Nascido na província de Shinano durante a turbulência do período Sengoku, cresceu entre os Sanada, um ramo ligado à esfera dos Takeda. Desde a infância aprendeu guerra a cavalo, política local e como clãs pequenos sobreviviam entre grandes potências.

Enquanto Takeda Shingen avançava por Shinano, os Sanada lidavam com tributos, reféns e serviço em campanha para evitar a aniquilação. As primeiras tarefas de Masayuki o expuseram aos métodos de comando dos Takeda e à logística de marchas em terreno montanhoso.

Ascendeu nas fileiras Takeda como um vassalo capaz, observando oficiais do estado-maior de Shingen e formações disciplinadas. Esses anos lhe ensinaram a combinar coleta de informações, marchas rápidas e trabalhos de fortificação para compensar a falta de efetivos.

Depois de os Takeda sofrerem uma grande derrota contra Oda Nobunaga e Tokugawa Ieyasu, ele estudou por que as cargas tradicionais falharam diante de armas de fogo organizadas. O choque o levou a priorizar engano, uso do terreno e castelos como multiplicadores de força.

Com a desintegração do regime Takeda, Shinano virou campo de disputa entre as ambições de Oda, Tokugawa, Hojo e Uesugi. Masayuki agiu rápido para assegurar as terras e reféns dos Sanada, buscando manter sua família independente em meio ao caos.

Estabeleceu o Castelo de Ueda na planície do rio Chikuma, projetando fossos e terraplenagens adequados para atrasar exércitos maiores. A posição permitia vigiar rotas entre Kai, Shinano e Kanto, transformando a geografia em alavanca política.

Tropas Tokugawa sob comandantes como Sakakibara Yasumasa avançaram contra Ueda esperando uma submissão rápida. Masayuki empregou fintas, recuos controlados e contra-ataques a partir de linhas fortificadas, forçando uma retirada constrangedora e garantindo autonomia.

Com Uesugi Kagekatsu e Tokugawa Ieyasu disputando fronteiras, negociou enquanto mantinha as tropas prontas para cercos súbitos. Trocando promessas, casamentos e reféns, evitou um envolvimento decisivo que poderia apagar o nome Sanada.

Com Toyotomi Hideyoshi unificando o Japão central, Masayuki se alinhou à nova ordem nacional para legitimar suas posses. O sistema de cadastros de terras e hierarquias vassálicas pressionava os senhores locais, então ele focou em governança estável e defesa.

Preparou seus filhos para a sobrevivência, formando Nobuyuki para a administração e Nobushige (depois Yukimura) para a liderança no campo de batalha. Casamentos estratégicos e vínculos com casas mais fortes eram tratados como armas, não apenas assuntos de família.

A campanha de Hideyoshi contra os Hojo remodelou o leste do Japão e elevou Tokugawa Ieyasu em Kanto. Masayuki ajustou fronteiras e obrigações em Shinano, buscando manter Ueda como escudo contra a crescente influência Tokugawa.

Durante a paz instável antes da morte de Hideyoshi, enfatizou a prontidão do castelo, as receitas de arroz e magistrados locais. Também cultivou redes de informação ao longo de passagens de montanha, ciente de que crises de sucessão poderiam reacender a guerra civil.

A morte de Hideyoshi deixou Hideyori ainda criança e fortaleceu conselhos rivais, onde Ishida Mitsunari entrou em choque com Tokugawa Ieyasu. Masayuki leu a situação como um teste de sobrevivência, preparando-se para uma divisão que alcançaria todas as províncias.

Para preservar o clã independentemente do desfecho, escolheu o lado ocidental enquanto seu filho Nobuyuki se alinhou aos Tokugawa. A divisão calculada reduziu o risco de confisco total, transformando a estratégia familiar em proteção contra a guerra nacional.

Tokugawa Hidetada conduziu uma grande força rumo a Sekigahara, mas foi contido em Ueda pelas defesas em camadas e táticas de assédio de Masayuki. O atraso impediu Hidetada de participar da batalha decisiva, tornando Ueda um exemplo famoso de obstrução estratégica.

Após a coalizão de Ishida Mitsunari perder em Sekigahara, Masayuki enfrentou a retaliação Tokugawa enquanto Nobuyuki implorava por clemência. O acordo poupou suas vidas, mas retirou seu poder, mostrando tanto o custo quanto o êxito de sua estratégia de risco controlado.

Ele e seu filho Nobushige foram enviados ao exílio em Kudoyama, longe das estradas estratégicas de Shinano. Sob vigilância, porém vivos, contou com apoio familiar e vínculos locais, observando o governo Tokugawa se endurecer como um novo regime.

De Kudoyama, trocou correspondência e aconselhou, moldando a identidade do filho como um guerreiro leal, mas não quebrado. Histórias das defesas de Ueda circularam entre casas samurais, transformando suas apostas de antes em reputação duradoura de engenhosidade.

Morreu em Kudoyama antes do confronto final entre Toyotomi e Tokugawa, sem retornar aos salões de Ueda. Sua vida foi lembrada por converter poucos recursos em vantagem estratégica e por preservar a linhagem Sanada por meio de escolhas calculadas.