デヴォンのイースト・バドリーにあるヘイズ・バートンで、つながりの強いプロテスタント系地主階級の家に生まれた。テューダー朝イングランドでの幼少期は、武人的野心、宮廷的洗練、宗教と政治への熱意が混ざり合う生涯の気質を形作った。

十代の彼は、カトリックとプロテスタントの対立が激化する時代に、学問と身分上昇を追い求めた。暴力と党派性に満ちた空気は、兵役や国家奉仕への備えを鋭くした。

フランスでプロテスタント勢力に加わり、欧州の宗教戦争を直に経験した。戦役は大陸の政治に触れる機会となり、大胆で機会主義的な兵士としての評判を固めた。

マンスターでデズモンド反乱の苛烈な鎮圧に従軍し、イングランド王権のために戦った。功績は土地給付や後援者をもたらしたが、同時にアイルランドにおける苛酷な植民政策とも名を結びつけた。

自信と雄弁さで宮廷の注目を集め、女王にとっての見栄えと有用性が寵愛を左右する世界で頭角を現した。エリザベス一世は奉仕と才気に報い、彼を名高い寵臣へと押し上げた。

エリザベス一世は、スペインとの覇権争いの文脈で北アメリカに植民地を築く勅許を与えた。彼は「ヴァージニア」という名を押し出し、投資家や船乗り、宣伝役を動員して事業を売り込んだ。

ラルフ・レーンのもとでロアノーク島に拠点を築く遠征を支援した。補給の失敗、衝突、病が植民地を弱体化させ、大西洋横断の定住が抱える物流の難しさを露わにした。

より安定した共同体の建設を目指し、ジョン・ホワイト率いる新たな入植団に資金を提供した。戦争で救援が遅れると入植者は姿を消し、謎は長く残ってイングランドの植民計画に影を落とした。

無敵艦隊危機の最中、私掠と海上防衛が国家的優先事項となる中で戦争努力に寄与した。この対立は反スペイン姿勢を強め、彼の野心を帝国的競争と結びつけた。

侍女のエリザベス「ベス」スロックモートンと密かに結婚し、エリザベス一世の怒りを買った。夫婦はロンドン塔に投獄され、宮廷での地位は深刻で公然たる打撃を受けた。

黄金郷の伝説的富を求めてオリノコ周辺へ航海し、スペインに対する情報を収集した。出版した報告は観察と説得を織り交ぜ、帝国拡張への再支援を引き出す狙いを持っていた。

英蘭連合によるカディス攻撃に加わり、対スペインで最も名高い戦果の一つに関与した。勝利は国民の士気を高め、彼を大胆な指揮官かつ戦略家として印象づけた。

エリザベスの死後、新国王ジェームズ一世はローリーを信用せず、スペインとの和平を望んだ。彼は陰謀事件に関与したとされ、ウィンチェスターで裁かれて死刑判決を受けたが、当初は執行が猶予された。

長年ロンドン塔に拘禁されながら、学者や家族との連絡を保ち、牢から宮廷政治を読み解こうとした。歴史と哲学によって自身の名誉を守ろうとし、大きな著述計画に取り組み始めた。

古典資料と聖書年代記をもとに『世界史』第一巻を完成させ、出版した。博識を示すと同時に、野心と専制、そして運命について統治者へ警告を発する内容だった。

スペインを刺激しないという厳しい条件のもと、ギアナでの金探索のためにジェームズ一世は彼を釈放した。ローリーはこの任務を、名誉回復と借財返済、国家政策への復帰を賭けた最後の好機と見なした。

遠征中、イングランド勢が命令に反してスペインの拠点サン・トメを攻撃し、マドリードの激しい怒りを招いた。息子ウォルターは戦死し、失敗した事業はローリーを政治的に無防備にした。

帰国後、親スペイン外交の圧力の下でジェームズ一世は以前の反逆罪判決を復活させた。彼はオールド・パレス・ヤードで斬首され、落ち着いた言葉で死に臨む姿が伝説を決定づけた。