他出生在亚速海畔港口城市塔甘罗格，父母分别是帕维尔·叶戈罗维奇·契诃夫与叶夫根尼娅·雅科夫列夫娜。父亲的严厉与家庭的经济压力，后来成为他尖锐而富同情的现实主义的重要来源。

他开始在塔甘罗格中学学习，接受文学、语言与宗教等古典教育。学校的戏剧活动与阅读经历，逐步培养出后来定义其小说与戏剧的观察式写作风格。

帕维尔·契诃夫的生意崩溃后，全家为躲避债务与债主而迁往莫斯科。安东留在塔甘罗格完成学业，靠家教维持生活，过着节俭而孤独的日子。

他前往莫斯科与家人团聚，并进入莫斯科大学医学系学习。为支付开销，他开始发表短小的幽默速写，在严格的编辑截稿压力下训练出简练的文风。

他早期的幽默作品刊登于通俗杂志与报纸，在莫斯科活跃的新闻出版圈中学习节奏与对话的功力，同时兼顾课程、临床见习与家庭责任。

他从莫斯科大学毕业并获得医师资格，开始为贫困人群行医。医学成为他的伦理支点，他后来把医学称作合法的妻子，而把文学称作情人。

德米特里·格里戈罗维奇等编辑鼓励他从小品文转向严肃小说，主流期刊也开始刊登其作品。他的语调转向更为沉静的悲剧感与道德暧昧，以不煽情的方式捕捉普通人的生活。

俄罗斯科学院将普希金奖授予他的《在黄昏时》，确立他作为重要散文作家的地位。这一荣誉扩大了读者群，并使他在与大型文学出版社合作时拥有更大主动权。

他发表长篇中篇《草原》，以生动的景物描写与细腻的心理层次受到称赞。这部作品显示他能在更大的叙事画幅中仍保持克制与对微小人性动作的敏感。

他穿越西伯利亚进行艰苦旅程，抵达远东臭名昭著的流放地萨哈林。通过采访囚犯与移民定居者，他像社会科学家一样收集数据，揭露严酷环境与国家失察。

他在莫斯科郊外购入梅利霍沃庄园，深度参与乡村公共生活。契诃夫为农民看病，协助兴建学校，并在霍乱威胁时期与地方官员合作，把公民责任与写作结合在一起。

他的《第六病室》以冷峻的哲思描绘制度性的残酷与道德自满。在帝俄晚期关于改革的讨论中引发强烈共鸣，成为他最受争论与最常被解读的作品之一。

《海鸥》在亚历山德林斯基剧院的首次上演遭遇困惑与敌意，演出在嘘声中几乎崩溃。这次失败深深打击了他，也一度令他对彼得堡的戏剧生活心生厌倦。

康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基与弗拉基米尔·涅米罗维奇·丹钦科在莫斯科艺术剧院上演《海鸥》，使其成为胜利之作。他们的整体式表演与契诃夫的潜台词与停顿高度契合，开启里程碑式合作。

他与莫斯科艺术剧院的著名演员奥尔加·克尼佩尔结婚，这段恋情常被旅行与病痛所塑形。结核病导致两人频繁分离，但往来书信展现出艺术上的伙伴关系与务实而温柔的支持。

他因文学成就当选帝国科学院名誉院士，这是罕见的公开荣誉。当马克西姆·高尔基的当选因政治原因被撤销后，契诃夫以辞职抗议，表达道义上的声援。

莫斯科艺术剧院首演《樱桃园》，斯坦尼斯拉夫斯基强调悲剧色彩，而契诃夫坚持其喜剧的内在调性。该剧成为对一个阶层衰落的告别画像，也映照俄国社会加速变动的时代气息。

结核病恶化后，他与奥尔加·克尼佩尔前往德国温泉小镇巴登魏勒治疗，并于一九零四年七月在当地去世。遗体随后运回俄国，仰慕者以现代文学先驱之礼悼念他。