Nació de Hōjō Tokimasa y su esposa en el bastión Hōjō de la provincia de Izu, una región políticamente disputada del Japón del final del periodo Heian. Su infancia transcurrió en medio del predominio de los Taira y el creciente descontento entre los guerreros del este.

De joven aprendió combate a caballo, gestión de propiedades y la gobernanza práctica esperada de los samuráis provinciales. Bajo la guía de Hōjō Tokimasa, también asimiló el enfoque prudente y calculador del clan para forjar alianzas.

Cuando Minamoto no Yoritomo alzó su estandarte en Izu, los Hōjō lo respaldaron, convirtiendo la lealtad local en una apuesta revolucionaria. Yoshitoki ayudó a movilizar a los combatientes del este mientras la guerra Genpei comenzaba a remodelar el mapa del poder en Japón.

Tras ser derrotadas las fuerzas de Yoritomo en Ishibashiyama, los partidarios Hōjō afrontaron represalias y caos. Yoshitoki ayudó a la red Hōjō a reagruparse y sostener la rebelión hasta que se recuperó el apoyo del este.

Con los Taira aniquilados tras las campañas decisivas, la coalición oriental de Yoritomo emergió como la fuerza militar dominante de Japón. Yoshitoki se benefició del giro hacia el gobierno guerrero y del ascenso de la influencia Hōjō en la corte y en el campamento.

Después de que Yoritomo fuera reconocido como shōgun, las instituciones de Kamakura necesitaron administradores fiables para tierras, vasallos y justicia. Yoshitoki trabajó dentro del círculo Hōjō para aplicar decisiones que vinculaban a los guerreros del este con el nuevo régimen.

La muerte de Minamoto no Yoritomo abrió un vacío peligroso en Kamakura, con familias rivales disputándose la influencia sobre su heredero. Yoshitoki se posicionó como un operador estabilizador, protegiendo los intereses Hōjō mientras evitaba una guerra civil abierta.

Con el joven Minamoto no Yoriie como shōgun, Hōjō Tokimasa actuó como regente, concentrando la autoridad real en manos Hōjō. Yoshitoki asistió en el control cotidiano de vasallos y fallos judiciales, aprendiendo los mecanismos del poder en Kamakura.

A medida que el gobierno de Yoriie se volvía inestable, el conflicto faccional se agudizó entre los líderes Hōjō y casas rivales vinculadas al shōgun. Yoshitoki ayudó a encauzar la transición que redujo la autonomía de los Minamoto y reforzó la supervisión de la regencia.

Cuando las maniobras políticas de Hōjō Tokimasa amenazaron la estabilidad interna, Yoshitoki y sus aliados lo forzaron a retirarse, un acto decisivo de disciplina del clan. Yoshitoki asumió entonces el cargo de regente, convirtiéndose en el principal ejecutivo del régimen.

Se apoyó en la autoridad y las redes de Hōjō Masako, combinando su influencia pública con su control administrativo. Juntos gestionaron nombramientos y lealtades de vasallos, convirtiendo a Kamakura en una máquina política disciplinada y dirigida por los Hōjō.

Wada Yoshimori se alzó contra el predominio Hōjō, amenazando con fracturar la coalición de vasallos del shogunato. Yoshitoki derrotó el levantamiento en Kamakura, eliminó a una casa poderosa y confirmó que la regencia no sería desafiada a la ligera.

Cuando Minamoto no Sanetomo fue asesinado en el santuario Tsurugaoka Hachimangū, el shogunato perdió a su dinastía fundadora. Yoshitoki gestionó la crisis sucesoria, asegurando la continuidad al mantener la autoridad en la regencia Hōjō y no en la corte imperial.

El emperador Go-Toba intentó derrocar la autoridad de Kamakura, reuniendo fuerzas cortesanas en Kioto contra el shogunato. Yoshitoki dirigió la respuesta shogunal mediante comandantes Hōjō, aplastó la revuelta y subordinó de forma decisiva a la corte al gobierno guerrero.

Tras la victoria, Yoshitoki reforzó la supervisión de la capital al dar poder a los representantes de Kamakura para controlar la política cortesana y la seguridad. Este control más estricto redujo el riesgo de otro levantamiento imperial y extendió el gobierno Hōjō más allá del este.

En sus últimos años mantuvo una regencia firme que equilibró los intereses de los vasallos con una toma de decisiones centralizada en Kamakura. Murió dejando un orden administrativo más sólido y un shogunato dirigido por los Hōjō, diseñado para perdurar más allá de cualquier shōgun.