한반도에서 신라와 고구려와의 경쟁이 격화되던 백제에서 태어났다. 후대 기록은 그를 백제의 무인 엘리트와 연결하지만, 구체적인 가문 기록은 전해지는 사서에 남아 있지 않다.

의자왕이 권력을 정비하던 시기에 신라와의 국경 충돌이 잦아지고 동원이 일상화되었다. 이러한 분위기는 유능한 젊은 병사를 우대했으며, 계백의 후일의 부상은 국가 군사 체계 안에서의 이른 훈련 가능성을 시사한다.

전승에서는 계백이 직업 군인으로서 백제에 봉직하며 지휘 규율과 전장 보급 체계를 익혔다고 전한다. 왕도 중심의 군대는 금강 유역의 길목과 나루를 확보하기 위해 숙련된 장교층에 의존했다.

백제의 동쪽 전선은 신라의 성곽 강화와 잦은 습격으로 지속적인 압박을 받았다. 후대 서술에서 드러나는 그의 명성은 전방 수비대에서의 반복된 복무를 암시하며, 그곳에서는 신속한 판단과 사기 유지가 생존의 핵심이었다.

김춘추가 이끌던 신라 조정은 백제에 맞서기 위한 전략적 동맹으로 당을 끌어들였다. 백제 지휘관들에게 당의 해군과 원정군 가능성은 한반도 내부 전쟁을 넘어서는 더 큰 규모의 위협을 뜻했다.

전쟁 부담이 커지자 백제는 징발 병력과 귀족 사병을 조율할 수 있는 노련한 장교를 필요로 했다. 계백이 주요 지휘관으로 임명되었다는 전승은 그가 신뢰와 공격적인 방어 구상을 통해 조정의 인정을 받았음을 시사한다.

신라와 당의 공조 및 해상 준비에 관한 보고가 퍼지며 백제의 도성 권역 전반에 경계가 높아졌다. 지휘관들은 보급 창고와 집결지를 정비해, 백제 권력의 중심지로 향하는 진격을 지연시키려 했다.

백제의 형세가 악화되자 계백은 신라의 진입로를 막기 위한 야전군을 편성하라는 임무를 맡은 것으로 그려진다. 목표는 적을 야전에서 섬멸하기보다 지연전과 요충지 방어에 초점이 맞춰져 있었다.

660년 당의 지휘관 소정방이 해로로 원정군을 이끌고 오고, 신라가 육로로 진군해 백제를 협공했다. 연합군의 작전 규모는 삼국 시대의 통상적 전역을 뛰어넘었고, 백제의 수도 방어를 직접 위협했다.

계백은 더 큰 신라군에 맞서기 위해 상대적으로 적은 병력을 모아 김유신이 이끄는 군대와 대치했다. 사서 서술은 병력 열세라는 냉혹한 현실을 강조하며, 그의 저항이 도성과 왕실에 시간을 벌기 위한 선택이었다고 전한다.

후대 기록은 계백이 결코 후퇴하지 않겠다고 맹세하며 전투를 백제에 대한 충성의 시험으로 규정했다고 묘사한다. 이러한 언명은 우세한 신라군과의 연속 공격 속에서 지친 병사들의 결속을 다지는 역할을 했다.

황산벌의 싸움은 신라가 우위를 바탕으로 밀어붙이는 가운데 백제가 완강히 버틴 여러 차례의 충돌로 기억된다. 계백의 지휘는 지형과 밀집 진형을 활용해 수가 줄어드는 상황에서도 피해를 입히는 전술적 절제와 규율로 그려진다.

계백은 황산벌에서 병력이 압도당한 끝에 전사했고, 백제 최후 저항의 상징이 되었다. 한국의 역사 전통은 그의 죽음을 수백 년 왕국이 무너지는 와중에도 지켜 낸 충절의 본보기로 기려 왔다.

패전 뒤 당과 신라 군이 진격해 사비가 함락되면서 백제의 지휘 체계가 붕괴했다. 계백의 지연전은 이 최후의 나날들과 자주 연결되어, 양면 침공 속에서 국가 권력이 얼마나 급속히 무너졌는지를 부각한다.

고려에서 편찬된 역사서는 백제 멸망과 황산벌 전투에 관한 핵심 내용을 보존했다. 계백은 확고한 저항의 전형으로 제시되며, 역사 서술의 도덕적·정치적 틀 속에서 그의 이미지가 정형화되었다.

승려와 관련된 설화 전통은 엄격한 관찬 사서의 틀을 넘어 삼국 시대 이야기를 널리 퍼뜨리는 데 기여했다. 후대의 재전승은 계백의 비극적 영웅상을 더욱 강조하며, 전쟁의 기억과 윤리적 모범담을 결합해 전했다.

현대 한국에서 논산 일대의 황산벌 관련 유적지는 기념물과 교육 자료를 갖춘 공간으로 조성되었다. 계백의 이름은 공적 추모의 중심이 되어 충성, 희생, 삼국 시대를 이야기하는 상징으로 활용되었다.