Nasceu no fim do período Edo, quando a autoridade Tokugawa enfraquecia e ideias anti-xogunato se espalhavam. Biógrafos posteriores situam o seu nascimento por volta de 1842, mas os registos sobreviventes são inconsistentes entre cartórios da região de Tóquio.

A crescer em Edo, absorveu a etiqueta e a disciplina esperadas de uma casa samurai. Os dojos, as redes de policiamento e os bairros mercantis da cidade moldaram o caráter prático e urbano da sua esgrima posterior.

Ainda jovem, iniciou prática intensiva em Tennen Rishin-ryu, uma tradição de esgrima prática associada ao dojo Shieikan. Treinou com seniores que enfatizavam golpes decisivos, trabalho de pés e compostura sob pressão.

Por volta da metade da adolescência, era notado nos círculos do dojo pela iniciativa rápida e por uma técnica invulgarmente limpa. Contemporâneos mais tarde recordaram a sua calma nos treinos de combate, sugerindo uma combinação de talento e prática implacável.

As purgas políticas de Ansei e a crescente pressão estrangeira intensificaram o debate sobre o futuro do Japão. Nas redes do Shieikan, foi atraído pelo companheirismo e pelo dever, vínculos que mais tarde alimentariam diretamente o recrutamento para a Shinsengumi.

Juntou-se ao contingente da Roshigumi que se deslocou de Edo para Quioto para servir os interesses do xogunato. Nas ruas tensas de Quioto, facções chocavam sobre a autoridade imperial, e o seu grupo cedo se reorganizou numa força policial mais rigorosa.

Sob a liderança de Kondô Isami, a Shinsengumi surgiu como uma unidade disciplinada pró-xogunato encarregada de policiar Quioto. Okita passou a ser intimamente associado à reputação marcial da organização e às suas regras internas inflexíveis.

Ascendeu rapidamente e ficou sobretudo lembrado como capitão da Primeira Unidade da Shinsengumi, com responsabilidade pela ação na linha da frente. A função colocou-o no centro de rusgas, patrulhas e do risco constante de emboscadas súbitas.

Durante o Incidente de Ikedaya em 1864, forças da Shinsengumi atacaram um suposto local de reunião anti-xogunato no centro de Quioto. Relatos atribuem-lhe combates decisivos, enquanto a unidade procurava impedir planos de incêndio e assassinato na cidade.

Depois de o Incidente de Kinmon intensificar a violência entre facções em Quioto, a Shinsengumi expandiu patrulhas e detenções. Trabalhou em meio a alianças em mudança entre domínios como Chôshû e apoiantes do xogunato, onde a informação valia tanto quanto o aço.

Em 1865, corria amplamente o rumor de que era um dos espadachins mais perigosos da Shinsengumi, valorizado pela velocidade e precisão. A disciplina severa da unidade e a notoriedade pública tornavam cada ação em Quioto politicamente carregada e intensamente vigiada.

Começou a apresentar sinais compatíveis com tuberculose, uma doença comum e frequentemente fatal no Japão do fim do período Edo. Companheiros notaram fadiga crescente e tosse, o que complicava a sua capacidade de servir em patrulhas constantes e missões de resposta rápida.

À medida que a posição de Tokugawa Yoshinobu enfraquecia e a corte imperial ganhava impulso, Quioto tornou-se ainda mais perigosa para as forças pró-xogunato. A Shinsengumi preparou-se para uma guerra aberta, enquanto a sua doença limitava cada vez mais a participação em campo.

Com a Guerra Boshin, o conflito passou do policiamento para campanhas de batalha contra forças alinhadas com o imperador. Enquanto a Shinsengumi seguia Kondô Isami e Hijikata Toshizô, ele lutava para se manter ativo à medida que a sua condição piorava.

Durante os primeiros meses caóticos da guerra, foi cada vez mais mantido longe de confrontos diretos para sua própria segurança. Cuidados e repouso substituíram o trabalho de patrulha, sublinhando quão depressa a doença podia retirar até lutadores de elite do palco da história.

Morreu em 1868, antes de o novo governo Meiji consolidar plenamente o poder e modernizar as instituições do Japão. A sua morte ficou rapidamente ligada à imagem romantizada da Shinsengumi, de lealdade, juventude e resistência condenada.

Nos primeiros anos Meiji, recordações de veteranos e escritores posteriores ajudaram a fixar a sua imagem como o prodígio da Shinsengumi. Esses relatos misturaram detalhes de testemunhas com lenda, moldando a forma como a violenta década de 1860 em Quioto seria lembrada.