Er wurde als Kobayashi Nobuyuki in dem Bergdorf Kashiwabara in der Provinz Shinano geboren, heute Teil der Präfektur Nagano. Seine ländliche Kindheit unter Pachtbauern und strengen Wintern prägte später seine schlichte, mitfühlende poetische Stimme.

Er verlor seine Mutter in früher Kindheit, ein Trauma, an das er sich in späteren Tagebüchern und Gedichten mit ungewöhnlicher Offenheit erinnerte. Das Fehlen mütterlicher Fürsorge vertiefte seine Sensibilität für Einsamkeit und das Leiden kleiner, verletzlicher Wesen.

Nach der Wiederverheiratung seines Vaters führten Spannungen mit der Stiefmutter und eine unsichere Erbsituation dazu, dass er das Dorf verlassen musste. Er wurde fortgeschickt, um Arbeit und Beziehungen zu finden, ein häufiges Schicksal ländlicher Jugendlicher in der späten Edo-Gesellschaft.

In Edo zog es ihn zu Haikai-Zirkeln und zur lebhaften Verlagskultur, die sie trug. Die Ausbildung in Kettendichtung und Haiku gab ihm Vorbilder zum Nachahmen, aber auch Rivalen, die Ehrgeiz und Handwerk schärften.

Er studierte bei dem Dichter Chiku-a und lernte die Disziplin der jahreszeitlichen Themen und des Witzes. Diese Zeit half ihm, sich von bloßer Nachahmung zu lösen und den persönlichen, menschlichen Ton zu finden, der zu seinem Markenzeichen wurde.

Er begann, seine Gedichte mit dem Namen Issa zu zeichnen, der mit Bescheidenheit und buddhistischer Klangfarbe verbunden ist. Durch Zusammenkünfte und kleine Veröffentlichungen gewann er Anerkennung, weil er komische Überraschung mit schlichter Anteilnahme an gewöhnlichen Menschen und Wesen verband.

Er reiste als wandernder Dichter durch die Provinzen, unterrichtete, tauschte Verse und hielt Eindrücke in Reisetagebüchern fest. Diese Wege erweiterten seinen Horizont über Edo hinaus und verankerten seine Poesie in Dörfern, Herbergen, Tempeln und dem Leben auf der Straße.

Wiederholte Besuche in Kashiwabara zwangen ihn, Eigentumsfragen und belastete Beziehungen zu Verwandten auszuhandeln, was die strengen Dorfbräuche widerspiegelte. Der Konflikt nährte Gedichte, die Bitterkeit, Humor und buddhistische Gelassenheit gegenüber weltlichen Bindungen ausbalancieren.

Mit dem Tod seines Vaters prallten seine Hoffnungen auf ein gesichertes Erbe auf dörfliche Schlichtung und familiären Widerstand. Rechtliche und soziale Zwänge im ländlichen Shinano ließen ihn sich in der eigenen Heimat wie ein Außenseiter fühlen, ein Motiv, das in seinen Versen widerhallt.

Er entwickelte das Tagebuch, das später unter dem Titel „Mein Frühling“ bekannt wurde, und verband Prosa, Haiku und persönliche Beichte. Die intime Stimme, die Entbehrung mit Lachen mischt, bot ein seltenes Porträt des Innenlebens eines Künstlers in der Edo-Zeit.

Er verdiente seinen Lebensunterhalt, indem er Schüler unterrichtete und bei Zusammenkünften Verse beurteilte, gestützt auf Netzwerke von Händlern, Bauern und Tempelgemeinschaften. Sein zugänglicher Stil half Dichtern aus der Provinz, sich in einer literarischen Welt wiederzufinden, die oft von städtischen Eliten dominiert wurde.

In den 1810er Jahren zirkulierten seine Gedichte weithin in gedruckten Anthologien und in Zusammenstellungen seiner Schüler und betonten seine Zuneigung zu Insekten und Armen. Verleger und Dichtergruppen schätzten seine frische Stimme in einer Zeit rasch wachsender Volksbildung im Edo-Japan.

Nach Jahren des Umherziehens heiratete er Kiku, in der Hoffnung, in Kashiwabara ein ruhiges Zuhause zu gründen. Die Ehe brachte kurze Stabilität, stand jedoch unter wirtschaftlicher Unsicherheit und dem anhaltenden Schatten familiärer Streitigkeiten.

Seine frühen Hoffnungen auf eine Familie zerbrachen, als ein Kind im Säuglingsalter starb, eine häufige Tragödie jener Zeit. Seine Gedichte aus dieser Phase verbergen den Schmerz nicht, sondern fassen ihn in Alltagsbilder und buddhistisches Bewusstsein der Vergänglichkeit.

Über mehrere Jahre verlor er weitere Kinder und schließlich seine Frau Kiku, wodurch er trotz örtlicher Achtung als Dichter vereinsamte. Die Kette der Todesfälle verstärkte das zarte, mitunter rohe Mitgefühl in seinen späten Haiku und Prosareflexionen.

Auf der Suche nach Nähe und praktischer Unterstützung heiratete er erneut und schrieb, unterrichtete und stellte Gedichte zusammen, obwohl seine Gesundheit nachließ. Sein spätes Werk zeigt einen ungetrübten Blick für kleines Leben – Flöhe, Spatzen, Frösche – vor dem Hintergrund menschlicher Zerbrechlichkeit.

Ein großes Feuer in Kashiwabara verwüstete sein Haus, verschärfte die Not und brachte seine Papiere und den Unterricht durcheinander. Die Katastrophe spiegelte die allgemeine Anfälligkeit der Edo-Zeit für Brände und Hungersnöte und steigerte die Dringlichkeit und schlichte Realistik seiner letzten Gedichte.

Er starb in seiner Heimatregion und hinterließ Tausende Haiku sowie ein unverwechselbares autobiografisches Zeugnis des Lebens einfacher Menschen in der Edo-Zeit. Schüler und spätere Herausgeber bewahrten sein Werk, sodass seine mitfühlende, humorvolle Stimme als tragende Säule der japanischen Dichtung fortlebt.