他生于基辅大公弗谢沃洛德一世之家，母系具有拜占庭皇族血统，后世常与君士坦丁九世相联系。他在罗斯宫廷中成长，既受东正教虔敬熏陶，也接受贵族外交礼仪与军事职责的训练。

少年时期他便随年长诸侯出行并参与筹划征战与治理事务。这些早期经历让他理解河道交通、要塞城镇与草原边境如何共同塑造贸易与战争。

他被委任统治罗斯托夫与苏兹达尔一带，该地森林与河流聚落交错，远离基辅权力中心。治理此地需要与地方精英周旋、征收贡赋，并确保通往伏尔加支流的交通线安全。

在智者雅罗斯拉夫诸子之间发生重大权力更迭后，随着父亲弗谢沃洛德地位上升，他承担的责任迅速扩大。他学会经营同盟、誓约与继承主张，而这些往往会点燃内战。

他与弗谢沃洛德并肩作战，对抗争夺基辅王位的对手，取得决定性胜利。胜利稳定了弗谢沃洛德的统治，也让他在亲兵团与各地诸侯间的战功声望日益增长。

战后他获得切尔尼戈夫这一罗斯最强大的公国之一，掌控富饶土地与关键道路。以此为据点，他协调对草原袭扰的防御，并在亲族争端中斡旋调停。

草原部族的劫掠威胁着开阔边境的定居点，尤其是佩列亚斯拉夫尔与苏拉河防线附近。他加固要塞、提升快速反应能力，并建立诸侯联盟以发动反击与反掠夺行动。

父亲去世后，他并未立刻夺取基辅大公之位，而是让斯维亚托波尔克二世就座。此举降低了内战风险，也使他在罗斯政局中被视为稳定与调和的关键人物。

奥列格在草原盟友支持下夺回切尔尼戈夫，他选择撤退而非引发旷日持久的宗族战争。他将权力重心转向佩列亚斯拉夫尔，专注于协同防守草原边境。

在柳别奇，各主要诸侯同意各守祖传领地，以遏制无休止的继承纷争。他支持这一协议，将其视为务实的团结框架，尽管竞争仍不断考验其稳固性。

在多洛布斯克湖附近的诸侯会议上，他说服犹豫的诸侯在春季劫掠季到来前先发制人。联军突袭并破坏草原营地，增强了诸侯对协同行动能够守护边疆的信心。

诸侯联军在要塞附近击退草原进攻，保住了农业区与贸易通道。他强调迅速集结、共享指挥与持续追击，以防敌军迅速回头再度劫掠。

他参与指挥一次前所未有的深入草原打击，攻击与沙鲁坎相关的重要据点。此役使袭扰多年显著减少，并成为罗斯诸侯同心对敌的著名范例。

斯维亚托波尔克二世去世后，基辅因债务、剥削以及对放债者的城市怨愤而爆发动乱。基辅的精英与市民共同召请他主持大局，相信他的威望与公正能恢复秩序。

为平息基辅局势，他推出限制高利息与规范债役的法律措施，并将其纳入罗斯法律传统之中。这些改革旨在稳定城市生活、保护家庭，并重申亲王统治的合法性。

他将儿子与可信赖的亲族安置在关键城镇，以减少纷争并确保各公国政策协同。通过宗族联姻，他与周边势力建立纽带，促进波罗的海与草原通道周边的外交与贸易。

在这部遗训性质的著作中，他劝勉子孙自律、仁慈、秉公断案，并关怀贫者与旅人。作品将基督教伦理与艰难得来的政治现实相结合，成为古罗斯文学的经典。

他在位期间提升了基辅的声望，并降低了毁灭性草原劫掠发生的频率。其子姆斯季斯拉夫继位，延续家族影响力，但此后分裂趋势仍再度出现。