Nació en la provincia de Suruga durante el shogunato Tokugawa; recibió el nombre de Shigemasa y creció entre la cultura de una ciudad-castillo y el tráfico mercantil. La exposición temprana a peregrinos viajeros y al humor de camino alimentó más tarde su ficción cómica de viajes.

Siendo adolescente se trasladó a Edo, donde imprentas, casas de té y prestamistas de libros sostenían un público masivo de lectura. El kabuki de la ciudad, la escritura gesaku y el ingenio callejero fueron su educación informal en la comedia.

Se ganó la vida con trabajos vinculados a la publicación, incluidos encargos de copia y apoyo dentro del comercio de libros. El contacto constante con editores y artistas le enseñó ritmo, remates y cómo escribir pensando en la impresión xilográfica.

Empezó a publicar piezas cómicas y satíricas, adoptando la persona autoral juguetona de Jippensha Ikku. El nombre señalaba su intención de entretener más que moralizar, en sintonía con el mercado en auge de la literatura popular de Edo.

Durante las Reformas Kansei, los funcionarios endurecieron el control sobre la publicación y la cultura de los barrios de placer, obligando a los escritores a ser indirectos y astutos. Afinó la insinuación y la observación social, forjando un humor que podía pasar el filtro sin perder filo.

Lanzó un flujo constante de obras breves dirigidas a los habitantes de la ciudad que tomaban libros prestados de prestamistas de alquiler. Estos textos desarrollaron su estilo característico, impulsado por el diálogo, con patrones de habla reconocibles de las calles y posadas de Edo.

Realizó viajes por rutas muy transitadas, observando peregrinos, comerciantes y samuráis de bajo rango en las estaciones de posta. Las notas de posadas abarrotadas y cruces en transbordador aportaron escenarios realistas que después hicieron que su comedia de viajes se sintiera auténtica.

Comenzó a publicar entregas de Tokaidochu Hizakurige, respaldado por editores de Edo que comprendían el apetito por historias de carretera. La combinación de percances de humor físico con puntos geográficos precisos convirtió el Tokaido en un escenario para la sátira.

Los viajeros torpes Yajirobei y Kitahachi se volvieron favoritos del público, hablando en un registro popular vivo y malinterpretando continuamente la etiqueta. Sus desventuras ridiculizaban la presunción y mostraban cómo el viaje mezclaba clases sociales en el Japón de Edo.

El éxito se extendió más allá de Edo gracias a redes comerciales de distribución que conectaban Osaka, Kioto y las estaciones de posta. Los lectores reconocían posadas reales, comidas y estafas locales, haciendo que cada volumen se sintiera como una guía humorística con filo satírico.

Trabajó con artistas y artesanos que traducían los remates en rostros expresivos y escenas callejeras bulliciosas. La coordinación con talladores e impresores moldeó el ritmo de los chistes, ya que los cambios de página y las imágenes marcaban el tiempo cómico.

Para la década de 1810 era considerado ampliamente un maestro del kokkeibon, una comedia arraigada en el habla cotidiana y en pequeñas vergüenzas. Su influencia ayudó a estandarizar un estilo popular que otros autores usarían para retratar la vida urbana del común.

Los editores exigían entregas frecuentes y obras derivadas para satisfacer a los prestamistas de libros y a los clientes habituales. Respondió con una producción enérgica, alternando formatos sin perder su tono característico de burla afectuosa.

Las visitas a Kioto y Osaka lo expusieron a gustos cómicos de Kamigata, dialectos y redes editoriales distintas. Usó esos contrastes para afinar chistes sobre modales regionales y los malentendidos que el viaje inevitablemente produce.

Como el público pedía más, extendió la ruta de los viajeros y encontró nuevas situaciones cómicas en otros lugares. La ampliación del recorrido mostró la movilidad del Japón de Edo, sin dejar de anclar las escenas en detalles concretos como peajes y comidas.

La escena de la literatura popular se volvió más concurrida a medida que autores jóvenes y nuevos géneros competían por las mismas bibliotecas de préstamo. Se adaptó apoyándose en diálogos fuertes y escenarios cotidianos reconocibles que mantenían su humor accesible.

Como muchos escritores profesionales del mundo comercial de la impresión, vivió con ingresos irregulares ligados a ventas y adelantos editoriales. Aun así, siguió produciendo manuscritos que sostuvieron su reputación de entretenedor fiable.

La escritura posterior enfatizó la observación social —cómo los viajeros negocian estatus, lenguaje y vergüenza— por encima del humor físico puro. El tono siguió siendo juguetón, pero las escenas se leían cada vez más como instantáneas de la vida diaria del periodo Edo.

Murió en 1831 tras décadas escribiendo para un público amplio de comerciantes, artesanos y viajeros. Tokaidochu Hizakurige perduró como un hito de la prosa humorística, influyendo en representaciones posteriores de la vida del común en la literatura japonesa.