Er wurde während des Tokugawa-Shogunats in der Provinz Suruga geboren, erhielt den Namen Shigemasa und wuchs in einer Burgstadt-Kultur mit regem Händlerverkehr auf. Die frühe Begegnung mit Pilgern und Humor am Wegesrand lieferte später Stoff für seine komische Reiseliteratur.

Als Jugendlicher ging er nach Edo, wo Druckereien, Teehäuser und Leihbuchläden eine blühende Massenleserschaft schufen. Kabuki, gesaku-Schreiben und der schlagfertige Straßenton der Stadt wurden zu seiner informellen Schule der Komik.

Er verdiente seinen Lebensunterhalt mit Arbeiten rund um das Verlagswesen, darunter Abschriften und Hilfstätigkeiten im kommerziellen Buchhandel. Der ständige Kontakt mit Redakteuren und Künstlern lehrte ihn Tempo, Pointen und das Schreiben für den Holzschnittdruck.

Er begann komische und satirische Texte zu veröffentlichen und nahm die spielerische Autorenfigur Jippensha Ikku an. Der Name signalisierte den Wunsch zu unterhalten statt zu moralisieren und passte zum boomenden Markt der populären Literatur in Edo.

Während der Kansei-Reformen verschärften Beamte die Kontrolle über Verlagswesen und Vergnügungsviertel, wodurch Autoren indirekt und einfallsreich sein mussten. Er schärfte Anspielung und soziale Beobachtung und formte Humor, der passieren konnte und dennoch bissig wirkte.

Er brachte eine stetige Reihe kurzer Werke heraus, die sich an Stadtbewohner richteten, die Bücher bei Leihbuchhändlern ausliehen. Diese Texte entwickelten seinen dialoggetragenen Stil, der wiedererkennbare Sprechweisen aus Edos Straßen und Gasthäusern nutzte.

Er unternahm Reisen auf stark frequentierten Routen und beobachtete Pilger, Händler und kleinrangige Samurai in Poststationen. Notizen aus überfüllten Herbergen und Fährüberfahrten lieferten realistische Schauplätze, die seine Reisesatire später besonders glaubhaft machten.

Er begann Folgen seiner Reiseerzählung zu veröffentlichen, getragen von Edo-Verlegern, die den Hunger nach Straßen- und Reisegeschichten verstanden. Die Mischung aus derben Missgeschicken und präzisen Ortsmarken machte die große Fernstraße zur Bühne der Satire.

Die tollpatschigen Reisenden Yajirobei und Kitahachi wurden zu Publikumslieblingen: Sie sprachen in lebendiger Umgangssprache und missverstanden fortwährend die Etikette. Ihre Abenteuer verspotteten Dünkel und zeigten, wie Reisen in Japan der Edo-Zeit die Stände durcheinanderwirbelte.

Der Erfolg verbreitete sich über Edo hinaus durch Vertriebsnetze, die Osaka, Kyoto und Poststädte verbanden. Leser erkannten echte Gasthäuser, Speisen und lokale Betrügereien wieder, sodass jeder neue Band wie ein humoristischer Reiseführer mit satirischer Schärfe wirkte.

Er arbeitete mit Künstlern und Handwerkern, die Pointen in ausdrucksstarke Gesichter und geschäftige Straßenszenen übersetzten. Die enge Abstimmung mit Holzschneidern und Druckern prägte den Rhythmus der Witze, weil Seitenwechsel und Bilder das Timing bestimmten.

In den 1810er Jahren galt er weithin als Meister der kokkeibon, einer Komik, die in Alltagssprache und kleinen Peinlichkeiten wurzelt. Sein Einfluss trug dazu bei, einen populären Stil zu festigen, den spätere Autoren nutzten, um das Leben städtischer Gemeiner darzustellen.

Verleger verlangten häufige Fortsetzungen und Ableger, um Leihbuchkunden und Stammleser zu bedienen. Er reagierte mit energischer Produktion, jonglierte Formate und bewahrte dabei seinen Ton liebevoller Verspottung.

Besuche in Kyoto und Osaka brachten ihn mit komischen Vorlieben, Dialekten und anderen Verlagsnetzwerken der Region Kamigata in Kontakt. Er nutzte diese Kontraste, um Witze über regionale Manieren und die Missverständnisse zu schärfen, die Reisen unweigerlich erzeugt.

Als das Publikum mehr verlangte, dehnte er die Route der Reisenden aus und fand in neuen Gegenden frische komische Situationen. Der größere Rahmen zeigte die Mobilität Japans in der Edo-Zeit, blieb aber in konkreten Details wie Zöllen und Mahlzeiten verankert.

Die Szene der populären Literatur wurde dichter, da jüngere Autoren und neue Gattungen um dieselben Leihbibliotheken konkurrierten. Er passte sich an, indem er auf starke Dialoge und vertraute Alltagskulissen setzte, die seinen Humor zugänglich hielten.

Wie viele Berufsschriftsteller im kommerziellen Druckwesen lebte er mit schwankendem Einkommen, das von Verkäufen und Verlagsvorschüssen abhing. Dennoch schrieb er weiter Manuskripte, die seinen Ruf als verlässlicher Unterhalter festigten.

Spätere Texte betonten soziale Beobachtung – wie Reisende Status, Sprache und Peinlichkeit aushandeln – stärker als reinen Klamauk. Der Ton blieb verspielt, doch die Szenen wirkten zunehmend wie Momentaufnahmen des Alltags in der Edo-Zeit.

Er starb 1831 nach Jahrzehnten des Schreibens für ein breites Publikum aus Kaufleuten, Handwerkern und Reisenden. Sein Hauptwerk blieb ein Meilenstein humoristischer Prosa und beeinflusste spätere Darstellungen des Lebens einfacher Leute in der japanischen Literatur.