호조 도키마사와 그의 아내 사이에서 이즈 지방의 호조 거점에서 태어났다. 말기 헤이안의 정치적 각축지였던 이 지역에서 그는 다이라 세력의 우위와 동국 무사들의 불만이 커지는 흐름 속에서 성장했다.

젊은 시절 기마 전투, 장원 경영, 지방 무사에게 요구되는 실무 통치를 익혔다. 호조 도키마사의 지도 아래 동맹을 신중히 계산하는 가문의 방식도 체득했다.

이즈에서 거병이 일어나자 호조는 이를 지지하며 지역의 충성을 혁명적 도박으로 바꾸었다. 요시토키는 동국 무사들의 동원을 도우며 겐페이 전쟁이 일본의 권력 지도를 바꾸기 시작하는 데 힘을 보탰다.

이시바시야마에서 군이 크게 패하자 호조의 지지자들은 보복과 혼란에 직면했다. 요시토키는 가문의 인맥망을 통해 전열을 가다듬고, 동국의 지원이 회복될 때까지 반란을 유지하는 데 기여했다.

결정적 전역 끝에 다이라 세력이 무너지면서, 동국 연합은 일본의 지배적 군사 세력으로 떠올랐다. 요시토키는 무사 통치로의 전환과 함께, 조정과 진영에서 호조의 영향력이 커지는 흐름 속에서 입지를 넓혔다.

장군으로 인정받은 뒤 토지, 가신, 재판을 다룰 신뢰할 수 있는 운영자가 필요해졌다. 요시토키는 호조 내부에서 결정을 실행하며 동국 무사들을 새 정권에 결속시키는 역할을 맡았다.

장군의 죽음은 위험한 권력 공백을 만들었고, 여러 가문이 후계자를 둘러싸고 영향력을 다투었다. 요시토키는 공개 내전을 피하면서도 호조의 이익을 지키는 안정적 조정자로 자리매김했다.

어린 장군이 즉위하자 호조 도키마사가 섭정으로서 실권을 호조에 집중시켰다. 요시토키는 가신 통제와 판결 등 일상 운영을 돕고, 가마쿠라 권력의 작동 원리를 익혔다.

장군의 통치가 불안정해지면서, 호조 지도부와 장군 측에 가까운 경쟁 세력 간의 갈등이 날카로워졌다. 요시토키는 장군가의 자율성을 줄이고 섭정 감시를 강화하는 전환을 이끄는 데 관여했다.

도키마사의 정치적 책략이 내부 안정까지 위협하자, 요시토키는 동맹 세력과 함께 그를 은퇴로 몰아넣었다. 이후 섭정 직을 이어받아 정권의 핵심 집행자로 자리했다.

그는 누이의 권위와 인맥을 활용해, 대외적 영향력과 행정 통제를 결합했다. 두 사람은 인사와 가신 충성을 관리하며 가마쿠라를 호조 중심의 규율 있는 정치 기계로 만들었다.

강력한 유력자가 호조의 지배에 반기를 들며, 막부 가신 연합이 분열될 위험이 커졌다. 요시토키는 가마쿠라에서 봉기를 제압해 유력 가문을 제거했고, 섭정 체제가 쉽게 도전받지 않음을 보여 주었다.

장군이 신사에서 암살되면서 창건 가문의 혈통이 단절되었다. 요시토키는 계승 위기를 관리하며 권력이 조정으로 넘어가지 않도록 막고, 호조 섭정 중심의 연속성을 확보했다.

황제가 가마쿠라 권위를 전복하려 하며 교토의 세력을 규합해 막부에 맞섰다. 요시토키는 호조 지휘관들을 통해 대응을 지휘해 반란을 분쇄했고, 조정을 무사 지배 아래에 निर्ण정적으로 종속시켰다.

승리 이후 그는 수도에 대한 감시와 통제를 강화하기 위해 가마쿠라의 대리 기구에 권한을 부여했다. 이는 조정 정치와 치안을 감독하게 하여, 또 다른 황실 봉기의 위험을 낮추고 호조의 통치를 동국 밖으로 확장했다.

말년에도 그는 가신들의 이해를 조정하면서도 가마쿠라의 의사결정을 중앙집중적으로 유지하는 강한 섭정을 이어갔다. 그는 더 견고한 행정 질서와, 한 사람의 장군을 넘어 지속될 수 있는 호조 주도의 막부를 남기고 세상을 떠났다.