Nació como Kobayashi Nobuyuki en el pueblo montañoso de Kashiwabara, en la provincia de Shinano, hoy parte de la prefectura de Nagano. Su crianza rural entre agricultores arrendatarios y duros inviernos marcó después su voz poética llana y compasiva.

Perdió a su madre en la primera infancia, un trauma que evocó más tarde en diarios y poemas con una franqueza inusual. La ausencia de cuidado materno profundizó su sensibilidad hacia la soledad y el sufrimiento de seres pequeños y vulnerables.

Tras el nuevo matrimonio de su padre, las tensiones con su madrastra y una herencia doméstica incierta lo empujaron a abandonar el pueblo. Fue enviado a buscar trabajo y contactos, un destino común para jóvenes rurales en la sociedad del final del periodo Edo.

En Edo, se acercó a los círculos de haikai y a la bulliciosa cultura editorial que los sostenía. La formación en verso encadenado y haiku le dio modelos que imitar, pero también rivales que afilaron su ambición y su técnica.

Estudió con Chiku-a, poeta de la línea Nirokuan, y aprendió la disciplina de los temas estacionales y el ingenio. Este periodo lo ayudó a pasar de la imitación a un tono personal y humano que se volvió su sello.

Empezó a firmar sus poemas como Issa, un nombre asociado con la humildad y resonancias budistas. Mediante reuniones y pequeñas publicaciones, ganó reconocimiento por mezclar sorpresa cómica con una compasión sencilla hacia la gente común y las criaturas.

Viajó por las provincias como poeta errante, enseñando, intercambiando versos y registrando impresiones en diarios de viaje. Estas jornadas ampliaron su mirada más allá de Edo, anclando su poesía en aldeas reales, posadas, templos y la vida del camino.

Visitas repetidas a Kashiwabara lo obligaron a negociar asuntos de propiedad y lazos tensos con familiares, reflejo de costumbres aldeanas rígidas. El conflicto alimentó poemas que equilibran amargura, humor y resignación budista ante los apegos mundanos.

Con la muerte de su padre, sus esperanzas de una herencia segura chocaron con arbitrajes del pueblo y resistencias familiares. Las presiones legales y sociales en el Shinano rural lo hicieron sentirse un forastero en su lugar de nacimiento, un tema que aparece en sus versos.

Desarrolló el diario conocido más tarde como Mi primavera, combinando prosa, haiku y confesión personal. Su voz íntima, que mezcla penurias con risa, ofreció un retrato poco común de la vida interior de un artista del periodo Edo.

Obtuvo ingresos instruyendo discípulos y evaluando versos en reuniones, apoyándose en redes de comerciantes, campesinos y comunidades de templos. Su estilo accesible ayudó a que poetas de provincia se sintieran incluidos en un mundo literario a menudo dominado por élites urbanas.

En la década de 1810, sus poemas circularon ampliamente en antologías impresas y compilaciones de discípulos, destacando su afecto por los insectos y por los pobres. Editores y grupos poéticos valoraron su voz fresca en un periodo de rápida alfabetización popular en el Japón de Edo.

Se casó con Kiku tras años de vida itinerante, con la esperanza de establecer un hogar sereno en Kashiwabara. El matrimonio ofreció una estabilidad breve, aunque transcurrió bajo incertidumbre económica y la persistente sombra de disputas familiares.

Sus primeras esperanzas de formar una familia se quebraron cuando un hijo murió en la infancia, una tragedia común en la época. Sus poemas de este periodo no ocultan el dolor; lo enmarcan con imágenes cotidianas y conciencia budista de la impermanencia.

A lo largo de varios años, perdió a más hijos y luego a su esposa Kiku, quedando aislado pese al respeto local como poeta. La sucesión de muertes intensificó la compasión tierna, a veces descarnada, de sus haikus tardíos y sus reflexiones en prosa.

Buscando compañía y apoyo práctico, se volvió a casar y siguió escribiendo, enseñando y compilando poemas con la salud en declive. Su obra final conserva una mirada viva para las pequeñas formas de vida —pulgas, gorriones, ranas— frente a la fragilidad humana.

Un gran incendio en Kashiwabara devastó su casa, agravando las penurias e interrumpiendo sus papeles y su enseñanza. El desastre reflejó vulnerabilidades más amplias del periodo Edo frente a incendios y hambrunas, y profundizó la urgencia y el realismo llano de sus últimos poemas.

Murió en su región natal, dejando miles de haikus y un registro autobiográfico distintivo de la vida de la gente común del periodo Edo. Sus discípulos y editores posteriores conservaron su obra, asegurando que su voz compasiva y humorística perdurara como pilar de la poesía japonesa.