아조프해의 항구 도시에서 태어났다. 아버지의 엄격함과 집안의 경제적 압박은 훗날 그의 날카롭고도 연민 어린 현실주의의 밑바탕이 되었다.

문학, 언어, 종교를 중심으로 한 고전 교육을 받기 시작했다. 학교 연극과 독서는 훗날 그의 소설과 희곡을 규정하는 관찰적 문체를 다지는 데 도움을 주었다.

아버지의 사업이 무너지자 가족은 빚과 채권자를 피해 모스크바로 옮겼다. 그는 학업을 마치기 위해 고향에 남아 과외로 생계를 꾸리며 검소하고 외롭게 지냈다.

가족과 합류해 대학 의학부에 들어갔다. 학비와 생활비를 마련하려고 짧은 유머 글을 발표하기 시작했고, 빡빡한 마감 속에서 간결한 문체를 단련했다.

대중 잡지와 신문에 유머 글을 실으며 필명으로 서명했다. 활기찬 언론 환경은 그에게 리듬과 대화의 감각을 가르쳤고, 그는 강의와 실습, 가족 부양을 병행했다.

대학을 마치고 의사 자격을 얻어 가난한 이들을 돌보며 진료했다. 의학은 그의 윤리적 중심이 되었고, 그는 의학을 합법적인 아내, 문학을 정부라고 말하곤 했다.

편집자들의 권유로 가벼운 스케치에서 벗어나 본격적인 소설을 쓰기 시작했고, 유력 문예지들이 그의 작품을 싣기 시작했다. 어조는 과장 없는 비극과 도덕적 모호함으로 옮겨가며, 평범한 삶을 멜로드라마 없이 포착했다.

학술 기관이 그의 단편집에 상을 수여하며 주요 산문 작가로 자리매김했음을 확인했다. 이 영예는 독자층을 넓히고 주요 출판사와의 관계에서 영향력을 키워 주었다.

긴 이야기 형식의 작품을 발표해 생생한 풍경과 심리적 뉘앙스로 찬사를 받았다. 절제와 작은 몸짓에 대한 주의를 잃지 않으면서도 더 큰 규모의 서사를 감당할 수 있음을 보여 주었다.

시베리아를 가로지르는 혹독한 여정을 거쳐 악명 높은 유배지로 향했다. 수감자와 이주민을 면담하며 사회과학자처럼 자료를 모아 열악한 현실과 국가의 방치를 드러냈다.

모스크바 근교의 영지를 사들인 뒤 농촌 공공생활에 깊이 관여했다. 농민을 치료하고 학교 건립을 돕는 한편, 전염병 위협 속에서 지방 행정과 협력하며 시민적 의무와 집필을 함께 이어 갔다.

제도적 잔혹성과 도덕적 안일함을 철학적으로 그려낸 이야기를 발표했다. 제정 말기 개혁 논쟁 속에서 큰 반향을 일으키며 그의 가장 논쟁적인 작품 가운데 하나가 되었다.

알렉산드린스키 극장에서의 첫 공연은 관객의 혼란과 적대감 속에 조롱으로 무너졌다. 이 실패는 그에게 큰 충격을 주었고, 한동안 상트페테르부르크의 연극계에 대한 열정을 식게 만들었다.

새로운 연극인들이 모스크바 예술극장에서 이 작품을 올려 대성공으로 바꾸어 놓았다. 앙상블 중심의 연출은 대사 이면의 의미와 침묵을 살려, 결정적인 협업의 출발점이 되었다.

모스크바 예술극장의 대표 여배우와 결혼했다. 결핵으로 잦은 이별을 겪었지만, 두 사람이 주고받은 편지에는 예술적 동반자 관계와 다정하고 현실적인 지지가 담겨 있다.

문학 분야의 명예 회원으로 선출되는 드문 공적 영예를 얻었다. 그러나 정치적 이유로 다른 작가의 선출이 무효가 되자 항의의 뜻으로 사임하며 도덕적 연대를 표했다.

모스크바 예술극장에서 마지막 희곡이 초연되었다. 연출은 비극을 강조했지만 그는 희극적 여운을 고집했으며, 이 작품은 사회 변화 속에서 몰락하는 계층을 작별처럼 그려 냈다.

결핵이 악화되자 치료를 위해 독일의 온천 도시로 향했다. 1904년 7월 그곳에서 숨을 거두었고, 그의 유해는 러시아로 돌아와 현대 문학의 개척자를 애도하는 이들의 추모를 받았다.