陳平生於淮陽郡之時，秦帝國已近危局，繁重徭役與嚴苛法令使民間困頓。自幼見識不安世道，使他日後更相信權力必須藉由謀略與人心經營來加以調度。

在登上國家舞臺之前，陳平已以言語謹慎、觀察入微、善於在緊張場面讀懂人心動機而聞名。於秦末風聲鶴唳、告發與結黨易致殺身之禍的社會中，此等謹慎尤為可貴。

在故里一帶，陳平結交掌握糧食、徭役與消息的地方豪右與官吏，建立可運作的關係網。這些人脈日後助他出入上層政治，在信任與庇護同等關鍵的局面中站穩腳跟。

秦朝崩潰後，天下分裂，項羽等人分封土地與舊郡縣，諸政權並起。陳平在動盪中看見正統、糧運與同盟的重要性不亞於戰場勇武，並由此磨練其政治眼光。

陳平對項羽嚴苛的領導與政治失策感到失望，遂在風險極高之時改事劉邦。此舉反映他務實審勢的權力判斷，也顯示他相信持久統治須兼具彈性與較為寬仁的施政。

隨著與項羽的對抗加劇，漢方不再僅靠武力，陳平因其謀略而獲劉邦倚重。他的建言著重欺敵、蒐報與使敵自亂，因而成為軍中要害的智囊。

戰局轉折之際，陳平推動利用項羽陣營內部的不信任，促使其對能臣產生猜忌。透過擴大裂痕而非尋求決戰，他協助漢方取得關鍵的戰略主動。

項羽敗亡、劉邦得天下後，陳平以功受爵受位，列名開國勳臣。在新朝廷中，他以能用暗策解決強攻難破之局而聲名日隆。

劉邦在白登遭匈奴重圍脫險後，朝廷重新檢討邊防戰略與外交取向。陳平主張以靈活手段取代逞強好勝，重視結盟、賂和與時機，促成長安政策辯論趨於冷靜務實。

帝國初立之際，陳平支持安撫曾依附項羽與各地豪強的地域政策，透過任命、赦免與有節制的武力展示，協助朝廷將分散的郡縣重新繫於中央，鞏固長安的統治。

劉邦去世後，呂后與諸王之間的繼承緊張迅速升高，朝局多方角力。陳平憑藉在將相間的聲望穩住人心，維護漢室在長安的脆弱延續。

呂雉臨朝期間，陳平仍具影響力卻行事謹慎，周旋於外戚賞罰分明、政敵易遭清算的宮廷環境。他能自保並維持地位，仰賴審慎進言、暗中結盟與避免在長安公開對抗。

陳平協助整合宮廷兵力與各方同盟，制衡並解除掌控任命與禁衛的呂氏要害人物。他以聯絡將帥與文臣的方式在減少殺戮的同時果斷終結外戚勢力的派系箝制。

呂太后去世後，陳平與周勃等重臣合力剷除呂氏勢力，並力避內戰。他們最終迎立劉恆即位為文帝，使長安朝廷重歸劉氏正統。

陳平逝世時已是漢代最受稱道的朝廷謀臣之一，後世在《史記》等典籍中屢被記述。他的仕途為長安政局中如何在皇權與相權之間求取平衡樹立了範式。