Nasceu como Kobayashi Nobuyuki na aldeia montanhosa de Kashiwabara, na província de Shinano, hoje parte da província de Nagano. A infância rural entre lavradores arrendatários e invernos rigorosos moldou mais tarde a sua voz poética simples e compassiva.

Perdeu a mãe ainda na primeira infância, um trauma que recordaria mais tarde em diários e poemas com franqueza incomum. A ausência de cuidado materno aprofundou a sua sensibilidade à solidão e ao sofrimento de seres pequenos e vulneráveis.

Depois de o pai voltar a casar, as tensões com a madrasta e a instabilidade em torno da herança levaram-no a deixar a aldeia. Foi enviado para procurar trabalho e contactos, um destino comum para jovens rurais no fim do período Edo.

Em Edo, aproximou-se de círculos de haicai e da intensa cultura editorial que os sustentava. O treino em verso encadeado e haicai deu-lhe modelos a imitar, mas também rivais que afiaram a sua ambição e técnica.

Estudou com Chiku-a, poeta da linhagem Nirokuan, e aprendeu a disciplina dos temas sazonais e da agudeza espirituosa. Este período ajudou-o a passar da imitação para o tom pessoal e humano que se tornaria a sua marca.

Começou a assinar poemas como Issa, um nome associado à humildade e a ressonâncias budistas. Em encontros e pequenas publicações, ganhou reconhecimento por misturar surpresa cómica com compaixão direta por pessoas e criaturas comuns.

Viajou por províncias como poeta itinerante, ensinando, trocando versos e registando impressões em diários de viagem. Essas jornadas ampliaram o seu horizonte para além de Edo, ancorando a poesia em aldeias, estalagens, templos e na vida das estradas.

Visitas repetidas a Kashiwabara obrigaram-no a negociar questões de propriedade e laços tensos com parentes, refletindo costumes rígidos da aldeia. O conflito alimentou poemas que equilibram amargura, humor e resignação budista diante de apegos mundanos.

Com a morte do pai, as esperanças de uma herança segura chocaram com arbitragens da aldeia e resistência familiar. Pressões legais e sociais no interior de Shinano fizeram-no sentir-se um estrangeiro no próprio berço, tema ecoado nos seus versos.

Desenvolveu o diário mais tarde conhecido como "A Minha Primavera", combinando prosa, haicai e confissão pessoal. A voz íntima, que mistura dificuldade com riso, ofereceu um raro retrato do período Edo da vida interior de um artista.

Ganhou sustento ao instruir discípulos e avaliar versos em encontros, apoiando-se em redes de comerciantes, agricultores e comunidades de templos. O estilo acessível ajudou poetas das províncias a sentirem-se incluídos num meio literário muitas vezes dominado por elites urbanas.

Na década de 1810, os seus poemas circularam amplamente em antologias impressas e compilações de discípulos, destacando o afeto por insetos e pelos pobres. Editoras e grupos de poesia valorizaram a sua voz fresca num período de rápida expansão da leitura popular no Japão de Edo.

Casou-se com Kiku após anos de vida itinerante, esperando estabelecer uma casa tranquila em Kashiwabara. O casamento trouxe breve estabilidade, mas decorreu sob incerteza económica e a sombra persistente de disputas familiares.

As primeiras esperanças de formar família foram destruídas quando um filho morreu ainda bebé, uma tragédia comum na época. Os poemas desse período não escondem o luto; enquadram-no com imagens do quotidiano e consciência budista da impermanência.

Ao longo de vários anos, perdeu outros filhos e, depois, a esposa Kiku, ficando isolado apesar do respeito local como poeta. A sucessão de mortes intensificou a compaixão terna e por vezes crua dos seus haicais tardios e reflexões em prosa.

Em busca de companhia e apoio prático, voltou a casar-se e continuou a escrever, ensinar e organizar poemas com a saúde a falhar. A obra tardia mantém um olhar vivo para a pequena vida — pulgas, pardais, rãs — diante da fragilidade humana.

Um grande incêndio em Kashiwabara devastou a sua casa, agravando as dificuldades e desorganizando os seus papéis e o ensino. O desastre espelhou as vulnerabilidades do período Edo a incêndios e fome, aprofundando a urgência e o realismo direto dos seus últimos poemas.

Morreu na sua região natal, deixando milhares de haicais e um registo autobiográfico singular da vida comum no período Edo. Discípulos e editores posteriores preservaram a sua obra, garantindo que a sua voz compassiva e bem-humorada perdurasse como pilar da poesia japonesa.