In der von Kriegen erschütterten Sengoku-Zeit in der Provinz Shinano geboren, wuchs er innerhalb des Hauses Sanada auf, einer Linie, die eng an die Sphäre der Takeda gebunden war. Schon als Kind lernte er Reiterkampf, lokale Machtpolitik und die Kunst, wie kleine Clans zwischen Großmächten überleben.

Während Takeda Shingen in Shinano vordrang, mussten die Sanada Tribut leisten, Geiseln stellen und Kriegsdienst verrichten, um der Vernichtung zu entgehen. Masayukis frühe Aufgaben machten ihn mit Takeda-Führungsmethoden und der Logistik von Feldzügen im Gebirge vertraut.

Als fähiger Gefolgsmann stieg er in den Reihen der Takeda auf und beobachtete Stabsoffiziere sowie disziplinierte Formationen. Diese Jahre lehrten ihn, Aufklärung, schnelle Märsche und Befestigungsbau zu verbinden, um begrenzte Mannschaftsstärke auszugleichen.

Nachdem die Takeda gegen Oda Nobunaga und Tokugawa Ieyasu eine schwere Niederlage erlitten hatten, untersuchte er, warum traditionelle Angriffe gegen organisierte Feuerwaffen versagten. Der Schock lenkte ihn hin zu Täuschung, Geländevorteilen und Burgen als Kraftverstärker.

Als das Takeda-Regime zerfiel, wurde Shinano zum Schlachtfeld zwischen den Ambitionen von Oda, Tokugawa, Hōjō und Uesugi. Masayuki handelte schnell, um Sanada-Ländereien und Geiseln zu sichern, und versuchte, seine Familie inmitten des Chaos unabhängig zu halten.

Er ließ die Burg Ueda in der Ebene am Fluss Chikuma anlegen und entwarf Gräben sowie Erdwälle, die darauf ausgelegt waren, größere Heere aufzuhalten. Der Standort erlaubte ihm, die Routen zwischen Kai, Shinano und der Kantō-Region zu überwachen und Geografie in politischen Einfluss zu verwandeln.

Tokugawa-Truppen unter Kommandeuren wie Sakakibara Yasumasa rückten gegen Ueda vor und erwarteten eine schnelle Unterwerfung. Masayuki nutzte Scheinmanöver, kontrollierte Rückzüge und Gegenstöße aus befestigten Linien, erzwang einen beschämenden Rückzug und gewann Autonomie.

Während Uesugi Kagekatsu und Tokugawa Ieyasu um Grenzräume rangen, verhandelte er, hielt jedoch seine Truppen für plötzliche Belagerungen bereit. Durch das Austauschen von Zusagen, Heiratsverbindungen und Geiseln vermied er eine endgültige Verstrickung, die den Namen Sanada hätte auslöschen können.

Als Toyotomi Hideyoshi Zentraljapan einte, ordnete sich Masayuki der neuen landesweiten Ordnung unter, um seine Besitzrechte zu legitimieren. Hideyoshis System aus Landvermessungen und Vasallenrängen setzte lokale Herren unter Druck, weshalb er auf stabile Verwaltung und Verteidigung setzte.

Er stellte seine Söhne auf Überleben ein, formte Nobuyuki für Verwaltung und Nobushige (später Yukimura) für Führung auf dem Schlachtfeld. Strategische Heiraten und Bindungen an mächtigere Häuser behandelte er als Waffen, nicht nur als Familienangelegenheiten.

Hideyoshis Feldzug gegen die Hōjō gestaltete Ostjapan neu und stärkte Tokugawa Ieyasu in der Kantō-Region. Masayuki passte Grenzen und Verpflichtungen in Shinano an, um Ueda als Schild gegen den wachsenden Tokugawa-Einfluss zu bewahren.

In der unruhigen Friedenszeit vor Hideyoshis Tod setzte er auf Burgbereitschaft, Reisabgaben und lokale Amtsleute. Zugleich baute er entlang der Gebirgspässe Informationsnetze auf, im Wissen, dass eine Nachfolgekrise den Bürgerkrieg neu entfachen könnte.

Hideyoshis Tod hinterließ Toyotomi Hideyori als Kind und stärkte rivalisierende Räte, in denen Ishida Mitsunari mit Tokugawa Ieyasu aneinandergeriet. Masayuki erkannte die Lage als Überlebensprüfung und bereitete sich auf eine Spaltung vor, die jede Provinz erreichen würde.

Um den Clan unabhängig vom Ausgang zu bewahren, schloss er sich der westlichen Seite an, während sein Sohn Nobuyuki zu Tokugawa hielt. Diese kalkulierte Teilung senkte das Risiko vollständiger Enteignung und machte Familienstrategie zu einer Absicherung gegen den nationalen Krieg.

Tokugawa Hidetada führte ein großes Heer Richtung Sekigahara, wurde jedoch bei Ueda durch Masayukis gestaffelte Verteidigung und ständige Störangriffe aufgehalten. Die Verzögerung hielt Hidetada von der entscheidenden Schlacht fern und machte Ueda zu einem berühmten Beispiel strategischer Blockade.

Nach der Niederlage von Ishida Mitsunaris Bündnis in Sekigahara sah sich Masayuki Tokugawa-Vergeltung gegenüber, während Nobuyuki um Gnade bat. Die Einigung verschonte ihr Leben, entzog jedoch Macht und zeigte zugleich die Kosten und den Erfolg seiner risikogesteuerten Strategie.

Er und sein Sohn Nobushige wurden nach Kudoyama verbannt, weit entfernt von den strategischen Straßen Shinanōs. Unter Aufsicht, aber am Leben, stützte er sich auf Familie und lokale Beziehungen und beobachtete, wie sich die Tokugawa-Herrschaft zu einem neuen Regime verfestigte.

Von Kudoyama aus korrespondierte er und gab Ratschläge, wodurch er die Identität seines Sohnes als loyalen, aber ungebrochenen Krieger prägte. Erzählungen über Uedas Verteidigung verbreiteten sich in Samurai-Haushalten und machten seine früheren Wagnisse zu einem bleibenden Ruf der Einfallsreichkeit.

Er starb in Kudoyama vor der letzten Entscheidung zwischen Toyotomi und Tokugawa und kehrte nie in die Hallen von Ueda zurück. Man erinnerte sich an ihn dafür, aus kleinen Ressourcen strategische Vorteile gemacht und die Linie der Sanada durch kalkulierte Entscheidungen bewahrt zu haben.