Né de John Henry, planteur et juge d’origine écossaise, et de Sarah Winston Syme Henry, issue d’une famille influente de Virginie. Élevé près de l’économie du tabac et de l’establishment anglican qui encadreront plus tard ses premiers combats juridiques.

Épousa Sarah Shelton et tenta de construire une vie stable par de petites affaires et l’agriculture. Les revers financiers et les exigences d’une famille grandissante le poussèrent vers le droit et l’art oratoire comme voie d’ascension.

Après une lecture intensive menée de façon autonome, il réussit un examen oral et obtint une autorisation d’exercer le droit en Virginie. Sa formation informelle affina un style direct que les jurés jugeaient accessible et puissant.

Dans un litige sur les salaires du clergé, il défendit les contribuables locaux contre les pasteurs anglicans réclamant une rémunération plus élevée. En attaquant l’ingérence royale et en invoquant la souveraineté populaire, il stupéfia le tribunal et devint célèbre dans toute la Virginie.

Il entra en politique coloniale en remportant un siège à la Chambre des Bourgeois de Virginie. Son arrivée coïncida avec la montée de la résistance à la fiscalité parlementaire, lui offrant une tribune pour des arguments constitutionnels audacieux.

Il proposa des résolutions affirmant que seuls les représentants de Virginie pouvaient taxer les Virginiens, contestant l’autorité du Parlement. Le débat électrisa la colonie et contribua à diffuser une résistance intercoloniale plus large à la loi du Timbre.

Alors que les tensions augmentaient après la Boston Tea Party, les patriotes de Virginie coordonnèrent des actions extra-légales en dehors du contrôle royal. Henry s’aligna avec des figures telles que Thomas Jefferson et Richard Henry Lee pour façonner une réponse coloniale unie.

Choisi pour représenter la Virginie à Philadelphie alors que les colonies débattaient d’une résistance collective. Ses interventions vigoureuses impressionnèrent les autres délégués et renforcèrent l’idée que les libertés américaines exigeaient une action coordonnée.

Lors de la seconde Convention de Virginie, il pressa d’armer la milice et de se préparer à la guerre plutôt que de compter sur une réconciliation britannique. Prononcé à l’église St. John, son discours devint un symbole durable de la détermination révolutionnaire.

Après l’adoption d’une nouvelle constitution en Virginie, la législature le choisit comme gouverneur pour diriger durant la rupture avec la Grande-Bretagne. Il dut faire face aux pénuries, aux menaces sur la frontière et à l’urgence de mobiliser des troupes pour la guerre d’Indépendance.

Comme gouverneur, il coordonna le recrutement et les approvisionnements tout en affrontant des raids et l’instabilité le long de la côte de Virginie. Son administration soutint la cause continentale, tandis que la politique locale imposait des négociations et des compromis constants.

Après des mandats consécutifs, il se retira du poste de gouverneur et reprit son activité d’avocat. Bien que moins visible au niveau national que certains de ses pairs, il demeura une voix respectée de la culture politique virginienne.

La Virginie fit à nouveau appel à sa popularité et à son expérience alors que la jeune nation peinait sous les Articles de la Confédération. Il dut gérer l’incertitude économique et la nécessité de stabiliser le gouvernement après des années de bouleversements liés à la guerre.

Il avertit que la Constitution proposée concentrait trop de pouvoir dans un gouvernement fédéral lointain. Face à des défenseurs comme James Madison, il exigea des protections explicites pour la liberté d’expression, la religion et les garanties de procédure avant toute ratification.

Les dix premiers amendements furent adoptés après une pression publique soutenue, notamment grâce aux arguments de Henry en Virginie. Même s’il n’adhéra jamais pleinement à la direction fédéraliste, ces amendements reflétèrent nombre des garanties qu’il avait réclamées.

Le président Washington lui aurait proposé de hauts postes fédéraux, notamment celui de secrétaire d’État, qu’il déclina. Cette réticence reflétait sa préférence pour l’arène politique virginienne et sa méfiance envers l’élargissement de l’autorité fédérale.

À la fin de sa vie, il remporta une élection dans un contexte de conflit partisan entre fédéralistes et républicains jeffersoniens. Il mourut peu après dans son domaine, laissant un héritage ancré dans la rhétorique populaire, le pouvoir des États et l’exigence de droits écrits.