Benkei wird traditionell in die späte Heian-Zeit eingeordnet, als die Häuser Taira und Minamoto auf einen offenen Konflikt zusteuerten. Spätere Erzählungen verorten seine Herkunft im Norden Honshūs, einer Region, die von Grenzkriegen und Tempelgütern geprägt war.

Geschichten schildern, dass Benkei früh in religiöse Einrichtungen eintrat und buddhistische Rituale, Schriftkenntnisse und strenge klösterliche Routinen erlernte. Tempelgemeinschaften unterhielten zudem bewaffnete Gefolgsleute, wodurch in Heian-Japan die Grenze zwischen Mönch und Soldat verschwamm.

Der Legende nach meisterte er die Naginata, den Schwertkampf und den gepanzerten Nahkampf, wie sie mit militanten Klostergruppen verbunden waren. Eine solche Ausbildung spiegelt reale Rivalitäten mächtiger Tempel wie Enryaku-ji mit den hofnahen Kräften in Kyōto wider.

Spätere Erzählungen setzen Benkei an die Gojō-Brücke, wo er vorbeiziehende Krieger zu Duellen herausforderte, um seine Überlegenheit zu beweisen. Der Ort erinnert an die angespannte Straßenpolitik Kyōtos, in der Bewaffnete, Höflinge und Tempeltruppen um Rang und Gunst konkurrierten.

In der bekanntesten Episode stellt Benkei den jungen Minamoto no Yoshitsune und wird durch dessen Schnelligkeit und Beinarbeit besiegt. Die Szene wurde später zu einem festen Bestandteil von Nō und Kabuki und zeichnet Benkei als furchterregend, zugleich aber lernfähig.

Nach der Niederlage soll Benkei Yoshitsune die Gefolgschaft gelobt und damit Rivalität in lebenslangen Dienst verwandelt haben. Ihre Bindung spiegelte Ideale persönlicher Loyalität, die spätere Samurai-Ethiken in Chroniken und Aufführungstraditionen feierten.

Als der Genpei-Krieg ausbrach, kämpfte Yoshitsune für die Sache der Minamoto gegen die Taira, und Benkei gilt als sein unbeirrbarer Begleiter. Der Konflikt veränderte Japans Herrschaftsordnung grundlegend und mündete in die Entstehung einer kriegergeführten Regierung.

Benkei wird dargestellt, wie er Yoshitsune beim Marsch durch strategische Korridore zwischen Kyōto und den östlichen Stützpunkten unterstützt und Männer sowie Versorgung koordiniert. Kriegserzählungen betonen seine praktische Führung an der Seite charismatischer Befehlshaber wie Yoshitsune und erfahrener Anführer unter Yoritomo.

Nach dem Zusammenbruch der Taira festigte Minamoto no Yoritomo seine Macht und wurde misstrauisch gegenüber Yoshitsunes Popularität und Eigenständigkeit. Benkeis Legenden zeichnen ihn als Beschützer, der die Gefahr spürte, als Hofgunst und militärischer Erfolg in politische Verdächtigung umschlugen.

Berichte schildern, wie Benkei Yoshitsune durch ein sich zuschnürendes Netz aus Befehlen und Anschuldigungen führt, während Yoritomos Autorität von Kamakura aus wächst. Ihre Lage spiegelt den Übergang von heroischen Feldzügen zu administrativer Kontrolle und fraktionellen Vergeltungen.

In späteren dramatischen Fassungen täuscht Benkei die Beamten am Kontrollpunkt Ataka, indem er eine leere „Spenderliste“ vorliest und sich als Yoshitsunes Herr ausgibt. Durch das Stück „Kanjinchō“ popularisiert, zeigt die Geschichte seinen Mut, seine Improvisationskunst und seine Hingabe.

Yoshitsune und Benkei sollen in Hiraizumi bei Fujiwara no Hidehira, dem Herrscher eines wohlhabenden nordjapanischen Herrschaftsraums, Zuflucht gefunden haben. Der Schritt unterstreicht die regionale Macht nördlicher Eliten und ihr gespanntes Verhältnis zum aufsteigenden Regime in Kamakura.

Während sie in Hiraizumi geschützt sind, leben beide unter ständiger Bedrohung, da Yoritomos Einfluss tiefer in provinzielle Bündnisse hineinreicht. Erzählungen betonen Benkeis Wachsamkeit—Wache halten, trainieren und Gefolgsleute führen—während sich Yoshitsunes Handlungsspielraum zunehmend verengt.

Nach Fujiwara no Hidehiras Tod ging die Führung an Fujiwara no Yasuhira über, der unter starkem Druck von Minamoto no Yoritomo stand. Der Überlieferung nach wandte sich Yasuhira gegen Yoshitsune und bereitete damit den entscheidenden Angriff bei Koromogawa vor.

In Koromogawa wird Benkei erinnert, wie er den Zugang hielt, um Yoshitsune im Inneren der Residenz Zeit zu verschaffen. Chroniken und spätere Literatur schildern, wie er Pfeilsalven einsteckt, ohne nachzugeben—eine Szene, die ihn zum Archetyp des loyalen Gefolgsmanns machte.

Benkeis Tod wird berühmt als „aufrechter Tod“ erzählt: Er soll auf seinem Posten stehend gestorben sein und Angreifer erschreckt haben, die ihn für noch lebend hielten. Ob wörtlich oder ausgeschmückt, verbreitete sich das Bild durch Kriegserzählungen sowie Nō und Kabuki als kulturelle Kurzformel für Treue bis in den Tod.