O nascimento de Kojiro é tradicionalmente situado no fim dos anos 1500, durante a transição violenta do período Sengoku para a unificação do Japão. As fontes divergem sobre seu local de origem, refletindo como narradores posteriores o moldaram como um rival quase mítico para Musashi.

Quando jovem, diz-se que entrou em um treinamento rigoroso de espada sob instrutores regionais ligados a escolas emergentes de kenjutsu. A época valorizava pragmatismo de campo de batalha, e sua reputação cresceu em torno de velocidade, controle de distância e precisão de corte.

Lendas lhe atribuem a preferência por uma lâmina excepcionalmente longa, mais tarde apelidada de Vara de Secar. O alcance da arma exigia excelente tempo e trabalho de pés, ajudando as histórias a retratá-lo como um especialista técnico, e não como um brigão.

Em uma cultura em que desafios entre dojos podiam elevar ou arruinar uma escola, diz-se que ele se testou em lutas públicas. Relatos destacam vitórias dramáticas e uma confiança fria, elementos que cronistas posteriores usaram para intensificar sua queda eventual.

Após a Batalha de Sekigahara remodelar o poder sob Tokugawa Ieyasu, reputações marciais tornaram-se moeda política. As histórias colocam Kojiro circulando entre patronos e escolas conforme as lealdades se endureciam, buscando patrocínio estável numa nova ordem.

Fontes posteriores o vinculam ao nome Ganryu, seja como um estilo que representava, seja como um título ligado ao seu papel de instrutor. Como a documentação é escassa, a associação soa em parte como construção de marca, uma identidade forjada por rumores e recontagens.

A ele se atribui uma técnica característica, às vezes descrita como inspirada pelo voo de uma andorinha e sua reversão súbita. Literal ou metafórica, a história destaca sua reputação de domínio do tempo e de ângulos enganosos em combates decididos em um único golpe.

Relatos o descrevem ensinando esgrima avançada a vassalos de alta posição, onde etiqueta e status importavam tanto quanto habilidade. No início do período Edo, tais postos ofereciam proteção e prestígio, mas também enredavam um espadachim na política dos clãs.

Com a paz se espalhando sob o governo Tokugawa, a competição marcial migrou do campo de batalha para duelos controlados e demonstrações. A lenda de Kojiro enfatiza orgulho e reputação pública, uma mistura explosiva quando escolas disputavam patronagem e influência.

Relatos que circulavam sobre as táticas pouco convencionais de Musashi e sua independência áspera fizeram dele um contraponto natural a um instrutor refinado. Narrativas posteriores prepararam o palco como um choque de estilos: alcance e formalidade versus adaptabilidade e pressão psicológica.

A tradição situa o confronto na órbita do clã Hosokawa, patronos poderosos no norte de Kyushu. Esses embates podiam entreter e sinalizar autoridade, e sua organização exigia intermediários equilibrando honra, espetáculo e risco político.

Recontagens descrevem a confiança de Kojiro, seu nodachi longo e uma apresentação formal que contrastava com a imprevisibilidade calculada de Musashi. A expectativa virou uma peça moral sobre orgulho, paciência e os perigos de lutar apenas por reputação.

Em uma pequena ilha perto de Kokura, a tradição diz que ele enfrentou Musashi em um duelo observado com cuidado, com testemunhas ligadas à autoridade local. Os relatos enfatizam tempo, distância e a vantagem psicológica de chegadas e rituais, embora os detalhes variem conforme a fonte.

A maioria das narrativas termina com Kojiro abatido por Musashi, muitas vezes descrito como usando uma espada de madeira talhada de um remo para explorar alcance e tempo. O desfecho consolidou Kojiro como o rival arquetípico: brilhante, perigoso e tragicamente superado.

Após sua morte, dramaturgos e contadores de histórias ampliaram suas técnicas, postura e o simbolismo da Vara de Secar. Em narrativas teatrais, ele se tornou menos um homem do que um espelho para a fama de Musashi.

Na cultura literária amadurecida do período Edo, Kojiro passou a funcionar como um contraponto clássico em narrativas marciais populares. A escassez de registros firmes incentivou o enfeite, transformando uma biografia contestada em um símbolo cultural duradouro de esgrima de elite.

Autores e cineastas do século XX reformularam Kojiro com novas motivações — românticas, trágicas ou políticas — mantendo o duelo com Musashi como eixo central. A mídia de massa fixou traços visuais como a lâmina longa e a postura refinada, reforçando seu status icônico.