데번 이스트 버들리의 헤이즈 바턴에서, 연줄이 탄탄한 개신교 지주 가문에서 태어났다. 튜더 왕조 시기의 영국에서의 성장 과정은 평생의 군사적 야망, 궁정식 세련됨, 종교·정치적 열의를 뒤섞은 성향을 형성했다.

십대 시절, 가톨릭과 개신교의 격렬한 대립이 이어지던 시기에 교육과 신분 상승을 추구했다. 시대의 폭력과 파벌 싸움은 그가 군인과 국가 봉사에 대비하는 자세를 더욱 날카롭게 만들었다.

프랑스의 개신교 세력에 합류해 유럽의 종교 전쟁을 직접 경험했다. 이 전역은 그에게 대륙의 정치 현실을 접하게 했고, 대담하며 기회주의적인 군인이라는 평판을 굳혔다.

먼스터에서 데스먼드 반란을 잔혹하게 진압하던 시기, 잉글랜드 왕실을 위해 싸웠다. 복무의 대가로 토지와 후원자를 얻었지만, 동시에 아일랜드에서의 가혹한 식민 정책과 그의 이름이 결부되었다.

자신감과 웅변은 궁정에서 주목을 끌었고, 그곳에서 총애는 과시와 여왕에게의 유용성에 달려 있었다. 엘리자베스 1세는 그의 봉사와 화려한 태도를 보상하며, 그를 저명한 총신으로 만들었다.

엘리자베스 1세는 스페인과의 경쟁 구도 속에서 북아메리카에 잉글랜드 식민지를 세울 수 있는 허가장을 그에게 내렸다. 그는 이 땅의 명칭을 널리 알리고, 투자자와 선원, 선전가를 모아 사업을 추진했다.

랠프 레인이 이끄는 원정이 로어노크 섬에 잉글랜드의 거점을 세우도록 후원했다. 그러나 보급 실패, 충돌, 질병이 정착을 무너뜨리며, 대서양 건너 정착의 물류적 난점을 드러냈다.

존 화이트가 이끄는 새로운 정착민 집단에 자금을 대어 더 안정적인 공동체를 세우려 했다. 전쟁으로 구호가 지연되는 사이 정착민들이 사라져, 잉글랜드 식민 계획을 오래 괴롭힌 미스터리를 남겼다.

무적함대 위기 동안 그는 사략과 해상 방위가 국가적 과제가 되던 전쟁 노력에 기여했다. 이 충돌은 그의 반스페인 성향을 강화했고, 그의 야망을 제국 간 경쟁과 더욱 긴밀히 묶어 두었다.

시녀였던 엘리자베스 트록모턴과 비밀리에 결혼해 엘리자베스 1세의 분노를 샀다. 부부는 런던탑에 수감되었고, 그의 궁정 내 지위는 공개적이고도 심각한 타격을 입었다.

오리노코 일대로 항해해 전설의 황금 도시를 찾고 스페인에 맞선 정보를 수집했다. 그가 출간한 기록은 관찰과 설득을 결합해, 제국 확장에 대한 새로운 후원을 얻어내려는 목적을 띠었다.

잉글랜드와 네덜란드의 연합 공격으로 카디스를 기습한 작전에 참가해, 스페인에 대한 가장 유명한 타격 중 하나를 함께했다. 승리는 국민 사기를 올렸고, 그를 대담한 지휘관이자 전략가로 보이게 했다.

엘리자베스 1세 사후, 새 국왕 제임스 1세는 그를 불신했고 스페인과의 평화를 원했다. 그는 주모 음모에 연루된 것으로 지목되어 윈체스터에서 재판을 받고 사형을 선고받았으나, 형 집행은 처음에는 유예되었다.

수년간 런던탑에 갇혀 지내며, 감방에서도 학자와 가족과의 연락을 유지하고 궁정 정치를 계산했다. 그는 역사와 철학을 통해 자신의 유산을 변호하려는 대규모 집필을 시작했다.

고전 자료와 성서 연대기에 기대어 세계사의 첫 권을 완성해 출간했다. 이 책은 그의 폭넓은 학식을 드러내는 동시에, 군주들에게 야망과 폭정, 운명에 대한 경고를 담았다.

제임스 1세는 스페인을 자극하지 말라는 엄격한 조건 아래 그를 석방해, 기아나에서 금을 찾게 했다. 롤리는 이를 지위를 회복하고 빚을 갚으며 국가 정책에 다시 영향력을 되찾을 마지막 기회로 여겼다.

원정 중 잉글랜드 부대가 스페인의 산토메 거점을 공격해, 명령을 위반하고 마드리드의 거센 분노를 불러왔다. 그의 아들 월터가 전사했으며, 실패한 원정은 그를 정치적으로 무방비 상태로 만들었다.

잉글랜드로 돌아온 뒤, 제임스 1세는 친스페인 외교의 압력 속에서 과거의 반역 사형 선고를 다시 집행했다. 그는 올드 팰리스 야드에서 참수되었고, 침착한 최후의 언변은 잉글랜드의 기억 속에 그의 전설을 굳혔다.