Nació como Higuchi Yoroku en la provincia de Echigo durante la turbulencia del periodo Sengoku, y creció entre clanes rivales y alianzas cambiantes. La guerra local y la influencia de los Uesugi moldearon desde temprano sus expectativas de servicio y disciplina.

De niño fue incorporado a la casa Uesugi, donde aprendió habilidades marciales, etiqueta cortesana y el registro administrativo esperado de los vasallos. La cultura de deber de la casa, bajo Uesugi Kenshin, le impuso un estándar severo.

Uesugi Kenshin murió en 1578, lo que desencadenó la violenta disputa sucesoria de Otate no Ran entre Uesugi Kagekatsu y Uesugi Kagetora. El conflicto endureció el instinto político de Kanetsugu y ligó su futuro al bando de Kagekatsu.

Tras la victoria de Kagekatsu, Kanetsugu progresó como organizador competente capaz de coordinar mensajeros, finanzas y movimientos de tropas. Su talento para planificar con calma lo hizo valioso para reconstruir la autoridad en la provincia de Echigo.

Fue adoptado por la influyente casa Naoe, una decisión que fortaleció la administración interna de Kagekatsu y recompensó una lealtad ya probada. Al adoptar el nombre Naoe Kanetsugu quedó situado dentro del círculo dirigente de los Uesugi.

La noticia de la muerte de Oda Nobunaga en Honnō-ji desestabilizó la política nacional y obligó a los señores regionales a reevaluar amenazas y oportunidades. Kanetsugu ayudó a los Uesugi a moverse en la diplomacia mientras mantenían las defensas en el norte.

A medida que aumentaban las presiones fronterizas, supervisó la logística y la preparación de fortalezas, asegurando suministros y comunicaciones a través de rutas disputadas. Estos años consolidaron su reputación como un vasallo poco común que combinaba estrategia y administración.

La unificación de Toyotomi Hideyoshi obligó a los grandes clanes a aceptar su autoridad tras la campaña de Odawara. Kanetsugu respaldó la alineación de Kagekatsu con Hideyoshi, preservando el estatus del clan dentro del nuevo régimen.

Los Uesugi fueron trasladados a Aizu, lo que exigía nuevo control catastral, gestión del castillo y reasentamiento de vasallos. Kanetsugu encabezó medidas de gobierno prácticas que estabilizaron el traslado y aseguraron ingresos para futuras campañas.

Cuando Hideyoshi inició las invasiones de Corea, muchos daimyō enfrentaron grandes exigencias de movilización y presión logística. Kanetsugu ayudó a gestionar los recursos y obligaciones de los Uesugi, equilibrando órdenes nacionales con estabilidad local.

La muerte de Hideyoshi en 1598 reavivó la rivalidad entre Tokugawa Ieyasu y otros partidarios del bando Toyotomi. Kanetsugu trabajó para mantener a los Uesugi alineados con fuerzas anti-Tokugawa mientras se preparaban para una guerra probable.

En una célebre respuesta desafiante a las acusaciones de Tokugawa Ieyasu, Kanetsugu defendió el honor de los Uesugi y rechazó la intimidación. La carta se convirtió en símbolo de una retórica audaz durante la tensa antesala de la batalla de Sekigahara.

Mientras la batalla principal se cernía sobre el centro de Japón, Kanetsugu comandó operaciones contra Date Masamune y Mogami Yoshiaki en el norte. Estas acciones buscaban asegurar posiciones de los Uesugi, pero la victoria Tokugawa lo cambió todo.

Tras Sekigahara, los Uesugi fueron reducidos drásticamente y trasladados a Yonezawa, lo que obligó a una dura austeridad y reorganización. Kanetsugu ayudó a evitar el colapso reestructurando las asignaciones de los vasallos y estabilizando las finanzas del dominio.

Ante un feudo más pequeño y fuertes obligaciones, promovió el desarrollo de tierras, la irrigación y una contabilidad más estricta para ampliar la producción agrícola. Estas reformas reforzaron la viabilidad a largo plazo de los Uesugi bajo el orden Tokugawa.

La victoria Tokugawa en el asedio de Osaka puso fin a la gran resistencia Toyotomi y consolidó la autoridad del shogunato. Kanetsugu se centró en un gobierno conforme y en la resiliencia interna, asegurando que el clan evitara nuevas sospechas.

Kanetsugu murió a comienzos del periodo Edo, recordado como el consejero y organizador indispensable de Kagekatsu. Su legado perduró en los cimientos administrativos de Yonezawa y en la leyenda perdurable de la carta de Naoe.