Il naquit dans une lignée guerrière provinciale des Taira (Heishi), enracinée dans les provinces orientales du Japon. Élevé au milieu de conflits fonciers et de missions de police des marges, il grandit en maîtrisant le combat à cheval et les jeux d’influence locaux.

Jeune homme, il apprit le tir à l’arc, l’équitation et le droit pratique des domaines shōen du Kantō. Des réseaux d’intendants et de gardes le lièrent à de puissantes familles, tout en l’entraînant dans des querelles de frontières et de fiscalité.

Il se rendit à Heian-kyō pour obtenir une nomination de cour et une légitimité, stratégie fréquente chez les ambitieux guerriers de l’est. L’écart entre l’autorité formelle de Kyoto et les réalités du Kantō façonna sa conviction ultérieure que le pouvoir revenait à celui qui pouvait l’imposer.

N’ayant pas obtenu de poste durable et élevé, il revint dans le Kantō avec du prestige mais peu de récompenses concrètes. Cette déconvenue accentua les tensions avec des parents et des élites voisines en concurrence pour les charges, les revenus et les partisans armés.

Des rivalités avec des oncles et des cousins dégénérèrent en affrontements armés, reflet de droits de propriété fragiles et d’une justice provinciale faible. Ses victoires lui apportèrent terres et hommes, mais aussi des requêtes à Kyoto le décrivant comme un hors-la-loi dangereux.

Ses adversaires cherchèrent des décisions de cour pour le brider, tandis qu’il s’appuyait sur des alliances locales et la force pour défendre ses prétentions. Le décalage entre décrets écrits et pouvoir réel convainquit beaucoup que le Kantō avait besoin de son propre dirigeant résolu.

À mesure que les plaintes parvenaient à la cour de Heian, des ordres d’arrestation et de châtiment circulèrent via les gouverneurs provinciaux. Masakado les considéra comme des instruments partisans de ses rivaux, multipliant raids et représailles qui rendirent toute réconciliation avec Kyoto de moins en moins probable.

Il consolida des soutiens parmi les familles gōzoku, les gestionnaires de domaines et les combattants frustrés par un gouvernement lointain et par la prédation de rivaux. En récompensant ses partisans et en sécurisant les voies d’approvisionnement, il transforma des querelles sporadiques en bloc de puissance régionale organisé.

Masakado attaqua des centres administratifs clés, s’emparant de documents, de greniers et des rituels qui signalaient un pouvoir légitime. La capture des offices provinciaux lui permit d’affirmer qu’il rétablissait l’ordre, même si Kyoto qualifia l’action de rébellion.

Il proclama une souveraineté rivale, parfois rendue par « Shinnō » ou « Nouvel Empereur », affirmant que le ciel favorisait son règne. Cet acte défia directement la cour de l’empereur Suzaku et transforma une guerre régionale en crise politique existentielle.

Masakado distribua titres et charges provinciales à ses fidèles, imitant la bureaucratie de Heian pour stabiliser les loyautés. Cette mise en scène administrative révélait une ambition au-delà du banditisme, suggérant un État alternatif fondé sur la force militaire de l’est.

La cour de Heian mobilisa des loyalistes en promettant des récompenses et en légitimant l’action armée contre le prétendant rebelle. Taira no Sadamori et Fujiwara no Hidesato s’imposèrent comme principaux commandants, présentant leur cause comme la défense de l’ordre impérial.

Alors que des proclamations officielles promettaient terres et rang à qui le vaincrait, des partisans hésitants réévaluèrent les risques d’une association avec lui. Informateurs et déserteurs affaiblirent son renseignement, isolant davantage ses forces à travers plaines et gués.

À la bataille de Kojima, des forces dirigées par Taira no Sadamori et Fujiwara no Hidesato brisèrent son armée grâce à un tir à l’arc coordonné et une poursuite efficace. Les chroniqueurs évoquent une flèche décisive mettant fin à son commandement et faisant s’effondrer la prétention de la cour rebelle.

Après sa mort, sa tête tranchée fut transportée à Heian-kyō pour attester l’écrasement de la rébellion et garantir des récompenses aux vainqueurs. Cette exposition macabre avertit les autres provinces contre toute sécession et renforça la suprématie symbolique de la cour.

Des récits se répandirent selon lesquels son esprit demeurait agité, apportant malheur aux officiels et aux villes qui le méprisaient. Avec le temps, les communautés le réinterprétèrent comme à la fois vengeur et protecteur, présence puissante qu’il fallait apaiser par des rites.

Des traditions médiévales et ultérieures intégrèrent son culte dans des réseaux de sanctuaires répondant aux épidémies, aux incendies et à l’instabilité politique. Offrandes et festivals le présentèrent comme un kami redoutable dont la faveur pouvait protéger la région de la capitale lorsqu’il était honoré comme il se doit.