Nació a bordo de un barco frente a Port Morant, Jamaica, hijo del capitán Benjamin Raffles y de Anne Raffles. La familia pronto regresó a Gran Bretaña, y sus primeros años estuvieron marcados por el comercio marítimo y las redes imperiales.

A los catorce años se incorporó a la Compañía Británica de las Indias Orientales en Londres, aprendiendo contabilidad, correspondencia y procedimientos comerciales. Sus recursos limitados lo empujaron al autodidactismo y a cultivar con cuidado el apoyo de protectores dentro de la Compañía.

Fue destinado a la Isla del Príncipe de Gales (Penang), un puesto clave de la Compañía en el estrecho. Estudió malayo con intensidad, usando la lengua para forjar relaciones con gobernantes locales y comerciantes de toda la región.

Se casó con Olivia Mariamne Devenish, una viuda bien relacionada cuyos vínculos sociales facilitaron su ascenso. Su relación fue central en su carrera temprana, y Olivia lo acompañó en exigentes destinos en el Sudeste Asiático.

Se convirtió en secretario adjunto del gobierno de Penang, redactando documentos de política y gestionando información política. El cargo profundizó su interés por la diplomacia regional y el equilibrio entre comercio, seguridad y autoridad local.

En el marco de las guerras napoleónicas, trabajó en planes para frenar la influencia francesa y neerlandesa en el archipiélago. Sus informes sostenían que el control de puertos clave determinaría el futuro del comercio británico en Asia.

Participó en la campaña británica dirigida por Lord Minto que arrebató Java a los neerlandeses. Su conocimiento local y su talento administrativo le valieron un rápido ascenso en el nuevo gobierno de ocupación.

Designado teniente gobernador bajo el dominio británico, intentó reconfigurar el gobierno mediante reformas de tierras e ingresos. Se apoyó en asesores como John Crawfurd mientras negociaba con las cortes javanesas y con estructuras neerlandesas arraigadas.

Dirigió acciones que culminaron en el asalto de 1812 al kraton de Yogyakarta, un punto de inflexión en la política javanesa. La intervención amplió la influencia británica, pero también dejó al descubierto la violencia subyacente al control colonial.

Promovió medidas contra el comercio de esclavos y presionó por cambios legales que presentó como modernización humanitaria. Estos esfuerzos chocaron con intereses comerciales y con la realidad del trabajo coercitivo en plantaciones y puertos.

Tras el fin del conflicto napoleónico, Gran Bretaña restituyó Java a los Países Bajos según acuerdos de posguerra. Raffles se marchó en medio de críticas, llevando notas y colecciones que más tarde alimentarían sus principales escritos sobre la isla.

Publicó "La historia de Java", con relatos detallados sobre la sociedad, la lengua y las antigüedades javanesas. Aunque marcada por supuestos coloniales, la obra influyó en la erudición europea y en debates de política sobre la región.

Fue destinado a Bencoolen (Bengkulu), en la costa occidental de Sumatra, un asentamiento británico en dificultades centrado en la pimienta. Desde allí impulsó la diplomacia regional para asegurar una posición estratégica mejor para Gran Bretaña en el estrecho.

Negoció con el sultán Hussein Shah y el temenggong Abdul Rahman para establecer un puesto comercial británico en Singapur. Al declararlo puerto libre, buscó desafiar los monopolios neerlandeses y atraer rápidamente un comercio multiétnico.

Redactó reglamentos para el orden, el comercio y el trazado urbano, buscando un puerto disciplinado sin sofocar el intercambio. Nombró funcionarios y promovió mejoras de infraestructura a medida que la llegada de migrantes de la región hacía crecer el asentamiento.

Respaldó un plan urbano asociado al teniente Philip Jackson para organizar vías y distritos funcionales. El esquema reflejaba prioridades coloniales e intentaba imponer un orden predecible sobre un emporio en rápida expansión.

Olivia Raffles murió tras años de desgaste por los destinos tropicales, dejándolo devastado. Más tarde se casó con Sophia Hull, quien se convirtió en su apoyo y, posteriormente, en defensora de su reputación frente a una prensa política a menudo hostil.

El Tratado anglo-neerlandés de 1824 dividió las esferas de influencia, confirmando las pretensiones británicas sobre Singapur mientras cedía otras posiciones. Estableció el marco geopolítico que convirtió a Singapur en pieza central de la estrategia británica en la región.

En su último año apoyó la creación de la Sociedad Zoológica de Londres, vinculando la recolección imperial con la ciencia metropolitana. Su entusiasmo por la historia natural reflejaba años de observación de la flora y la fauna del Sudeste Asiático.

Murió poco antes de cumplir cuarenta y cinco años, debilitado por la enfermedad y presiones financieras. Sus admiradores elogiaron su visión para Singapur, mientras que sus críticos subrayaron las realidades coercitivas del imperio tras sus logros.