도쿠가와 막부 시기의 스루가 지방에서 태어나 시게마사라는 이름으로 자랐다. 성곽 도시의 문화와 상인들의 왕래 속에서 성장했고, 이른 시기에 접한 순례자들의 이동과 길가의 해학은 훗날 그의 희극적 여행 소설의 자양분이 되었다.

십대에 에도로 건너가, 인쇄소와 찻집, 대여 서점이 만들어 낸 활발한 대중 독서 문화를 접했다. 도시의 가부키와 대중 풍자 글쓰기, 거리의 재치 있는 말장난이 그에게 사실상 코미디의 학교가 되었다.

필사와 보조 업무 등 출판과 연결된 일을 하며 상업적 서적 유통의 현장 속에서 생계를 꾸렸다. 편집자와 화공을 늘 가까이하며 전개 속도, 웃음의 타이밍, 목판 인쇄에 맞는 글쓰기 감각을 익혔다.

희극과 풍자를 담은 작품을 발표하기 시작하며, 장난스러운 작가 페르소나인 짓펜샤 잇쿠라는 이름을 사용했다. 이 이름은 교훈을 설파하기보다 즐거움을 주겠다는 의지를 드러냈고, 급성장하던 에도의 대중문학 시장과도 맞닿아 있었다.

간세이 개혁기에는 관이 출판과 유곽 문화를 엄격히 통제하여, 작가들은 우회적이면서도 영리하게 표현해야 했다. 그는 암시와 사회 관찰을 갈고닦아, 통과할 수 있으면서도 날카롭게 느껴지는 유머를 만들어 냈다.

대여 서점을 통해 책을 빌려 보던 서민 독자를 겨냥해 짧은 작품들을 꾸준히 내놓았다. 이 과정에서 대사 중심의 문체가 성숙했으며, 여관과 거리에서 들을 법한 말투를 살려 생생한 대화를 구현했다.

사람들이 많이 오가는 길을 따라 여행하며, 역참 마을에서 순례자와 상인, 하급 무사들을 관찰했다. 붐비는 여관과 나루터에서 얻은 기록은 훗날 그의 여행 희극이 ‘실제로 살아 있는’ 무대처럼 느껴지게 만든 현실적 배경이 되었다.

에도의 출판사들이 길 이야기의 수요를 읽고 후원하는 가운데, 도카이도 여행 희극을 연재로 내기 시작했다. 익살스러운 소동과 정확한 지리적 경유지가 결합되며, 도카이도는 풍자의 무대로 변했다.

어설픈 여행자 야지로베와 기타하치는 활기찬 구어체로 떠들며 예절을 번번이 오해해 독자들의 사랑을 받았다. 그들의 좌충우돌은 허세를 조롱했고, 여행이 에도 일본에서 서로 다른 계층을 어떻게 뒤섞는지 드러냈다.

오사카와 교토, 그리고 역참 마을을 잇는 상업 유통망을 통해 성공이 에도 밖으로 퍼졌다. 독자들은 실제 여관과 음식, 지역 사기를 알아보며, 새 권마다 풍자적 감각이 살아 있는 유쾌한 여행 안내서처럼 느꼈다.

그는 화공과 장인들과 함께 농담을 표정과 군중 장면으로 번역해 내는 작업을 했다. 판각과 인쇄 과정과의 촘촘한 조율이 농담의 리듬을 만들었고, 페이지 전환과 그림이 타이밍을 결정했다.

1810년대에 이르러 그는 일상 언어와 사소한 망신에 뿌리를 둔 서민 희극 소설의 대가로 널리 인정받았다. 그의 영향은 도시 서민의 삶을 그리는 대중적 문체를 정착시키는 데 큰 역할을 했다.

출판사들은 대여 서점과 단골 독자를 만족시키기 위해 잦은 연재와 파생작을 요구했다. 그는 여러 형식을 병행하면서도, 다정한 조롱이라는 특유의 톤을 잃지 않고 활기차게 집필했다.

교토와 오사카 방문을 통해 가미가타 지역의 코미디 취향과 방언, 다른 출판 네트워크를 접했다. 그는 이러한 대비를 활용해 지역 예절에 대한 농담과, 여행이 낳는 오해를 더욱 날카롭게 다듬었다.

독자들이 더 많은 이야기를 원하자 그는 여행자들의 경로를 늘려 새로운 지역에서 تازه한 코미디 상황을 찾아냈다. 확장된 무대는 에도 일본의 이동성을 보여 주면서도, 통행료와 식사 같은 작고 구체적인 디테일로 장면을 단단히 붙들었다.

대중문학 판이 붐비면서 젊은 작가들과 새로운 장르가 대여 서점을 두고 경쟁했다. 그는 강한 대사와 익숙한 일상 배경에 더 의지하며, 누구나 이해할 수 있는 유머로 접근성을 지켰다.

상업 인쇄 세계의 전문 작가로서 그는 판매와 선인세에 좌우되는 불규칙한 수입을 감내해야 했다. 그럼에도 원고를 계속 써내며 ‘믿고 웃길 수 있는’ 작가로서의 평판을 유지했다.

후기에는 단순한 몸개그보다, 여행자가 지위와 언어, 당혹감을 어떻게 조정하는지를 바라보는 사회 관찰이 더 두드러졌다. 장난기 있는 톤은 유지되었지만, 장면은 점점 에도 시대 일상의 스냅사진처럼 읽히게 되었다.

그는 1831년에 세상을 떠났으며, 수십 년 동안 상인과 장인, 여행자 등 폭넓은 대중을 위해 글을 써 왔다. 그의 대표 여행 희극은 유머러스한 산문의 이정표로 남아, 이후 일본 문학에서 서민 생활을 그리는 방식에 큰 영향을 주었다.