Er wurde in Shangcai im Staat Chu geboren, inmitten heftiger Rivalitäten zwischen Qin, Chu, Zhao, Wei, Han, Yan und Qi. In einer Verwaltungskultur aufwachsend, faszinierte ihn früh die Macht, das Recht und die Mechanik staatlicher Kontrolle.

Als junger Schreiber in Chu beobachtete er Korruption und die Grenzen aristokratischer Privilegien in der lokalen Verwaltung. Diese Erfahrungen trieben ihn zu harten Verwaltungsmethoden und zu der Überzeugung, dass Institutionen und nicht Tugend die Ordnung tragen.

Er reiste, um unter dem konfuzianischen Meister Xunzi zu studieren, dessen Umfeld viele spätere legalistische Denker prägte. In Jixia schärfte er Rhetorik und politische Theorie und lernte zu argumentieren, dass die menschliche Natur feste Gesetze und Anreize erfordert.

Unter Xunzis Schülern stach Han Fei als Rivale und geistiger Ebenbürtiger hervor. Ihr gemeinsamer Fokus auf legalistische Techniken stärkte Li Sis Vertrauen in zentralisierte Autorität, während persönlicher Ehrgeiz zunehmend seine Entscheidungen prägte.

Angesichts des Aufschwungs von Qin verließ er Chu und trat in Qin ein, wo Leistung und militärischer Erfolg zunehmend mehr zählten als Abstammung. Der Hunger des Hofes nach fähigen Verwaltern gab ihm die Chance, Theorie unter ehrgeizigen Herrschern in Politik zu verwandeln.

Als König Zheng die persönliche Herrschaft durchsetzte, bedrohten Fraktionen und Skandale die Stabilität in Xianyang. Li Si positionierte sich als verlässlicher Organisator und betonte Disziplin und Rechtsverfahren, um die Autorität des Monarchen gegen Rivalen zu stärken.

Als Qin über die Abschiebung nicht aus Qin stammender Beamter debattierte, reichte er eine berühmte Denkschrift ein, die dafür plädierte, Talent über Herkunft zu stellen. Er verwies auf frühere Erfolge durch Außenstehende und half, die Maßnahme rückgängig zu machen, wodurch er seine eigene Stellung am Hof sicherte.

Er erhielt größeren Zugang zum König und zu führenden Ministern, als Qin entscheidende Feldzüge vorbereitete. Mit präzisem Rat zu Verwaltung, Besteuerung und Kontrolle eroberter Gebiete half er, Bürokratie und Militärstrategie aufeinander abzustimmen.

Als Qin-Heere die rivalisierenden Staaten unter Druck setzten, konzentrierte er sich darauf, Annexionen durch Recht und Dokumentation zu legitimieren. Seine bürokratischen Methoden sollten verhindern, dass neu eroberte Gebiete zu alten Loyalitäten oder lokaler Adelsmacht zurückkehrten.

Nach der Eroberung Hans durch Qin förderte er direkt dem Zentrum unterstellte Kommandanturen statt halbautonomer Lehen. Diese Politik stärkte Steuererhebung und Rekrutierung und machte Eroberung zu dauerhafter imperialer Kontrolle.

Nachdem Zhaos Kernland eingenommen war, betonte er einheitliche Gesetze und standardisierte Register, um regionale Unterschiede zu verringern. Indem er lokale Beamte an Qins Rechtskodex band, wollte er Widerstand administrativ erschweren und politisch riskant machen.

Nach der Einigung nahm König Zheng den Titel Erster Kaiser von Qin an, und Li Si half, die neue imperiale Ordnung zu entwerfen. Er unterstützte die Ablösung erblicher Lehen durch Kommandanturen und Kreise und verankerte die Autorität in der Bürokratie von Xianyang.

Er unterstützte Maßnahmen zur Standardisierung der kleinen Siegelschrift sowie zur Angleichung von Gewichten, Maßen und amtlichen Verfahren im ganzen Reich. Diese Reformen verbesserten die Kommunikation zwischen Kommandanturen und machten Steuern, Recht und Logistik berechenbarer.

In Hofdebatten argumentierte er, private Sammlungen bestimmter Klassiker förderten Dissens und Nostalgie für die alten Staaten. Seine Empfehlungen trugen zu harten Unterdrückungsmaßnahmen bei und stellten Einheit und Gehorsam über geistige Vielfalt.

Als der Erste Kaiser auf einer Reise starb, geriet Li Si in geheime Entscheidungen über die Nachfolge. Gemeinsam mit dem Eunuchen Zhao Gao akzeptierte er einen manipulierten Übergang, der Huhai als Zweiten Kaiser auf den Thron brachte.

Als sich Aufstände ausbreiteten, verschärfte Zhao Gao die Kontrolle über den Palast und untergrub rivalisierende Beamte. Li Sis frühere Allianz wurde zur Falle, und Loyalitätsvorwürfe richteten die von ihm geförderte Rechtsmaschinerie gegen ihn.

Er wurde verhaftet und durch Hofintrigen verurteilt, was die Brutalität fraktioneller Politik am Ende der Qin-Zeit zeigte. In der Hauptstadt hingerichtet, starb er, während das von ihm mit aufgebaute Reich unter Aufruhr und Missregierung auseinanderbrach.