키이우의 브세볼로트 1세와 비잔티움 황실 혈통으로 전해지는 어머니 사이에서 태어났으며, 후에는 콘스탄티노스 9세와의 연관도 거론되었다. 루스 궁정에서의 성장 과정은 정교 신앙의 경건함과 상류층의 외교 문화, 그리고 군사적 기대가 함께 어우러진 것이었다.

십대 시절부터 상급 공들을 따라 여러 루스 지역을 이동하며 원정과 계획에 동행하기 시작했다. 이 초기 경험은 강길과 요새 도시, 그리고 초원 접경이 교역과 전쟁 모두에 어떤 영향을 주는지 체득하게 했다.

키이우에서 먼 숲과 강의 정착지로 이루어진 변경인 로스토프-수즈달 지역의 통치를 맡게 되었다. 그곳의 통치는 지방 유력자와의 협상, 조공 감독, 그리고 볼가 수계의 교통로 확보를 요구했다.

현명한 야로슬라프의 아들들 사이에서 권력 구도가 크게 바뀌면서, 부친 브세볼로트의 부상과 함께 블라디미르의 책임도 확대되었다. 그는 동맹, 맹세, 계승 권리를 둘러싼 갈등이 내전을 어떻게 촉발하는지 배우며 이를 관리하는 법을 익혔다.

키이우 대공 자리를 두고 벌어진 निर्ण적인 संघर्ष에서 부친 브세볼로트와 함께 경쟁 세력에 맞서 싸웠다. 승리는 브세볼로트의 통치를 안정시켰고, 블라디미르의 전장 명성은 드루지나와 각 지역 공들 사이에서 커졌다.

전투 이후 그는 비옥한 땅과 전략적 도로를 지닌 루스의 유력 공국 가운데 하나인 체르니히우를 받았다. 이 기반에서 그는 초원 침입에 대한 방어를 조율하고, 친족들 사이의 다툼을 중재했다.

초원 접경의 개방된 국경을 따라, 특히 페레야슬라블과 술라 강 방어선 근처의 정착지가 잦은 약탈 위협을 받았다. 그는 성채를 강화하고 신속 대응을 개선했으며, 역습을 위한 연합을 구축했다.

부친이 사망했을 때 그는 즉시 키이우를 차지하지 않고 스비아토폴크 2세가 대공 자리에 오르도록 허용했다. 이러한 자제는 내전 위험을 낮추었고, 그를 루스 정치에서 안정의 인물로 자리매김하게 했다.

올레그 스비아토슬라비치가 초원 유목 세력의 지원을 받아 체르니히우를 되찾자, 블라디미르는 장기적인 동족상잔을 피하기 위해 철수했다. 그는 권력 기반을 페레야슬라블 쪽으로 옮기고 초원 접경의 공동 방어에 집중했다.

류베치에서 주요 공들은 끝없는 계승 전쟁을 줄이기 위해 각자가 자신의 세습 영지를 지키는 원칙에 합의했다. 블라디미르는 이를 통합을 위한 실용적 틀로 옹호했지만, 경쟁은 이후에도 그 지속성을 시험했다.

돌롭스크 호수 인근의 회의에서 그는 망설이던 공들을 설득해 봄 약탈이 시작되기 전에 선제 공격을 감행하도록 했다. 연합군의 원정은 유목 진영을 교란했고, 협력 행동이 국경을 지킬 수 있다는 자신감을 높였다.

루스의 공들은 주요 거점 인근에서 초원 세력의 공세를 막아 농업 지대와 교역로를 보호했다. 블라디미르의 지휘는 신속한 병력 집중, 공동 지휘, 그리고 재약탈을 막기 위한 추격을 중시했다.

그는 전례 없는 초원 깊숙한 진격을 이끌어 샤루칸과 연관된 주요 중심지를 공격했다. 이 승리는 수년간 침입을 줄였고, 공동의 적에 맞선 루스의 단결을 상징하는 사례로 널리 칭송되었다.

스비아토폴크 2세가 사망한 뒤, 빚과 착취, 그리고 고리대금업자에 대한 도시의 불만으로 키이우에서 소요가 일어났다. 귀족과 시민들은 질서를 회복할 권위와 정의로운 평판을 믿고 블라디미르를 불러들였다.

키이우를 진정시키기 위해 그는 과도한 이자를 제한하고 채무 예속을 규제하는 법적 조치를 도입해 루스의 법 전통과 통합했다. 개정은 도시 생활을 안정시키고 가정을 보호하며 공권력의 정당성을 재확인하는 데 목적이 있었다.

그는 아들과 신뢰하는 친족을 주요 도시들에 배치해 다툼을 줄이고 공국 전반의 정책을 조율했다. 혼인 동맹은 주변 세력과의 연결을 강화해 발트해와 초원 회랑을 둘러싼 외교와 교역을 뒷받침했다.

그는 유언 성격의 훈계에서 자기 절제, 자비, 진실한 재판, 그리고 가난한 이와 나그네에 대한 배려를 강조했다. 이 글은 기독교 윤리와 현실 정치의 경험이 결합된 작품으로, 고대 루스 문학의 고전으로 자리 잡았다.

그는 키이우의 위신을 강화하고 파괴적인 초원 침입의 빈도를 줄인 통치 끝에 세상을 떠났다. 그의 아들 므스티슬라프가 뒤를 이어 모노마흐 계통의 영향력을 이어갔으나, 이후에는 다시 분열의 흐름이 나타났다.