샤라쿠의 정확한 출생 기록은 알려져 있지 않지만, 많은 연구자들은 그가 18세기 중반 무렵 막부 시대 일본에서 태어났다고 본다. 이후 그를 아와 번과 관련된 노 무대의 인물로 보는 가설이 제기되면서, 연극 문화 속에서 형성된 삶이었을 가능성이 거론된다.

에도에서 성장한 그는 니혼바시 일대의 번화한 유흥가와 극장 거리의 활기를 접했을 가능성이 크다. 가부키와 노 공연을 꾸준히 접한 경험은 훗날 몸짓, 얼굴, 인물성을 날카롭게 포착하는 그의 시선에 영향을 주었을 것이다.

유력한 가설 가운데 하나는 그가 아와 도쿠시마 번에 소속되어 에도 거처를 드나들던 노 배우와 동일 인물이라는 주장이다. 사실이라면, 그의 예리한 관찰력은 상류 무대 전통과 배우로서의 엄격한 훈련, 그리고 가면과 표정에 대한 이해에서 길러졌을 수 있다.

서명된 판화가 등장하기 훨씬 이전부터 그는 연기자를 면밀히 관찰하고, 화려한 겉모습과 내면의 긴장을 분리해 보려는 습관을 길렀을 가능성이 있다. 이 시기는 에도의 판화 시장이 번성해 배우 그림의 혁신이 구매자들의 시선을 두고 경쟁하던 때와도 맞물린다.

에도의 출판업자, 목판 조각가, 인쇄공들은 배우 그림과 미인화가 서민층 사이에서 널리 유통되자 생산을 더욱 강화했다. 샤라쿠의 작업은 훗날 우타마로 같은 인기 작가와 기존 배우 초상 관습이 자리한 혼잡한 시장으로 들어가게 된다.

막부의 간세이 개혁은 도덕 규제를 강화하고 출판업자와 연예계에 새로운 압박을 가져왔다. 이런 환경에서 배우 초상에 담긴 대담한 풍자나 냉혹한 사실주의는 상업적으로 위험할 수 있었지만, 동시에 관객들은 새로운 자극을 갈망했다.

샤라쿠는 1794년 유력 출판업자 쓰타야 주자부로가 그의 배우 초상을 내놓으면서 돌연 세상에 등장했다. 이 협업은 그를 에도의 상업 판화 네트워크 한가운데로 끌어올렸고, 숙련된 조각가와 인쇄공이 그의 냉정한 구상을 목판으로 실현했다.

초기 연작은 과감하게 머리를 크게 그리고 공간을 압축해, 관람자가 배우의 얼굴과 정면으로 마주하도록 만들었다. 미화된 닮은꼴 대신 긴장, 오만, 피로, 계산 같은 감정을 강조해 선과 색으로 심리를 드러냈다.

그는 에도의 주요 극장에서 활동하던 유명 배우들을 그려 당시 공연의 대표 배역을 포착했다. 각각의 판화는 날카로운 평론처럼 작동해, 무대의 스타성을 압박 속에서 드러나는 야망과 성격의 연구 대상으로 바꾸어 놓았다.

당대 구매자들은 그의 초상이 지나치게 냉정하고, 배우 그림에서 기대하던 이상화된 매력이 부족하다고 느꼈을 수도 있다. 오늘날 높이 평가되는 솔직한 사실주의와 날카로운 개성은 당시 경쟁적인 시장에서 판매를 제한했을 가능성이 있다.

초기의 큰머리 양식 이후 그는 머리를 더 작게 하고 전신에 가까운 구성을 늘리는 방향으로 옮겨 갔다. 이는 시장 반응과 제작 비용을 의식한 조정일 수 있으며, 출판업자의 기대와 협상하면서도 특유의 표정 강도를 유지했음을 보여 준다.

일부 초상은 반짝이는 바탕 효과를 사용해 판화를 고급 상품으로 격상시켰고, 이는 숙련된 인쇄 기술과 세심한 취급을 요구했다. 이런 비용 높은 효과는 수요가 불확실했음에도 출판사가 샤라쿠를 간판 작가로 투자했음을 시사한다.

1795년 초 무렵부터 새로운 샤라쿠 작품이 더는 나타나지 않으며, 이는 일본 미술사에서 가장 유명한 실종 사건 가운데 하나가 되었다. 이유로는 부진한 판매, 검열 압력의 변화, 또는 연극 관련 가문에서의 임무로 돌아갔을 가능성 등이 거론된다.

기록에서 사라진 뒤에도 그의 판화는 에도의 판화 유통이 성숙해 가는 과정에서 애호가와 상인들 사이에 계속 돌았다. 고품질로 남아 있는 판본의 존재는, 특이하고 힘 있는 초상을 가치 있게 여긴 개인 소장가들이 정성껏 보존했음을 보여 준다.

우키요에가 더 체계적으로 목록화되고 논의되면서, 그의 짧은 활동 기간은 일본은 물론 이후 해외 연구자들에게도 추측의 대상이 되었다. 전기 자료의 부재는 그의 작품군을 연극사와 출판 기록에 기대어 풀어야 하는 수수께끼로 만들었다.

자포니슴의 확산과 박물관 수집이 늘어나면서, 샤라쿠의 배우 초상은 현대적인 심리적 힘으로 세계적 명성을 얻었다. 연구자들은 그의 냉혹한 사실주의를 해외의 초상 전통과 비교하며, 그를 변방의 호기심이 아닌 정전적 우키요에 거장으로 끌어올렸다.