영국 식민지 시대에 싱가포르에서 해협 출생 화교 가정의 아들로 태어났다. 다문화 항구도시에서의 성장 경험은 질서, 교육, 능력주의적 상승에 대한 그의 강조를 형성했다.

싱가포르의 일본 점령기를 겪으며 결핍과 공포, 영국 권위의 붕괴를 목격했다. 이 경험은 안보와 효율적인 통치가 국가 생존의 전제라는 그의 신념을 더욱 굳게 만들었다.

제2차 세계대전 이후 법학을 공부하기 위해 영국으로 건너가 탈식민화와 자치에 관한 논쟁에 깊이 참여했다. 그는 이후 반식민 정치 전략의 토대가 되는 인맥과 논리를 이 시기에 구축하기 시작했다.

케임브리지 대학교에서 법학 과정을 마치고 뛰어난 성적으로 졸업했으며, 규율 있는 학업 태도로 인정받았다. 지적 엄정함과 영국 제도에 대한 경험은 훗날 싱가포르의 공직 체계와 사법 제도를 설계하는 데 영향을 주었다.

싱가포르로 돌아와 법률 실무를 시작했으며, 날카로운 법정 변론과 조직 능력으로 이름을 알렸다. 또한 노동조합과 밀접히 협력하며 대중정치와 노동계의 현실적 불만을 배웠다.

자치 획득을 목표로 동료들과 함께 인민행동당을 공동 창당했다. 당은 반식민 민족주의를 바탕으로 하면서도 규율 있는 조직 운영과 청렴한 행정을 중시했다.

입법의회 의석을 얻으며 강력한 야당 연설가로 빠르게 부상했다. 그는 식민 통치의 한계와 부패를 비판하는 동시에, 단순한 항의가 아니라 통치 역량을 갖춘 지도자로서의 신뢰를 쌓았다.

인민행동당의 선거 승리 이후 총리에 올라, 영국의 감독 아래 새로운 자치 정부를 이끌었다. 그는 다양한 인구 구성 속에서 정당성을 구축하기 위해 규율 있는 공직 체계, 주택, 일자리 창출을 우선했다.

좌파 계파와의 내부 갈등이 격화되며 싱가포르의 정치 지형과 노동조합 동맹이 재편되었다. 그는 공산주의 영향력이 안정과 경제적 신뢰를 위협한다고 주장하며, 더 엄격하고 안보 중심의 국가 운영을 추진했다.

싱가포르는 더 큰 공동 시장과 안보를 모색하며 말라야, 사바, 사라왁과 함께 말레이시아 연방에 참여했다. 이 과정은 인도네시아가 새 연방에 반대하던 시기와 겹치며 역내 정세가 불안정해졌다.

치열한 정치적·공동체 갈등 끝에 싱가포르는 말레이시아에서 분리되어 독립 공화국이 되었다. 그는 감정이 드러나는 모습으로 국민에게 연설한 뒤, 안보·일자리·주택·외교적 승인 확보라는 긴급 과제에 즉시 착수했다.

영국의 철수 이후 위협을 억지하기 위해 정부는 병역 제도를 도입하고 군을 강화했다. 그는 작은 규모를 보완하기 위해 규율 있는 제도, 법 집행의 엄정함, 전문 관료제를 강조했다.

싱가포르는 다국적 기업을 유치하고 경제개발기관을 통해 산업단지를 확장하며 수출 주도 성장을 심화시켰다. 그는 동료 지도자들과 함께 임금 조정, 기술 훈련, 인프라를 투자 수요에 맞게 정렬했다.

보궐선거에서 야당이 의석을 확보하며 정치적 다양성과 대중의 감시가 커지고 있음을 보여주었다. 그는 성과 기준을 더 엄격히 하고, 정당성은 수사가 아니라 실적에 달려 있다고 강조했다.

30년간의 집권 끝에 총리직에서 사임하고, 치밀하게 관리된 승계 과정 속에서 후임에게 지도력을 넘겼다. 그는 내각에 남아 정책의 연속성을 지키고 차세대 지도자들을 조언하는 데 힘썼다.

회고록 1권을 출간해 탈식민화, 노동조합 정치, 말레이시아를 둘러싼 고위험 결정들을 서술했다. 이 책은 전략적 현실주의자로서의 평판을 강화했고, 국가 건설의 내부 시각을 제공했다.

새 총리가 취임하자 그는 고문 역할을 맡아 통치와 장기 전략을 조언했다. 그의 영향력은 특히 국제 현안과 제도적 청렴성의 중요성에서 두드러지게 유지되었다.

내각을 떠나며 반세기 넘게 권력의 중심에 있던 공식 행정 역할을 마무리했다. 대중 담론은 그의 유산을 더 적극적으로 재평가하며, 번영을 칭송하는 한편 이견 표출의 한계에 대해서도 문제를 제기했다.

오랜 투병 끝에 세상을 떠나자 대규모 국가적 애도 기간이 이어졌고, 세계 각국 지도자들의 추모가 잇따랐다. 국가 의례는 그가 싱가포르의 제도, 경제, 국제적 위상을 형성하는 데 맡았던 중심적 역할을 드러냈다.