尾張国に生まれ、戦国の争乱が武士の社会を塗り替えるただ中で育った。離合集散が常の世で、豪胆さと個人の武名が大きな価値を持っていた。やがて地域の武士のつながりが、豊臣秀吉の台頭へと彼を結びつけていく。

若年のうちに豊臣秀吉の周囲の家中と軍旅の世界へ引き込まれた。行軍、兵糧や補給の働き、小勢での戦いなど、戦国の軍勢に特有の務めを通して武辺を学んだ。秀吉の近くにあった経験が、ぶしつけながら忠実な家臣という彼の像を形づくった。

織田信長が本能寺で倒れると、秀吉は急ぎ権力確保へ動き、正則も混乱の動員に従った。迅速さ、情報の伝達、そして決断的な武力が政治秩序を覆す現実を目の当たりにした。この危機は、秀吉の勢力拡大の中での彼の昇進を早めた。

賤ヶ岳で柴田勝家と争う秀吉方として戦い、信長の遺産をめぐる決定的な戦いで武功を立てた。この合戦で前線の精鋭たちが抜きん出て、のちに「七本槍」として語られる一群が名声を得る。攻め気の強い勇猛さと直言の気質は、この時期により硬く刻まれた。

秀吉の軍事行動と政治的な取りまとめが進む中、正則は知行や役目の再配分によって恩恵を受けた。守備と野戦の任を行き来し、畿内を中心に豊臣の支配を押し広げる働きを担った。増える扶持や知行は、実戦で結果を出す武辺者を好んだ秀吉の人選を映していた。

秀吉の大規模な九州侵攻に参加し、有力な島津氏を屈服へ追い込む連合軍の一翼を担った。兵站、攻城、統制といった要素が中央の指揮のもとで試される戦役だった。勝利は、天下統一を掲げる豊臣政権への期待とともに、彼の運命をさらに強く結びつけた。

小田原の長期包囲に従軍し、秀吉による統一の最後の大きな段階を支えた。軍事的な封鎖だけでなく、降伏の演出という政治の舞台も間近に見た。勝利ののち、豊臣の統治は関東からさらに広く及んだ。

秀吉の朝鮮侵攻で海外へ派遣され、補給線から遠い厳しい環境で戦った。将たちは未知の城塞や、朝鮮側の抵抗に加えて明の援軍も相手にすることになった。戦闘経験は深まったが、豊臣の国力には大きな負担となった。

再開された侵攻でも大軍の中で行動し、功名や兵糧をめぐる競争にさらされた。海上からの圧力と堅固な陣地が日本側の機動を抑え、攻城と守備が戦いの中心となった。これらの年は、秀吉の時代を代表する猛将としての自己像を決定づけた。

秀吉の死によって豊臣政権は動揺し、重臣たちと有力大名、そして徳川家康が覇権を競う状況となった。正則の公然たる豊臣家への忠義は、権力の移り変わりという現実と衝突した。領国と家臣を守るために、情と損得の間で難しい均衡を迫られた。

天下の行方を決める決戦で、徳川家康のもと東軍として戦った。味方の寝返りが相次ぐ混乱の中で要所の攻勢を押し進め、西軍の連合を崩す一助となった。大きな恩賞を得た一方で、豊臣中心の自己認識は複雑さを増した。

関ヶ原ののち安芸の広島を領し、西国屈指の大名として位置づけられた。広島城下を整え、家臣の扶持、河川の普請、瀬戸内の交易路などを管理した。武を誇る気風と厳格な統治が同居する政権運営だった。

徳川の制度が固まるにつれ、西国の大名は独立の気配や豊臣への思いを疑われ、厳しく監視された。正則は家康に仕えた実績があっても、率直すぎる言動と名声ゆえに政治的に扱いにくい存在だった。儀礼、人質、報告など、服従を担保するための務めをこなしながら疑念をかわした。

徳川と豊臣秀頼の間で戦が始まると、正則の過去の忠義は厳しい詮議の的となった。たとえ豊臣方の主力を率いずとも、幕府は曖昧さを危険とみなした。これらの戦役は豊臣家の終焉を告げ、徳川の支配をさらに強固にした。

暴風で損じたため広島城の修理を行ったが、幕府はこれを無許可の「城の拡張」に当たるとして重大な違反と断じた。この事件は、有力大名を抑え、厳格な築城規制を徹底する口実として用いられた。正則は広島を没収され、より小さな領地へ移されることになった。

信濃の小さな領地へ移され、収入と影響力を削がれる屈辱的な処分を受けた。旧臣の多くは配置替えを迫られ、家中は幕府の監督のもとで縮小した運営に適応せねばならなかった。この転封は、独立心の強い戦国大名に対する幕府の勝利を象徴した。

江戸初期に没し、戦場の政治から将軍権力の集中へと移る日本の転換を見届けた。戦では猛々しく、飾らない直情的な人柄で知られ、新法に縛られる大名の教訓的な例として語られる。秀吉の将の一人としての名は、後世の軍記や史書に残り続けている。