Nasceu na região de Hanseong, o centro político da Coreia Joseon, no clã Yi de Deoksu. Crescendo em meio a disputas de facções e tensões fronteiriças, desenvolveu um temperamento sério e um forte senso de dever.

Após esforço persistente, passou no exame militar de Joseon e começou a servir como oficial. A conquista abriu caminho por uma burocracia moldada por ideais neoconfucionistas, onde mérito e rivalidades de facções colidiam constantemente.

Assumiu postos próximos à fronteira norte, onde Joseon enfrentava incursões frequentes dos jurchen. As condições duras e a guerra móvel lhe ensinaram logística, fortificação e a disciplina necessária para manter os soldados eficazes sob pressão constante.

Apesar do serviço competente, ficou envolvido na política da corte e foi responsabilizado por falhas atribuídas a apoio insuficiente e manobras de facção. O episódio endureceu sua determinação e mostrou como a realidade militar podia ser facilmente distorcida em Hanseong.

Foi nomeado para comandar as forças navais de Jeolla à esquerda enquanto a guerra com o Japão de Toyotomi Hideyoshi se aproximava. A partir de sua base, melhorou o treinamento, apertou os sistemas de suprimento e preparou navios e tripulações para combates marítimos em grande escala.

Quando o Japão invadiu em 1592, atacou rapidamente no mar para interromper as linhas de transporte japonesas que sustentavam os exércitos avançando rumo a Hanseong. Sua artilharia disciplinada e formações coordenadas ajudaram Joseon a recuperar a confiança após derrotas terrestres desastrosas no início.

Na Ilha Hansan, usou a famosa formação em asa de guindaste para envolver uma frota japonesa maior. A vitória limitou a liberdade de movimento naval japonesa e ajudou a isolar seus exércitos, provando que o controle do mar podia decidir a campanha mais ampla.

Conduziu ofensivas agressivas ao longo da costa sul, atacando embarcações ancoradas e depósitos de abastecimento. Esses ataques pressionaram os comandantes japoneses ao obrigá-los a defender a logística no mar, enquanto comunidades costeiras de Joseon ganharam um alívio vital.

Com a intervenção da China Ming e negociações oscilantes, navegou relações de comando complexas e objetivos estratégicos incertos. Manteve o foco em proteger as rotas marítimas e preservar a prontidão, mesmo quando líderes políticos buscavam acordos rápidos.

Durante a pausa nos grandes combates, enfatizou exercícios, manutenção e registro preciso, o que mais tarde moldou o Nanjung Ilgi. Ao priorizar a preparação em vez de aparências cortesãs, preservou uma marinha capaz para o retorno da guerra.

Após falsas acusações e intrigas de facção, foi preso, interrogado e rebaixado apesar de seu histórico. A decisão da corte refletiu a volatilidade da política de Joseon, na qual rivais podiam transformar boatos em armas durante uma crise nacional.

Seu sucessor, Won Gyun, conduziu a frota ao desastre em Chilcheollyang, deixando Joseon quase sem defesas navais. A derrota expôs o quão frágil era a capacidade arduamente conquistada e forçou a corte a restaurar Yi ao comando.

Reapontado em caráter de emergência, reuniu as tripulações sobreviventes e restaurou a disciplina com recursos limitados. Sua famosa declaração sobre ainda possuir navios ressaltou uma verdade estratégica: uma força pequena, bem liderada, ainda podia negar ao inimigo o controle do mar.

No estreito de Myeongnyang, explorou correntes fortes e águas confinadas para conter uma frota japonesa muito maior. A vitória reanimou o moral dos aliados e restabeleceu a dissuasão naval, interrompendo planos japoneses de reabastecer pelo mar.

Coordenou-se de perto com o comandante Ming Chen Lin enquanto o Japão se preparava para se retirar após a morte de Hideyoshi. Administrando fricções de coalizão e comunicações, concentrou-se em cercar forças em retirada e impedir que os japoneses retomassem o controle da costa.

Durante a batalha decisiva em Noryang, foi mortalmente ferido enquanto pressionava o ataque contra navios japoneses. Conta-se que pediu que sua morte fosse ocultada até que a vitória estivesse garantida, incorporando uma liderança que colocava o dever acima de tudo nas horas finais da guerra.

Após sua morte, a corte de Joseon restaurou seus títulos e elevou sua reputação como salvador dos mares. Seus escritos, especialmente o Nanjung Ilgi, tornaram-se uma fonte histórica essencial e um modelo de comando íntegro sob adversidade.