Geboren als Sohn von Ann Hill Carter Lee und des Offiziers des Unabhängigkeitskriegs Henry „Light-Horse Harry“ Lee. Seine frühen Jahre waren geprägt von familiärem Ansehen und finanziellen Belastungen in den jungen Vereinigten Staaten.

Aufnahme in West Point, wo er ein anspruchsvolles Studium mit Schwerpunkt Ingenieurwesen und Disziplin absolvierte. Unter seinen Kameraden erwarb er sich den Ruf akribischer Pflichterfüllung und sehr guter akademischer Leistungen.

Graduierte mit hohen Auszeichnungen und erhielt dabei bemerkenswerterweise keinerlei Strafpunkte, eine seltene Leistung an der Akademie. Er wurde als Brevet-Zweiter Leutnant in das Ingenieurkorps der US-Armee kommandiert.

Heiratete Mary Custis, die Urenkelin von Martha Washington, und verband sich damit mit dem Erbe der Familie Washington. Ihre Ehe war auf Arlington House zentriert und brachte schließlich sieben Kinder hervor.

Arbeitete an Hafen- und Flussverbesserungen, darunter Projekte zum Schutz des Küstenhandels und der Schifffahrt. Diese Posten schärften seine praktischen Ingenieursfähigkeiten sowie seinen Blick für Gelände und Befestigungen.

Schloss sich dem Feldzug von General Winfield Scott an und führte kühne Aufklärungen durch, die wichtige Manöver ermöglichten. Seine Leistungen bei Veracruz und in späteren Gefechten brachten ihm Anerkennung ein und stärkten seinen Ruf.

Half, Wege durch schwieriges Gelände zu finden, die Flankenangriffe der Amerikaner nahe Mexiko-Stadt ermöglichten. Von Scott für ruhiges Handeln unter Feuer und geschickte Stabsarbeit in heftigen Kämpfen gelobt.

Unterstützte Angriffe in Richtung Chapultepec und auf die Zugänge zur Hauptstadt, indem er Pioniere und Truppen koordinierte. Seine Brevet-Beförderungen spiegelten sowohl taktisches Urteil als auch persönlichen Mut im Einsatz wider.

Kehrte als Superintendent nach West Point zurück und überwachte Kadettendisziplin, Unterricht und institutionelle Reformen. Er betonte professionelle Standards und ingenieurtechnische Kompetenz in einer Zeit wachsender sektiererischer Spannungen.

Wurde im Zuge der Ausbaupläne von Kriegsminister Jefferson Davis vom Ingenieurkorps zur Kavallerie für den Grenzdienst versetzt. In Texas war er mit Überfällen und schwieriger Logistik über große Distanzen konfrontiert.

Kommandierte US-Marines und Soldaten, die Präsident James Buchanan zur Niederschlagung von John Brown im Waffenarsenal entsandt hatte. Die schnelle Operation in Harpers Ferry verschärfte die nationalen Spannungen um Sklaverei und Sezession.

Lehnte ein Angebot ab, Unionsstreitkräfte zu führen, und reichte seine Kündigung ein, als Loyalitätskonflikte eskalierten. Kurz darauf übernahm er Kommandaufgaben für Virginia, was die Krise widerspiegelte, die das Land auseinander riss.

Übernahm nach der Verwundung von Joseph E. Johnston während des Halbinsel-Feldzugs gegen George B. McClellan das Kommando. Er reorganisierte die Verteidigung und begann aggressive Operationen, die den Kriegsschauplatz im Osten veränderten.

Schlug Unionskräfte unter John Pope bei Second Manassas und wies anschließend Ambrose Burnside bei Fredericksburg zurück. Diese Erfolge steigerten sein Ansehen in der Konföderation und vertieften die Frustration im Norden.

Drang in den Norden vor und traf bei Gettysburg auf die Potomac-Armee unter George G. Meade. Die dreitägige Schlacht endete mit einem kostspieligen Rückzug der Konföderierten und markierte einen strategischen Wendepunkt.

Stand Grants unablässigen Offensiven von der Wildnis über Spotsylvania bis Cold Harbor gegenüber. Lees Armee erlitt schwere Verluste, während sie Richmond und Petersburg gegen die überlegenen Ressourcen der Union verteidigte.

Nach dem Fall von Petersburg zog sich seine Armee nach Westen zurück, wurde jedoch nahe Appomattox von Grants Kräften eingeschlossen. Er kapitulierte zu großzügigen Bedingungen, die einen Maßstab für die Beendigung des organisierten konföderierten Widerstands setzten.

Übernahm die Leitung des Washington College und förderte ein Studienangebot mit modernen Sprachen, Jura und Handel. Seine Präsidentschaft sollte eine verwüstete Region stabilisieren und Studierende durch die Veränderungen der Rekonstruktionszeit führen.

Erlitt 1870 einen Schlaganfall und erholte sich nie vollständig, während sich Familie und Kollegen in seinem Haus versammelten. Er starb in Lexington, wo er zu einer prägenden Nachkriegsfigur im Bildungswesen und in der Öffentlichkeit geworden war.