Nasceu de Pavel Iegórovitch Tchékhov e Ievguénia Iákovlevna na cidade portuária de Taganrog, no mar de Azov. A rigidez do pai e as dificuldades financeiras do lar alimentariam mais tarde o seu realismo agudo e compassivo.

Iniciou os estudos no Ginásio de Taganrog, recebendo uma educação clássica em literatura, línguas e religião. O teatro escolar e a leitura ajudaram a cultivar o estilo observacional que viria a marcar a sua ficção e as suas peças.

Depois de o negócio de Pavel Tchékhov colapsar, a família mudou-se para Moscovo para escapar a dívidas e credores. Antón ficou em Taganrog para terminar a escola, sustentando-se com explicações e vivendo de forma frugal e sozinho.

Juntou-se à família em Moscovo e matriculou-se na faculdade de medicina da Universidade de Moscovo. Para pagar as despesas, começou a publicar pequenas crónicas cómicas, treinando um estilo conciso sob prazos editoriais apertados.

Os seus primeiros textos humorísticos apareceram em revistas e jornais populares, muitas vezes assinados como "Antócha Tchékhonté". A imprensa dinâmica de Moscovo ensinou-lhe ritmo e diálogo, enquanto equilibrava aulas, clínicas e obrigações familiares.

Graduou-se na Universidade de Moscovo e obteve a qualificação médica, exercendo como médico junto dos pobres. A medicina tornou-se a sua âncora ética, e mais tarde disse que era a sua esposa legítima, enquanto a literatura era a sua amante.

Editores como Dmitri Grigoróvitch incentivaram-no a ir além dos esboços humorísticos e a dedicar-se à ficção séria, e as principais revistas passaram a publicar a sua obra. O tom mudou para uma tragédia contida e ambiguidade moral, retratando vidas comuns sem melodrama.

A Academia de Ciências da Rússia atribuiu-lhe o Prémio Púchkin por "Ao Anoitecer", confirmando-o como um dos principais prosadores. A distinção ampliou o seu público e deu-lhe maior peso junto de grandes editoras literárias.

Publicou a novela longa "A Estepe", elogiada pelas paisagens vívidas e pela nuance psicológica. A obra mostrou que conseguia sustentar um fôlego mais amplo mantendo a sua contenção e a atenção a pequenos gestos humanos.

Empreendeu uma viagem extenuante através da Sibéria até Sacalina, então uma colónia penal tristemente célebre no Extremo Oriente russo. Entrevistando prisioneiros e colonos, reuniu dados como um cientista social, expondo condições severas e negligência do Estado.

Comprou a propriedade de Melikhovo, nos arredores de Moscovo, e envolveu-se profundamente na vida pública rural. Tratou camponeses, ajudou a construir escolas e trabalhou com autoridades locais durante ameaças de cólera, conciliando dever cívico e escrita.

O conto "Enfermaria n.º 6" ofereceu um retrato sombrio e filosófico da crueldade institucional e da complacência moral. Ressoou em debates sobre reformas na Rússia tardo-imperial e tornou-se uma das suas obras mais discutidas.

A primeira encenação de "A Gaivota" no Teatro Alexandrinsky foi recebida com confusão e hostilidade, e o espetáculo descambou em vaias. O fracasso abalou-o profundamente e, por algum tempo, afastou-o da vida teatral em São Petersburgo.

Konstantin Stanislávski e Vladimir Nemiróvitch-Dântchenko encenaram "A Gaivota" no Teatro de Arte de Moscovo e transformaram-na num triunfo. O estilo de conjunto deles adequou-se ao subtexto e às pausas de Tchékhov, iniciando uma colaboração histórica.

Casou-se com Olga Knipper, uma das principais atrizes do Teatro de Arte de Moscovo, após um namoro marcado por viagens e doença. A tuberculose impôs separações frequentes, mas as cartas do casal revelam parceria artística e apoio afetuoso e prático.

Foi eleito académico honorário da Academia Imperial de Ciências na área de literatura, uma rara honra pública. Quando a eleição de Maksim Górki foi anulada por razões políticas, Tchékhov demitiu-se em protesto, sinalizando solidariedade moral.

O Teatro de Arte de Moscovo estreou "O Jardim das Cerejeiras", com Stanislávski a sublinhar o tom trágico enquanto Tchékhov insistia nas suas tonalidades cómicas. A peça tornou-se um retrato de despedida de uma classe em declínio, num contexto de rápidas mudanças sociais na Rússia.

A sofrer de tuberculose avançada, viajou com Olga Knipper para a estância termal alemã de Badenweiler para tratamento. Morreu ali em julho de 1904, e o seu corpo foi levado de volta para a Rússia, onde admiradores lamentaram um pioneiro da literatura moderna.