Nacido en la provincia de Shinano durante la convulsión del periodo Sengoku, creció dentro del clan Sanada, una rama vinculada a la esfera de los Takeda. Desde niño aprendió guerra a caballo, política local y las maneras en que los clanes pequeños sobrevivían entre grandes potencias.

Mientras Takeda Shingen avanzaba en Shinano, los Sanada maniobraron entre tributos, rehenes y servicio en el campo de batalla para evitar la aniquilación. Las primeras obligaciones de Masayuki lo expusieron a los métodos de mando Takeda y a la logística de campañas en terreno montañoso.

Ascendió en las filas Takeda como vasallo capaz, observando a los oficiales de estado mayor de Shingen y sus formaciones disciplinadas. Esos años le enseñaron a combinar obtención de información, marchas rápidas y trabajos de fortificación para compensar la escasez de hombres.

Después de que los Takeda sufrieran un gran revés ante Oda Nobunaga y Tokugawa Ieyasu, estudió por qué las cargas tradicionales fracasaron contra armas de fuego organizadas. El impacto lo orientó hacia el engaño, el uso del terreno y los castillos como multiplicadores de fuerza.

Cuando el régimen Takeda se desintegró, Shinano se convirtió en un campo de batalla para las ambiciones de Oda, Tokugawa, Hōjō y Uesugi. Masayuki actuó con rapidez para asegurar las tierras y los rehenes de los Sanada, con el objetivo de mantener a su familia independiente en medio del caos.

Estableció el castillo de Ueda en la llanura del río Chikuma, diseñando fosos y terraplenes pensados para retrasar a ejércitos mayores. El emplazamiento le permitió vigilar rutas entre Kai, Shinano y Kantō, convirtiendo la geografía en palanca política.

Tropas Tokugawa, bajo comandantes entre ellos Sakakibara Yasumasa, avanzaron contra Ueda esperando una sumisión rápida. Masayuki empleó fintas, retiradas controladas y contraataques desde líneas fortificadas, obligándolos a una retirada humillante y ganando autonomía.

Con Uesugi Kagekatsu y Tokugawa Ieyasu disputándose las fronteras, negoció mientras mantenía a sus tropas preparadas para asedios repentinos. Intercambiando promesas, matrimonios y rehenes, evitó un compromiso decisivo que pudiera borrar el nombre Sanada.

A medida que Toyotomi Hideyoshi unificó el centro de Japón, Masayuki se alineó con el nuevo orden nacional para legitimar sus posesiones. El sistema de catastros y rangos vasalláticos de Hideyoshi presionó a los señores locales, y él se centró en un gobierno estable y en la defensa.

Colocó a sus hijos en posiciones orientadas a la supervivencia, formando a Nobuyuki para la administración y a Nobushige (más tarde Yukimura) para el mando en el campo de batalla. Los matrimonios estratégicos y los vínculos con casas más fuertes se trataron como armas, no solo como asuntos familiares.

La campaña de Hideyoshi contra los Hōjō remodeló el este de Japón y elevó a Tokugawa Ieyasu en Kantō. Masayuki reajustó fronteras y obligaciones en Shinano, procurando mantener Ueda como escudo ante la expansión de la influencia Tokugawa.

Durante la paz inestable anterior a la muerte de Hideyoshi, enfatizó la preparación del castillo, las rentas de arroz y a los magistrados locales. También cultivó redes de información en pasos de montaña, consciente de que las crisis sucesorias podían reavivar la guerra civil.

La muerte de Hideyoshi dejó a Toyotomi Hideyori como un niño y dio poder a consejos rivales, donde Ishida Mitsunari chocó con Tokugawa Ieyasu. Masayuki interpretó la situación como una prueba de supervivencia y se preparó para una ruptura que alcanzaría a cada provincia.

Para preservar al clan sin importar el resultado, eligió el bando occidental mientras su hijo Nobuyuki se alineó con Tokugawa. La división calculada redujo el riesgo de confiscación total, convirtiendo la estrategia familiar en un seguro frente a la guerra nacional.

Tokugawa Hidetada condujo una gran fuerza hacia Sekigahara, pero quedó frenado en Ueda por las defensas escalonadas y las tácticas de hostigamiento de Masayuki. El retraso impidió que Hidetada llegara a la batalla decisiva, haciendo de Ueda un ejemplo célebre de obstrucción estratégica.

Tras la derrota de la coalición de Ishida Mitsunari en Sekigahara, Masayuki afrontó la represalia Tokugawa mientras Nobuyuki suplicaba clemencia. El acuerdo les perdonó la vida, pero les arrebató el poder, mostrando a la vez el costo y el éxito de su estrategia de riesgo calculado.

Él y su hijo Nobushige fueron enviados al destierro en Kudoyama, lejos de los caminos estratégicos de Shinano. Vigilado pero con vida, se apoyó en la familia y en vínculos locales mientras observaba cómo el poder Tokugawa se endurecía en un nuevo régimen.

Desde Kudoyama escribió y aconsejó, moldeando la identidad de su hijo como un guerrero leal pero no quebrado. Los relatos de las defensas de Ueda circularon entre hogares samuráis, convirtiendo sus antiguas apuestas en una reputación duradera de ingenio.

Murió en Kudoyama antes del enfrentamiento final entre Toyotomi y Tokugawa, sin regresar jamás a los salones de Ueda. Su vida fue recordada por transformar recursos modestos en ventaja estratégica y por preservar la línea Sanada mediante decisiones calculadas.