Er wurde in der späten Edo-Zeit geboren, als die Autorität der Tokugawa nachließ und antishōgunale Ideen sich verbreiteten. Spätere Biografen datieren seine Geburt auf etwa 1842, doch die erhaltenen Einträge in Registern der Region Tokio sind uneinheitlich.

Beim Aufwachsen in Edo nahm er Etikette und Disziplin auf, wie sie in einem Samurai-Haushalt erwartet wurden. Die Dōjō der Stadt, die Ordnungskräfte und die Händlerviertel prägten den praktischen, städtischen Charakter seiner späteren Schwertkunst.

Als Jugendlicher begann er intensives Training im Tennen-Rishin-ryū, einer praxisnahen Fechttradition, die mit dem Shieikan-Dōjō verbunden war. Er übte mit Älteren, die entschlossene Hiebe, Beinarbeit und Gelassenheit unter Druck betonten.

Bereits in der Mitte seiner Teenagerjahre galt er in Dōjō-Kreisen als besonders schnell im Ansetzen und als ungewöhnlich sauber in der Technik. Zeitgenossen erinnerten sich später an seine ruhige Art im Übungskampf, was auf Talent und unermüdliches Training hindeutet.

Die Ansei-Säuberungen und der wachsende Druck aus dem Ausland verschärften die Debatten über Japans Zukunft. In den Netzwerken des Shieikan fühlte er sich zu Kameradschaft und Pflicht hingezogen; Bindungen, die später direkt in die Rekrutierung der Shinsengumi einflossen.

Er schloss sich dem Kontingent der Rōshigumi an, das von Edo nach Kyōto zog, um den Interessen des Shōgunats zu dienen. In den angespannten Straßen Kyōtos prallten Fraktionen über die kaiserliche Autorität aufeinander, und die Gruppe formierte sich bald zu einer strengeren Polizeitruppe um.

Unter der Führung von Kondō Isami entstand die Shinsengumi als disziplinierte, shōgunatstreue Einheit zur Überwachung Kyōtos. Okita wurde eng mit dem kämpferischen Ruf der Organisation und ihren kompromisslosen internen Regeln verbunden.

Er stieg rasch auf und wurde gemeinhin als Hauptmann der Ersten Einheit der Shinsengumi erinnert, betraut mit Durchsetzung an vorderster Front. Diese Rolle brachte ihn in den Mittelpunkt von Razzien, Patrouillen und dem ständigen Risiko plötzlicher Hinterhalte.

Beim Ikedaya-Zwischenfall von 1864 schlugen Kräfte der Shinsengumi gegen einen mutmaßlichen antishōgunalen Treffpunkt im Zentrum Kyōtos zu. Berichte schreiben ihm entschlossenes Kämpfen zu, während die Einheit Brandstiftung und Attentatspläne in der Stadt verhindern wollte.

Nachdem der Kinmon-Zwischenfall die Fraktionsgewalt in Kyōto verschärft hatte, weitete die Shinsengumi Patrouillen und Verhaftungen aus. Er agierte inmitten wechselnder Allianzen zwischen Domänen wie Chōshū und Unterstützern des Shōgunats, wo Informationen ebenso wichtig waren wie Stahl.

Bis 1865 galt er in Gerüchten weithin als einer der gefährlichsten Schwertkämpfer der Shinsengumi, geschätzt für Geschwindigkeit und Präzision. Die harte Disziplin der Einheit und ihre öffentliche Berüchtigung machten jedes Handeln in Kyōto politisch aufgeladen und aufmerksam beobachtet.

Er zeigte Anzeichen, die mit Tuberkulose vereinbar sind, einer verbreiteten und oft tödlichen Krankheit im Japan der späten Edo-Zeit. Kameraden bemerkten zunehmende Erschöpfung und Husten, was seine Fähigkeit erschwerte, ständig auf Patrouille und in schnellen Eingreifmissionen zu dienen.

Als die Stellung Tokugawa Yoshinobus schwächer wurde und der kaiserliche Hof an Momentum gewann, wurde Kyōto für shōgunatstreue Kräfte noch gefährlicher. Die Shinsengumi bereitete sich auf offenen Krieg vor, während seine Krankheit die Teilnahme im Feld zunehmend einschränkte.

Mit dem Boshin-Krieg verlagerte sich der Konflikt von Polizeiarbeit zu Feldzügen gegen kaisertreue Kräfte. Während die Shinsengumi Kondō Isami und Hijikata Toshizō folgte, rang er darum, aktiv zu bleiben, da sich sein Zustand verschlechterte.

In den chaotischen frühen Kriegsmonaten hielt man ihn zu seinem eigenen Schutz zunehmend von direkten Gefechten fern. Pflege und Ruhe ersetzten die Patrouillenarbeit und verdeutlichten, wie schnell Krankheit selbst Elitekämpfer von der Bühne der Geschichte nehmen konnte.

Er starb 1868, noch bevor die neue Meiji-Regierung ihre Macht vollständig festigte und Japans Institutionen modernisierte. Sein Tod wurde rasch mit dem romantisierten Bild der Shinsengumi von Loyalität, Jugend und zum Scheitern verurteilter Gegenwehr verknüpft.

In den frühen Meiji-Jahren trugen Erinnerungen von Veteranen und spätere Autoren dazu bei, sein Bild als Wunderkind der Shinsengumi zu festigen. Diese Berichte mischten Augenzeugenangaben mit Legende und prägten, wie die gewaltsamen 1860er Jahre in Kyōto erinnert wurden.