Benkei é tradicionalmente situado no final do período Heian, quando as casas Taira e Minamoto avançavam para um conflito aberto. Relatos posteriores ligam as suas origens ao norte de Honshu, uma região marcada por guerras de fronteira e por domínios ligados a templos.

As histórias descrevem Benkei entrando cedo em instituições religiosas, absorvendo ritual budista, alfabetização e rotinas monásticas rigorosas. As comunidades de templos também mantinham retentores armados, desfocando a linha entre monge e soldado no Japão Heian.

A lenda atribui-lhe o domínio da naginata, da esgrima e do combate com armadura associado a grupos monásticos militantes. Esse treino refletia rivalidades reais entre templos poderosos e as forças centradas na corte em Quioto.

Narrativas posteriores situam Benkei na ponte de Gojō, desafiando guerreiros que passavam para duelos e provar superioridade. O cenário evoca a política tensa das ruas de Quioto, onde homens armados, cortesãos e forças de templos competiam por estatuto e patrocínio.

O episódio mais famoso de Benkei apresenta-o enfrentando o jovem Minamoto no Yoshitsune e sendo derrotado pela velocidade e pelo jogo de pés de Yoshitsune. A cena tornou-se um elemento recorrente no teatro Noh e Kabuki, definindo Benkei como formidável, mas capaz de aprender.

Após a derrota, diz-se que Benkei se compromete com Yoshitsune, transformando rivalidade em serviço para toda a vida. O vínculo ecoou ideais de lealdade pessoal que a ética samurai posterior celebraria em crónicas e tradições performativas.

Quando a Guerra Genpei eclodiu, Yoshitsune lutou pela causa Minamoto contra os Taira, e Benkei é lembrado como seu companheiro inabalável. O conflito remodelou o governo no Japão e culminou na criação de uma ordem liderada por guerreiros.

Benkei é retratado ajudando Yoshitsune a atravessar corredores estratégicos que ligavam Quioto a bases orientais, coordenando homens e suprimentos. Os relatos de guerra destacam a sua liderança prática ao lado de comandantes carismáticos e líderes veteranos sob Yoritomo.

Após o colapso dos Taira, Minamoto no Yoritomo consolidou poder e tornou-se desconfiado da popularidade e independência de Yoshitsune. As lendas de Benkei apresentam-no como o protetor que pressentiu o perigo quando o favor da corte e o sucesso militar se converteram em suspeita política.

Os relatos descrevem Benkei guiando Yoshitsune por uma rede cada vez mais apertada de ordens e acusações, à medida que a autoridade de Yoritomo se expandia a partir de Kamakura. A sua situação reflete a transição da época, do heroísmo das campanhas para o controlo administrativo e as represálias faccionais.

Em versões dramáticas posteriores, Benkei engana oficiais no posto de controlo de Ataka ao recitar uma “lista de subscrição” em branco e agir como mestre de Yoshitsune. Popularizada pela peça "Kanjinchō", a história evidencia o seu sangue-frio, improvisação e devoção.

Diz-se que Yoshitsune e Benkei encontraram refúgio em Hiraizumi com Fujiwara no Hidehira, governante de uma rica entidade política do norte. A mudança destaca o poder regional das elites setentrionais e a sua relação tensa com o regime ascendente de Kamakura.

Enquanto abrigados em Hiraizumi, os dois viveram sob ameaça constante, à medida que a influência de Yoritomo penetrava mais fundo nas alianças provinciais. Os relatos enfatizam a vigilância de Benkei, guardando, treinando e gerindo retentores, enquanto as opções de Yoshitsune se estreitavam.

Após a morte de Fujiwara no Hidehira, a liderança passou para Fujiwara no Yasuhira, que enfrentou intensa pressão de Minamoto no Yoritomo. A tradição sustenta que Yasuhira se voltou contra Yoshitsune, preparando o terreno para um ataque decisivo em Koromogawa.

Em Koromogawa, Benkei é lembrado por segurar a aproximação para ganhar tempo para Yoshitsune dentro da residência. Crónicas e literatura posterior descrevem-no suportando saraivadas de flechas sem ceder, fixando-o como o arquétipo do retentor leal.

A morte de Benkei é famosa como uma “morte em pé”, morrendo ereto no seu posto e aterrorizando atacantes que pensaram que ainda vivia. Literal ou embelezada, a imagem espalhou-se por relatos de guerra, Noh e Kabuki como uma forma cultural de expressar fidelidade até à morte.