織田信長の死後、同盟が揺れ動く時代に木下秀秋として生まれた。豊臣秀吉の台頭と、大名同士の内戦の脅威に囲まれて成長した。

秀吉の勢力圏に取り込まれ、政治的資産として、時に後継候補のようにも扱われた。秀吉のもとでの宮廷的な生活は、早くから恩顧と儀礼、そして苛烈な派閥抗争を学ばせた。

毛利方の有力武将である小早川隆景の養子として正式に迎えられ、小早川の姓を与えられた。家の存続を確かなものにすると同時に、秀吉の全国的な同盟へいっそう強く結び付ける狙いがあった。

幼い年齢にもかかわらず大きな禄と領国運営の責務を与えられ、実務は老練な家臣が担った。これは秀吉が近習を引き上げ、大名秩序を任免で組み替える力を誇示するものでもあった。

文禄の役に参加し、名望を示すため多くの若年の貴人が老将の軍に付属した。凄惨な戦闘と海外遠征の兵站は、日本の外で豊臣の権威が及びにくい現実を突きつけた。

戦が停滞すると、老将と豊臣の行政担当者が主導する指揮機構の中で任務に就いた。諸将の対立と明の介入により戦役は高くつく消耗戦となり、国内政治の緊張をいっそう硬化させた。

慶長の役で再び渡海し、豊臣政権が不評な戦争をなお推し進める局面に立ち会った。指揮官同士の争いは激化し、諸国の負担は怨嗟を生み、のちの権力争いで噴き出す火種となった。

秀吉の死により、幼い後継者である豊臣秀頼を支える脆い合議体制が生まれ、徳川家康のような大大名が影響力を強めた。秀秋の地位は恩顧の網に左右され、競合する派閥からの圧力に弱い立場となった。

石田三成の行政的中枢との軋轢により、豊臣方の中核に警戒される存在となった。京と大坂で流言と疑心が広がる中、家臣たちは安全のため徳川家康への連絡路も保とうとした。

戦場を見下ろす要地を任され、西軍の連合にとって勝敗の要となった。両陣営が書状や約束、脅しで取り込みを図り、彼の逡巡はそのまま戦略上の危機となった。

長い躊躇の末に旧味方へ攻撃を加え、西軍の戦線崩壊を促して徳川方の勝利を早めた。この転陣で悪名が定まり、家康はその結果をもとに大規模な改易と新たな政治秩序を正当化した。

徳川家康から岡山を中心とする広大な領地を与えられ、その多くは敗れた宇喜多家の所領を割いて構成された。巨利を得た一方で、内戦の受益者として強い反感を買い、遺恨を残す人々に囲まれることになった。

岡山では、馴染みの薄い家臣団と新領を掌握し権威を固めようとした。徳川方の監督と地域の不安定さが統治を緊張させ、同時代の記録には強い重圧と奇矯な振る舞いの増加が語られる。

酒に溺れ、関ヶ原の報いを恐れたという話が流れ、決断の心理的代償を示すものとして語られた。大坂や江戸では宮廷人や武士が噂を交わし、その名は野心と裏切りの教訓として扱われるようになった。

二十歳で急死し、後世の伝承では重圧と酒が病を悪化させたとも語られた。後継者がいなかったため幕府は岡山の領地を再配分し、彼の評価は好機を狙った転陣の象徴として固まっていった。