Er wurde in eine provinzielle Kriegerlinie der Taira (Heishi) hineingeboren, die in den östlichen Provinzen Japans verwurzelt war. In einem Umfeld von Landstreitigkeiten und Grenzsicherung aufgewachsen, entwickelte er früh Fähigkeiten im Reiterkampf und in der lokalen Machtpolitik.

Als junger Mann erlernte er Bogenschießen, Reitkunst und die praktische Rechtsordnung der Shōen-Güter im Kantō. Netzwerke von Verwaltern und Wachen banden ihn an mächtige Familien, zogen ihn aber auch in Fehden um Grenzen und Abgaben hinein.

Er reiste nach Heian-kyō, um eine Hofanstellung und Legitimation zu erlangen – eine gängige Strategie ehrgeiziger Ostkrieger. Die Kluft zwischen Kyotos formaler Autorität und den Realitäten des Kantō prägte später seine Überzeugung, dass Macht dem gehört, der sie durchsetzen kann.

Nachdem es ihm nicht gelungen war, einen dauerhaften, hochrangigen Posten zu sichern, kehrte er mit Prestige, aber mit wenigen greifbaren Vorteilen in den Kantō zurück. Die Kränkung verschärfte Spannungen mit Verwandten und benachbarten Eliten, die um Ämter, Einkünfte und bewaffnete Gefolgsleute rivalisierten.

Fehden mit Onkeln und Cousins eskalierten zu bewaffneten Zusammenstößen und spiegelten fragile Eigentumsrechte sowie schwache provinzielle Rechtsprechung wider. Seine Siege brachten ihm Land und Männer, aber auch Eingaben an Kyoto, die ihn als gefährlichen Gesetzlosen darstellten.

Gegner versuchten, ihn durch Hofurteile einzudämmen, während er lokale Bündnisse und Gewalt nutzte, um Ansprüche zu verteidigen. Das Missverhältnis zwischen schriftlichen Erlassen und der Macht vor Ort überzeugte viele, dass der Kantō einen eigenen entschlossenen Herrscher brauche.

Als Beschwerden den Heian-Hof erreichten, zirkulierten Anordnungen zu Festnahme und Bestrafung über die Provinzgouverneure. Masakado betrachtete sie als parteiische Werkzeuge seiner Rivalen und steigerte Überfälle und Vergeltungsschläge, was eine Aussöhnung mit Kyoto immer unwahrscheinlicher machte.

Er festigte die Unterstützung unter Gōzoku-Familien, Gutsverwaltern und Kämpfern, die von ferner Herrschaft und der Übergriffigkeit von Rivalen frustriert waren. Durch Belohnung der Gefolgsleute und Sicherung von Versorgungswegen verwandelte er vereinzelte Fehden in einen organisierten regionalen Machtblock.

Masakado griff wichtige Verwaltungszentren an und brachte Dokumente, Kornspeicher sowie Rituale unter seine Kontrolle, die legitime Herrschaft signalisierten. Die Einnahme der Provinzämter erlaubte ihm zu behaupten, er stelle Ordnung wieder her, während Kyoto es als Rebellion brandmarkte.

Er verkündete eine rivalisierende Souveränität und behauptete, der Himmel begünstige seine Herrschaft. Dieser Schritt stellte den Hof von Kaiser Suzaku direkt infrage und machte aus einem regionalen Krieg eine existenzielle politische Krise.

Masakado verteilte Titel und Provinzposten an seine Anhänger und ahmte damit die Heian-Bürokratie nach, um Loyalität zu stabilisieren. Dieses Verwaltungstheater zeigte Ambitionen jenseits bloßer Räuberei und deutete auf einen Alternativstaat, gestützt auf östliche Militärmacht.

Der Heian-Hof mobilisierte Loyalisten, indem er Belohnungen aussetzte und bewaffnetes Vorgehen gegen den rebellischen Anspruchsteller legitimierte. Taira no Sadamori und Fujiwara no Hidesato traten als führende Befehlshaber hervor und rahmten ihre Sache als Verteidigung der kaiserlichen Ordnung.

Als offizielle Bekanntmachungen Land und Rang für seine Niederlage versprachen, überdachten wankende Unterstützer das Risiko einer Verbindung zu ihm. Informanten und Überläufer schwächten seine Aufklärung, wodurch seine Kräfte über Ebenen und Flussübergänge hinweg stärker isoliert wurden.

In der Schlacht von Kojima zerschlugen Truppen unter Taira no Sadamori und Fujiwara no Hidesato seine Armee durch koordiniertes Bogenschießen und Verfolgung. Chronisten schildern einen entscheidenden Pfeilschuss, der seine Führung beendete und den Anspruch des Rebellenhofes zusammenbrechen ließ.

Nach seinem Tod wurde sein abgetrennter Kopf nach Heian-kyō transportiert, um die Niederschlagung der Rebellion zu belegen und den Siegern Belohnungen zu sichern. Die grausame Zurschaustellung sollte andere Provinzen vor Abspaltung warnen und die symbolische Überlegenheit des Hofes bekräftigen.

Es verbreiteten sich Geschichten, sein Geist sei ruhelos geblieben und bringe Beamten und Städten Unglück, die ihn missachteten. Mit der Zeit deuteten Gemeinschaften ihn zugleich als rachsüchtig und beschützend – als mächtige Präsenz, die durch Rituale besänftigt werden müsse.

Mittelalterliche und spätere Traditionen integrierten seinen Kult in Schrein-Netzwerke, die auf Epidemien, Brände und politische Instabilität reagierten. Opfergaben und Feste stellten ihn als gewaltigen Kami dar, dessen Wohlwollen die Hauptstadtregion schützen könne, wenn er angemessen geehrt werde.