Né dans la province de Tōtōmi au sein de la famille Ii, alors que la politique régionale s’effondrait dans une guerre presque constante. Ses premières années furent marquées par le déclin des Imagawa et la rivalité grandissante entre les forces Tokugawa, Takeda et Oda.

Son père, Ii Naochika, fut tué au milieu d’intrigues et d’alliances changeantes liées à l’autorité des Imagawa à Tōtōmi. Cette perte laissa l’héritier enfant exposé, forçant des proches à le cacher face aux ennemis et aux purges politiques.

Lorsque Tokugawa Ieyasu rompit avec les Imagawa, la maison Ii subit représailles et bouleversements internes. Les tuteurs de Naomasa le déplacèrent entre des refuges sûrs, s’appuyant sur des alliés locaux et des réseaux de temples pour échapper à la capture.

Naomasa entra dans la suite de Tokugawa Ieyasu comme jeune page, amorçant une ascension rapide fondée sur le courage et une discipline rigoureuse. Ieyasu appréciait l’héritage des Ii à Tōtōmi et forma Naomasa comme commandant loyal et exigeant.

On lui accorda de l’équipement et un premier revenu, puis il fut éprouvé lors de combats de frontière contre des maisons rivales qui faisaient pression sur les terres des Tokugawa. Ses performances en raids et en actions défensives renforcèrent la confiance des principaux vassaux et des capitaines de terrain.

Après la mort d’Oda Nobunaga à Honnō-ji, la position de Tokugawa Ieyasu devint périlleuse, alors que alliés et ennemis recalculaient leurs intérêts. Naomasa soutint la mobilisation d’urgence et la sécurisation des itinéraires tandis qu’Ieyasu traversait la crise et évitait l’encerclement.

Durant le conflit opposant Toyotomi Hideyoshi à la coalition Tokugawa-Oda, Naomasa se battit avec agressivité lors des opérations de Komaki et de Nagakute. Les tactiques de choc de son unité et ses actions de poursuite aidèrent à préserver l’influence des Tokugawa dans les négociations.

Naomasa popularisa pour ses hommes un style d’armure laquée d’un rouge éclatant, créant une image de champ de bataille cohérente associée à l’intimidation et à la discipline. La réputation des « Diables rouges » se répandit vite, et les adversaires apprirent à reconnaître son arrivée aux rangs écarlates.

Lors du siège d’Odawara mené par Toyotomi Hideyoshi, Naomasa servit au sein du contingent Tokugawa et contribua au démantèlement final des Hōjō tardifs. La campagne remodela l’équilibre des forces dans l’est du Japon et ouvrit la voie à l’expansion des Tokugawa dans le Kantō.

Après la défaite des Hōjō, Tokugawa Ieyasu fut transféré dans le Kantō, et Naomasa reçut des terres considérables en tant que vassal de confiance. Il commença à consolider son autorité, à organiser ses vassaux et à sécuriser des routes stratégiques près du noyau émergent d’Edo.

La mort de Toyotomi Hideyoshi déstabilisa le pays, tandis que Tokugawa Ieyasu et d’autres régents manœuvraient autour de l’héritier Toyotomi. Naomasa renforça l’état de préparation, coordonna ses actions avec d’autres commandants Tokugawa et observa l’influence croissante de la faction d’Ishida Mitsunari.

Alors que le conflit s’intensifiait, Naomasa frappa la base d’Ishida Mitsunari en prenant le château de Sawayama, affaiblissant les communications de l’armée de l’Ouest. Cette prise démontra l’élan des Tokugawa et assura une position clé près du futur cœur du domaine de Hikone.

À Sekigahara, Naomasa commanda une avant-garde Tokugawa de premier plan, menant des attaques qui contribuèrent à briser la cohésion de l’armée de l’Ouest. Il fut blessé au combat, une atteinte grave qui consacra pourtant sa renommée de « Diable rouge » au sein des forces Tokugawa.

Après la victoire des Tokugawa, Naomasa se vit attribuer la riche région de Hikone, sur le lac Biwa, avec la mission de protéger les accès à Kyoto et le corridor du Nakasendō. Il lança une réorganisation administrative et la planification d’une ville-château pour asseoir un contrôle durable.

Naomasa mourut après une maladie persistante souvent attribuée aux blessures et aux épreuves endurées en 1600, mettant fin à une carrière fulgurante. Son héritier et ses vassaux poursuivirent ses politiques, et la maison Ii demeura un pilier de la gouvernance Tokugawa.

Après sa mort, les vassaux Ii préservèrent la tradition des armures rouges et la culture martiale stricte de Naomasa comme identité de clan. Les Ii de Hikone devinrent ensuite des daimyo fudai influents, pesant sur la politique du début d’Edo et gardant des axes centraux essentiels.