Nació en un linaje guerrero provincial de los Taira, arraigado en las provincias orientales de Japón. Criado entre disputas de tierras y el control de las fronteras, creció hábil en el combate a caballo y en la política local.

De joven aprendió tiro con arco, equitación y la práctica jurídica de los dominios shōen del Kantō. Las redes de administradores y guardias lo vincularon a familias poderosas, pero también lo arrastraron a disputas por lindes e impuestos.

Viajó a Heian-kyō para buscar un nombramiento cortesano y legitimidad, una estrategia común entre los guerreros ambiciosos del este. La distancia entre la autoridad formal de Kioto y las realidades del Kantō moldeó su convicción posterior de que el poder estaba en manos de quien pudiera imponerlo.

Tras no conseguir un puesto alto y duradero, volvió al Kantō con prestigio pero pocas recompensas concretas. El desaire intensificó las tensiones con parientes y élites vecinas que competían por cargos, rentas y seguidores armados.

Las disputas con tíos y primos escalaron a enfrentamientos armados, reflejo de derechos de propiedad frágiles y una justicia provincial débil. Sus victorias le aportaron tierras y hombres, pero también peticiones a Kioto que lo presentaban como un forajido peligroso.

Sus rivales buscaron fallos de la corte para frenarlo, mientras él recurrió a alianzas locales y a la fuerza para defender sus pretensiones. La brecha entre decretos escritos y poder efectivo convenció a muchos de que el Kantō necesitaba su propio gobernante decisivo.

Cuando las quejas llegaron a la corte de Heian, circularon órdenes de arresto y castigo a través de los gobernadores provinciales. Masakado las trató como herramientas partidistas de sus rivales, incrementando incursiones y represalias que hicieron cada vez menos probable la reconciliación con Kioto.

Consolidó apoyos entre familias gōzoku, administradores de dominios y combatientes frustrados por un gobierno distante y por la depredación de rivales. Al recompensar a sus seguidores y asegurar líneas de suministro, transformó rencillas esporádicas en un bloque de poder regional organizado.

Atacó centros administrativos clave, apoderándose de documentos, graneros y rituales que señalaban el gobierno legítimo. Al capturar oficinas provinciales pudo afirmar que restauraba el orden, aunque Kioto lo calificó de rebelión.

Proclamó una soberanía rival, afirmando que el cielo favorecía su mandato. El acto desafió directamente la corte del emperador Suzaku y convirtió una guerra regional en una crisis política existencial.

Repartió títulos y cargos provinciales entre sus seguidores, imitando la burocracia Heian para afianzar la lealtad. Esta puesta en escena administrativa mostró una ambición que iba más allá del bandidaje y sugirió un estado alternativo basado en la fuerza militar oriental.

La corte movilizó a los leales ofreciendo recompensas y legitimando la acción armada contra el pretendiente rebelde. Taira no Sadamori y Fujiwara no Hidesato surgieron como comandantes principales, presentando su causa como defensa del orden imperial.

Cuando los edictos oficiales prometieron tierras y rango a quien lo derrotara, los partidarios indecisos reconsideraron los riesgos de apoyarlo. Informantes y desertores debilitaron su inteligencia, dejando a sus fuerzas más aisladas entre llanuras y cruces de ríos.

En la batalla de Kojima, fuerzas dirigidas por Taira no Sadamori y Fujiwara no Hidesato rompieron su ejército con tiro con arco coordinado y persecución. Los cronistas describen un flechazo decisivo que puso fin a su mando y derrumbó la pretensión de la corte rebelde.

Tras su muerte, su cabeza cercenada fue transportada a Heian-kyō para certificar la supresión de la rebelión y asegurar recompensas para los vencedores. La exhibición macabra advirtió a otras provincias contra la secesión y reforzó la supremacía simbólica de la corte.

Se difundieron relatos de que su espíritu seguía inquieto, causando desgracias a funcionarios y ciudades que le faltaban al respeto. Con el tiempo, las comunidades lo reinterpretaron como vengativo y también protector, una presencia poderosa que debía apaciguarse mediante ritos.

Tradiciones medievales y posteriores incorporaron su culto a redes de santuarios que afrontaban epidemias, incendios e inestabilidad política. Ofrendas y festivales lo presentaron como un kami formidable cuyo favor podía proteger la región capitalina si se le honraba debidamente.