Os detalhes exatos do nascimento de Sharaku são desconhecidos, mas muitos estudiosos situam seu nascimento por volta de meados do século XVIII no Japão Tokugawa. Teorias posteriores o ligaram ao universo do teatro nô a serviço do domínio de Awa, sugerindo uma vida moldada pela cultura teatral.

Quando jovem em Edo, ele provavelmente conheceu os movimentados bairros de entretenimento ao redor de Nihonbashi e as ruas teatrais da cidade. A exposição regular a apresentações de kabuki e nô mais tarde sustentaria seu foco incisivo em gesto, rosto e persona.

Uma hipótese influente o identifica como Saito Jurobei, um ator de nô ligado ao domínio de Tokushima (Awa), que mantinha residências em Edo. Se for verdade, isso conecta seu olhar artístico às tradições cênicas de elite e ao entendimento disciplinado de um intérprete sobre máscaras e expressão.

Muito antes de quaisquer gravuras assinadas, ele provavelmente desenvolveu o hábito de estudar os performers de perto e separar o brilho público da tensão privada. Esse período coincide com o florescente mercado de gravuras de Edo, no qual a inovação em imagens de atores competia pela atenção dos compradores.

Editores, entalhadores e impressores em Edo intensificaram a produção à medida que gravuras de atores e imagens de belas mulheres circulavam amplamente entre os moradores da cidade. A obra posterior de Sharaku entraria em um campo lotado, moldado por estrelas como Kitagawa Utamaro e por convenções estabelecidas do retrato de atores.

As reformas Kansei do xogunato Tokugawa trouxeram maior regulação moral e pressões mutáveis sobre editores e artistas do entretenimento. Nesse clima, a sátira ousada e o realismo severo em retratos de atores podiam ser comercialmente arriscados, mesmo quando o público ansiava por novidade.

Sharaku explodiu na cena em 1794 quando o influente editor Tsutaya Juzaburo lançou seus retratos de atores. A colaboração o colocou no centro da rede comercial de gravuras de Edo, com entalhadores e impressores especializados materializando seus desenhos severos.

Sua primeira série enfatizava cabeças superdimensionadas e espaço comprimido, forçando o público a um confronto íntimo com o rosto do ator. Em vez de semelhanças lisonjeiras, ele destacou tensão, arrogância, cansaço e cálculo — psicologia transformada em linha e cor.

Ele retratou performers proeminentes dos teatros de Edo, como o Nakamura-za e o Ichimura-za, capturando papéis emblemáticos de produções em cartaz. Cada gravura funcionava como uma crítica afiada, transformando a celebridade do palco em estudo de ambição e caráter sob pressão.

Compradores da época podem ter achado seus retratos severos demais, sem o charme idealizado esperado nas gravuras de atores. As qualidades valorizadas hoje — realismo sem verniz e individualidade mordaz — podem ter limitado as vendas no competitivo mercado de Edo.

Após as primeiras obras de grande cabeça, seus desenhos passaram a mostrar cabeças menores e figuras mais completas, possivelmente em resposta ao retorno do mercado e aos custos de produção. A mudança revela uma negociação pragmática com as expectativas dos editores, mantendo ainda assim sua intensidade característica de expressão.

Vários retratos usaram fundos cintilantes de mica que elevavam as gravuras a bens premium, exigindo impressão habilidosa e manuseio cuidadoso. Esses efeitos caros demonstram que a loja de Tsutaya investiu em Sharaku como artista de destaque, apesar da demanda incerta.

No início de 1795, cessam novos desenhos de Sharaku, criando um dos desaparecimentos mais famosos da história da arte japonesa. As explicações vão de vendas fracas e pressões de censura em mudança à possibilidade de ele ter retornado a deveres em uma casa ligada ao teatro.

Embora ausente dos registros, suas gravuras continuaram a circular entre conhecedores e comerciantes à medida que o comércio de gravuras de Edo amadurecia. A sobrevivência de impressões de alta qualidade sugere preservação cuidadosa em coleções privadas que valorizavam retratos incomuns e vigorosos.

À medida que o ukiyo-e passou a ser catalogado e discutido de forma mais sistemática, a curta carreira de Sharaku tornou-se objeto de especulação entre pesquisadores japoneses e, mais tarde, estrangeiros. A ausência de dados biográficos transformou sua obra em um enigma enquadrado pela história do teatro e por registros editoriais.

Com a ascensão do japonismo e do colecionismo museológico, os retratos de atores de Sharaku ganharam fama por seu poder psicológico moderno. Estudiosos compararam seu realismo severo a tradições de retrato no exterior, elevando-o de curiosidade menor a mestre canônico do ukiyo-e.