전국의 격동 속 에치고에서 히구치 요로쿠로 태어나, 다툼이 잦은 지방과 끊임없이 바뀌는 동맹 속에서 성장했다. 지역 전쟁과 우에스기 세력의 영향은 그에게 봉사와 규율에 대한 초기 감각을 심어 주었다.

어린 나이에 우에스기 가문에 들어가 무예와 예법, 그리고 가신에게 요구되는 기록 업무를 배웠다. 엄격한 의무의 문화를 지닌 가문의 분위기는 그에게 높은 기준을 각인시켰다.

1578년 우에스기 당주가 사망하자, 두 후계자 사이에 격렬한 권력 다툼이 벌어졌다. 이 혼란은 가네쓰구의 정치 감각을 날카롭게 만들었고, 그의 미래를 한 진영과 굳게 묶어 두었다.

승자가 정해진 뒤 그는 사자 연락, 재정, 병력 이동을 조율하는 유능한 조직가로 두각을 드러냈다. 침착한 계획 능력은 에치고에서 권위를 재건하는 데 큰 힘이 되었다.

그는 유력한 나오에 가문에 입양되어 가문의 내정 기반을 강화하는 동시에, 입증된 충성을 보상받았다. 나오에 가네쓰구라는 이름을 갖게 되며 우에스기 지도층의 핵심에 자리했다.

권력자의 급작스러운 죽음 소식은 전국 정세를 크게 흔들어, 각지의 영주들이 위협과 기회를 다시 계산하게 만들었다. 가네쓰구는 북방의 방비를 유지하면서도 외교적으로 길을 찾도록 우에스기를 보좌했다.

국경의 긴장이 높아지자 그는 보급과 성채의 대비 태세를 총괄하며, 다투는 길목을 따라 물자와 통신이 끊기지 않게 했다. 이 시기 그는 전략과 행정을 함께 다루는 보기 드문 가신으로 명성을 쌓았다.

통일을 추진하던 권력자의 군사 작전 이후, 유력 가문들도 새 질서에 편입될 수밖에 없었다. 가네쓰구는 우에스기 측이 현실적 선택을 하도록 뒷받침해 새 체제 안에서 가문의 지위를 지켰다.

우에스기는 아이즈로 이봉되며 토지 파악, 성의 관리, 가신의 재정착이 필요해졌다. 가네쓰구는 실무적 통치 조치를 이끌어 이동을 안정시키고, 앞으로의 군역을 위한 재원을 확보했다.

해외 원정이 시작되자 많은 다이묘가 과중한 동원과 보급 부담에 시달렸다. 가네쓰구는 우에스기의 자원과 의무를 정리하며, 중앙의 명령과 지역의 안정을 균형 있게 맞추려 했다.

권력자의 사후, 유력 세력 간 경쟁이 다시 불붙으며 전쟁 가능성이 커졌다. 가네쓰구는 반대 진영과의 연대를 유지하는 한편, 우에스기가 전쟁에 대비하도록 준비를 서둘렀다.

유명한 항변 서신에서 그는 우에스기의 명예를 주장하고 협박에 굴하지 않겠다는 뜻을 분명히 했다. 이 글은 대결이 고조되던 시기, 대담한 수사와 명분의 상징으로 남았다.

중앙에서 대전투가 임박한 가운데, 그는 북방에서 유력 세력과 맞서는 작전을 지휘했다. 우에스기 거점을 지키려는 목적이었으나, 이후 정권의 승패가 모든 조건을 바꾸어 놓았다.

전후 우에스기는 크게 감봉되어 요네자와로 옮겨야 했고, 혹독한 긴축과 조직 재편이 불가피했다. 가네쓰구는 가신 봉록을 재조정하고 재정을 안정시켜 붕괴를 막는 데 힘썼다.

작아진 영지와 무거운 부담 속에서 그는 토지 개발과 관개 정비, 엄격한 회계로 농업 생산을 늘리고 재정을 다졌다. 이러한 개혁은 새 질서 아래에서 우에스기의 장기적 생존력을 높였다.

대규모 전쟁이 끝나며 막부의 권위가 굳어지자, 가네쓰구는 충실한 통치와 내부 체력 강화에 집중했다. 가문이 다시 의심을 사지 않도록 조심스럽게 질서를 지키는 방향으로 운영을 다듬었다.

그는 에도 초기 요네자와에서 생을 마감했으며, 당주의 없어서는 안 될 책사이자 조직가로 기억되었다. 그의 유산은 번의 행정 기반과, 대담한 서신에 얽힌 전설로 오래 전해졌다.