 권력을 휘두르는 정권으로 보게 만들었다.

고다이고가 공개적으로 가마쿠라에 맞서자 막부 군대는 지지자들을 체포하고 천황을 섬으로 유배 보냈다. 이 보복은 통제력 회복을 노렸으나, 오히려 무사와 승려들 사이의 봉기를 확산시키는 계기가 되었다.

불만을 품은 무사들은 아시카가 다카우지와 닛타 요시사다 같은 지도자에게 결집하며 가마쿠라에서 멀어지기 시작했다. 공훈에 대한 보상 부족과 토지 분쟁 해결 실패는 호조를 급속한 붕괴에 취약하게 만들었다.

반란 진압을 명분으로 파견된 아시카가 다카우지는 오히려 고다이고 편에 서서 호조 충성 세력으로부터 교토를 빼앗았다. 수도 상실은 섭정 정권의 위신을 무너뜨리고 가마쿠라와 서일본 간의 지휘·연계를 흔들었다.

닛타 요시사다는 황실 편 군대를 이끌고 가마쿠라로 진격해 해안로 인근에서 격전을 벌인 끝에 시내로 난입했다. 원군이 도착하지 않으면서 호조의 방어는 붕괴했고, 섭정 지배의 종말이 가시화되었다.

가마쿠라가 점령되면서 가마쿠라 막부는 사실상 종식되고, 호조의 통치는 혼란과 보복 속에 붕괴했다. 행정 중심지와 영지는 몰수되었고, 1세기 넘게 일본을 지배해 온 정치 질서가 무너졌다.

가마쿠라가 무너지자 다카토키는 포로가 되어 치욕을 당하는 것을 피하기 위해 무사 상층의 관례에 따라 할복했다. 그의 죽음은 호조 말기의 실패를 상징했으며, 고다이고의 짧은 개혁 정권이 들어설 길을 열었다.