Geboren als Sohn von Hōjō Tokimasa und seiner Frau in der Hōjō-Hochburg der Provinz Izu, einer politisch umkämpften Region im Japan der späten Heian-Zeit. Seine Kindheit verlief unter der Vorherrschaft der Taira und wachsender Unruhe unter den Kriegern des Ostens.

Als Jugendlicher erlernte er Reitkampf, Güterverwaltung und die praktische Regierungsführung, die von Provinz-Samurai erwartet wurde. Unter der Anleitung Hōjō Tokimasas übernahm er zudem den vorsichtigen, berechnenden Umgang des Klans mit Bündnissen.

Als Minamoto no Yoritomo in Izu sein Banner erhob, unterstützten die Hōjō ihn und verwandelten lokale Loyalität in ein revolutionäres Wagnis. Yoshitoki half, die Krieger des Ostens zu mobilisieren, während der Genpei-Krieg Japans Machtgefüge neu formte.

Nachdem Yoritomos Truppen bei Ishibashiyama zerschlagen worden waren, standen die Unterstützer der Hōjō vor Vergeltung und Chaos. Yoshitoki half dem Hōjō-Netzwerk, sich neu zu organisieren und den Aufstand aufrechtzuerhalten, bis die Unterstützung im Osten zurückkehrte.

Mit der Vernichtung der Taira nach den entscheidenden Feldzügen ging Yoritomos Koalition aus dem Osten als dominierende Militärmacht Japans hervor. Yoshitoki profitierte vom Übergang zu Kriegerherrschaft und vom wachsenden Einfluss der Hōjō bei Hof und im Lager.

Nachdem Yoritomo als Shōgun anerkannt worden war, benötigten die Institutionen in Kamakura verlässliche Verwalter für Land, Vasallen und Rechtsprechung. Yoshitoki arbeitete im Kreis der Hōjō daran, Entscheidungen umzusetzen, die die Krieger des Ostens an das neue Regime banden.

Der Tod Minamoto no Yoritomos riss ein gefährliches Machtvakuum in Kamakura, während rivalisierende Familien um Einfluss auf seinen Erben kämpften. Yoshitoki positionierte sich als stabilisierender Akteur, schützte die Interessen der Hōjō und vermied zugleich einen offenen Bürgerkrieg.

Mit dem jungen Minamoto no Yoriie als Shōgun agierte Hōjō Tokimasa als Regent und bündelte die tatsächliche Autorität in den Händen der Hōjō. Yoshitoki unterstützte die tägliche Kontrolle über Vasallen und Urteile und lernte so die Hebel der Macht in Kamakura kennen.

Als Yoriies Herrschaft instabil wurde, verschärften sich die Fraktionskämpfe zwischen den Hōjō und rivalisierenden Häusern, die dem Shōgun nahestanden. Yoshitoki half, den Übergang zu steuern, der die Eigenständigkeit der Minamoto verringerte und die Kontrolle der Regentschaft festigte.

Als Hōjō Tokimasas politische Manöver die innere Stabilität bedrohten, zwangen Yoshitoki und seine Verbündeten ihn in den Ruhestand – ein entscheidender Akt klaninterner Disziplin. Yoshitoki übernahm daraufhin das Amt des Regenten und wurde zum zentralen Exekutivkopf des Regimes.

Er stützte sich auf die Autorität und Netzwerke Hōjō Masakos und verband ihren öffentlichen Einfluss mit seiner administrativen Kontrolle. Gemeinsam steuerten sie Ernennungen und Vasallentreue und formten Kamakura zu einer disziplinierten, von den Hōjō geführten politischen Maschine.

Wada Yoshimori erhob sich gegen die Vorherrschaft der Hōjō und drohte, die Vasallenkoalition des Shōgunats zu sprengen. Yoshitoki schlug den Aufstand in Kamakura nieder, entfernte ein mächtiges Haus und bestätigte, dass die Regentschaft nicht leicht herausgefordert werden konnte.

Als Minamoto no Sanetomo im Tsurugaoka-Hachimangū ermordet wurde, verlor das Shōgunat seine Gründungsdynastie. Yoshitoki bewältigte die Nachfolgekrise und sicherte die Kontinuität, indem er die Autorität bei der Hōjō-Regentschaft hielt statt sie dem Kaiserhof zu überlassen.

Kaiser Go-Toba versuchte, die Autorität Kamakuras zu stürzen, und sammelte Hoftruppen in Kyōto gegen das Shōgunat. Yoshitoki leitete die Reaktion der Kriegerregierung über Hōjō-Befehlshaber, zerschlug die Revolte und unterwarf den Hof entscheidend der Herrschaft der Krieger.

Nach dem Sieg verstärkte Yoshitoki die Kontrolle über die Hauptstadt, indem er Kamakuras Vertreter mit der Aufsicht über Hofpolitik und Sicherheit betraute. Diese straffere Überwachung senkte das Risiko eines weiteren kaiserlichen Aufstands und dehnte die Herrschaft der Hōjō über den Osten hinaus aus.

In seinen letzten Jahren führte er eine feste Regentschaft, die Vasalleninteressen mit zentralisierter Entscheidungsfindung in Kamakura ausbalancierte. Er starb und hinterließ eine stärkere Verwaltungsordnung sowie ein von den Hōjō geführtes Shōgunat, das länger bestehen konnte als jeder einzelne Shōgun.