다이라노 기요모리의 장남으로 태어나, 지방 무사 가문에서 교토 정치로 세력을 넓혀 가던 집안에서 성장했다. 그는 무사의 가치관과 궁정 교육을 함께 익히며 귀족 사회에서 봉사할 준비를 갖추었다.

호겐의 난에서 다이라 가문은 교토에서 경쟁 세력에 맞서 고시라카와 천황 측을 지원했다. 이 분쟁은 기요모리의 위상을 크게 끌어올렸고, 시게모리는 왕위 계승을 둘러싼 폭력적 정치의 현실을 일찍 경험했다.

헤이지의 난은 수도에서 다이라 가문과 미나모토의 지도자들이 충돌한 사건이었다. 헤이케의 승리는 권력을 공고히 했고, 요리토모 같은 미나모토의 젊은 생존자들은 유배되어 훗날 전쟁의 불씨가 되었다.

헤이케가 궁정 치안에 필수적인 존재가 되면서 시게모리는 의례, 규범, 후원 관계를 숙달해야 하는 관직으로 나아갔다. 그는 섭정, 원정 권력, 그리고 강력한 사찰 네트워크와 협상하는 법을 배웠다.

기요모리가 최고 관직에 오르며 헤이케는 교토에서 견줄 상대가 없게 되었다. 시게모리는 가문의 유력한 후계자로서, 의심하는 귀족들 속에서 정권의 정당성을 지키는 임무를 떠맡았다.

헤이케는 혼인과 후원을 통해 고시라카와 측과의 연계를 강화하며 영향력을 굳혔다. 시게모리는 이 전략 속에서 궁정 인맥을 활용해 통치를 안정시키려 했고, 경쟁 가문들은 약점을 노리며 상황을 주시했다.

기요모리의 딸 도쿠코가 다카쿠라 천황과 결혼하며 헤이케는 왕실과 직접 결속했다. 시게모리는 이를 전통에 대한 도전으로 여긴 후지와라 귀족들의 반감을 관리해야 했다.

가문의 네트워크가 지방과 수도 관직 전반으로 확장되자, 시게모리는 인사와 재정 수입을 조정해 지지층의 충성심을 유지했다. 그는 또한 히에이산의 엔랴쿠지 같은 무장 사찰과의 마찰이 커지는 현실에 직면했다.

교토 정치는 종종 사찰 세력과의 충돌에 의해 좌우되었고, 무장 승려들은 궁정을 위협할 수 있었다. 시게모리는 절제와 협상을 선호했으며, 거대 사찰을 모욕하면 불안이 촉발되고 헤이케 권위가 흔들릴 수 있음을 알았다.

천황과 원정 세력이 영향력을 다투는 가운데, 시게모리는 헤이케가 궁정의 관례에 맞게 움직이도록 애썼다. 그러나 가문의 지배는 점차 합의 형성보다 강압에 의존하게 되었다.

시시가타니에서 벌어진 모의는 고시라카와 측과 연계된 귀족과 승려들이 기요모리의 권력을 견제하려 한 사건이었다. 시게모리는 보복을 억제하려는 움직임과 연결되었고, 가혹한 숙청이 반대를 더욱 키울 것이라 경고했다.

도쿠코가 황자를 낳으며 헤이케의 외손이 천황이 될 가능성이 열렸고, 가문의 정치적 위험도 커졌다. 시게모리는 아이의 지위를 지키는 한편, 세습적 헤이케 지배를 두려워하는 궁정의 불안을 다뤄야 했다.

긴장이 극에 달하자 기요모리는 관직 축출과 위협을 동반한 강압적 통치로 기울었다. 원칙 있는 충언으로 알려진 시게모리는 이에 대비되는 존재였지만, 가문의 흐름을 제어할 힘은 점차 약해졌다.

수도의 정치 질서가 무너져 가는 와중에 시게모리는 세상을 떠나 헤이케 지도부에서 안정화 역할을 하던 인물이 사라졌다. 그의 죽음은 후계를 더 격한 성향의 인물들에게 넘기게 했고, 반대 세력은 곧 공개적인 충돌로 결집했다.

그가 죽은 뒤 얼마 지나지 않아 모치히토 황자의 거병 호소와 미나모토의 동원이 이어지며 일본은 겐페이 전쟁으로 빠져들었다. 후대의 이야기들은 시게모리를 윤리와 가문 충성 사이에서 갈등한 성실한 인물로 기억했다.