Nació de Pável Yegórovich Chéjov y Yevguéniya Yákovlevna en la ciudad portuaria de Taganrog, en el mar de Azov. La severidad de su padre y la tensión económica del hogar alimentarían más tarde su realismo agudo y compasivo.

Comenzó sus estudios en el gimnasio de Taganrog y recibió una formación clásica en literatura, lenguas y religión. El teatro escolar y la lectura ayudaron a cultivar el estilo observacional que más tarde definiría su narrativa y sus obras.

Después de que el negocio de Pável Chéjov se hundiera, la familia se trasladó a Moscú para escapar de las deudas y los acreedores. Antón se quedó en Taganrog para terminar la escuela, sosteniéndose con clases particulares y viviendo con frugalidad y en soledad.

Se reunió con su familia en Moscú y se matriculó en la facultad de medicina de la Universidad de Moscú. Para pagar los gastos empezó a publicar breves viñetas cómicas, afinando un estilo conciso bajo plazos editoriales estrictos.

Sus primeras piezas humorísticas aparecieron en revistas y periódicos populares, a menudo firmadas como «Antosha Chekhonte». La vibrante prensa moscovita le enseñó ritmo y diálogo mientras equilibraba clases, prácticas clínicas y obligaciones familiares.

Se graduó en la Universidad de Moscú y obtuvo su habilitación médica, ejerciendo como doctor para los pobres. La medicina se convirtió en su ancla ética, y más tarde la llamó su esposa legítima, dejando a la literatura como su amante.

Editores como Dmitri Grigoróvich lo animaron a ir más allá de las viñetas y adentrarse en la ficción seria, y las principales revistas comenzaron a publicar su obra. Su tono se desplazó hacia una tragedia contenida y una ambigüedad moral, retratando vidas comunes sin melodrama.

La Academia de Ciencias de Rusia le otorgó el Premio Pushkin por «Al anochecer», confirmándolo como una figura destacada de la prosa. El honor amplió su público y le dio fuerza para negociar con grandes editoriales.

Publicó el relato largo «La estepa», elogiado por sus paisajes vívidos y su matiz psicológico. La obra mostró que podía sostener un lienzo más amplio sin perder su contención característica ni su atención a los pequeños gestos humanos.

Emprendió un viaje agotador a través de Siberia hasta Sajalín, entonces una célebre colonia penitenciaria en el Lejano Oriente ruso. Entrevistó a presos y colonos y reunió datos como un científico social, dejando al descubierto condiciones brutales y negligencia estatal.

Compró la finca de Mélijovo, cerca de Moscú, y se implicó a fondo en la vida pública rural. Atendió a campesinos, ayudó a construir escuelas y colaboró con las autoridades locales ante amenazas de cólera, combinando deber cívico y escritura.

Su relato «Sala número 6» ofreció un retrato sombrío y filosófico de la crueldad institucional y la complacencia moral. Resonó en medio de los debates reformistas de la Rusia tardío-imperial y se convirtió en una de sus obras más comentadas.

La primera puesta en escena de «La gaviota» en el Teatro Aleksandrinski fue recibida con confusión y hostilidad, y la función se vino abajo entre abucheos. El fracaso lo sacudió profundamente y lo alejó temporalmente de la vida teatral en San Petersburgo.

Konstantín Stanislavski y Vladímir Nemiróvich-Dánchenko montaron «La gaviota» en el Teatro de Arte de Moscú y la convirtieron en un triunfo. Su estilo de conjunto encajó con el subtexto y las pausas de Chéjov, inaugurando una colaboración histórica.

Se casó con Olga Knipper, destacada actriz del Teatro de Arte de Moscú, tras un noviazgo marcado por los viajes y la enfermedad. La tuberculosis los obligó a separaciones frecuentes, pero sus cartas revelan una alianza artística y un apoyo afectuoso y práctico.

Fue elegido académico honorario por la Academia Imperial de Ciencias en la sección de literatura, un reconocimiento público poco común. Cuando la elección de Maksim Gorki fue anulada por razones políticas, renunció en protesta, mostrando solidaridad moral.

El Teatro de Arte de Moscú estrenó «El jardín de los cerezos», con Stanislavski subrayando lo trágico mientras Chéjov insistía en sus matices cómicos. La obra se convirtió en un retrato de despedida de una clase en declive en medio del acelerado cambio social ruso.

Con una tuberculosis avanzada, viajó con Olga Knipper al balneario alemán de Badenweiler para tratarse. Allí murió en julio de 1904, y su cuerpo fue devuelto a Rusia, donde admiradores lamentaron la pérdida de un pionero de la literatura moderna.