Eleanora Fagan nasceu de pais adolescentes Sadie Fagan e Clarence Holiday. Sua infância foi marcada por pobreza e instabilidade, pois seus pais nunca se casaram e seu pai logo partiu para seguir carreira como músico de jazz.

A jovem Eleanora mudou-se para Baltimore com sua mãe, que trabalhava longas horas como empregada doméstica. Ela frequentemente ficava aos cuidados de parentes e enfrentou uma infância difícil marcada por negligência.

Billie experimentou eventos traumáticos incluindo agressão aos 10 anos e sendo enviada a uma escola reformatória católica. Essas dificuldades precoces influenciariam a profundidade emocional de seu canto.

Billie seguiu sua mãe para Harlem, o centro da cultura afro-americana durante a Renascença do Harlem. Ela começou a trabalhar em bordéis e clubes noturnos, onde descobriu sua paixão por cantar jazz.

Billie começou a se apresentar em vários clubes noturnos do Harlem, desenvolvendo seu estilo vocal único. Ela adotou o nome artístico Billie Holiday, tirando seu primeiro nome da atriz Billie Dove.

O produtor John Hammond descobriu Billie cantando em um clube do Harlem e ficou cativado por seu fraseado único e entrega emocional. Ele arranjou sua primeira sessão de gravação com Benny Goodman.

Billie fez sua estreia em gravação com a orquestra de Benny Goodman, gravando Your Mother's Son-In-Law e Riffin' the Scotch. Essas primeiras gravações mostraram sua voz distintiva.

Billie assinou com a Brunswick Records e começou a gravar com o pianista Teddy Wilson. Sua colaboração produziu numerosos clássicos do jazz e a estabeleceu como grande artista de gravação.

Billie fez turnê como vocalista principal com a orquestra de Count Basie, uma das principais big bands da era do swing. A experiência a expôs a públicos maiores mas também ao racismo prevalente na América.

Billie tornou-se uma das primeiras mulheres negras a trabalhar com uma orquestra branca quando se juntou à banda de Artie Shaw. Ela enfrentou severa discriminação durante turnês no Sul segregado.

Billie gravou Strange Fruit, uma canção de protesto assombrosa sobre linchamentos no Sul americano. A Columbia recusou lançá-la, então foi lançada pela Commodore Records. A canção tornou-se sua peça característica.

Billie casou-se com o trombonista Jimmy Monroe, iniciando um padrão de relacionamentos problemáticos com homens envolvidos com drogas. Monroe a introduziu ao ópio, contribuindo para o abuso de substâncias.

Billie assinou com a Decca Records, iniciando um de seus períodos mais comercialmente bem-sucedidos. Ela gravou hits populares como Lover Man e produziu algumas de suas performances vocais mais celebradas.

Billie foi presa por posse de heroína e sentenciada à prisão federal. Ela cumpriu quase um ano e após a libertação teve seu cartão de cabaré negado, impedindo-a de se apresentar em clubes de Nova York.

Apenas dez dias após sua libertação da prisão, Billie realizou um concerto com ingressos esgotados no Carnegie Hall. A performance emocional demonstrou seu brilhantismo artístico contínuo.

Billie assinou com a Verve Records de Norman Granz, iniciando seu último grande período de gravação. Apesar da saúde em declínio, ela produziu gravações profundamente comoventes.

Billie publicou sua autobiografia Lady Sings the Blues, co-escrita com William Dufty. O livro discutiu candidamente sua vida problemática e tornou-se bestseller, inspirando um filme de 1972 com Diana Ross.

Billie Holiday morreu no Metropolitan Hospital de cirrose hepática complicada por doença cardíaca. Ela tinha apenas 44 anos mas havia transformado o canto de jazz para sempre, influenciando incontáveis vocalistas.