나가노현의 일부가 된 시나노 지방 산골 마을 가시와바라에서 고바야시 노부유키로 태어났다. 소작농과 혹독한 겨울이 있는 농촌에서의 성장 경험은 훗날 그의 소박하고 자비로운 시적 목소리를 빚는 밑바탕이 되었다.

어린 시절 어머니를 잃었고, 그는 훗날 일기와 시에서 그 상처를 드물 만큼 솔직하게 되새겼다. 어머니의 부재는 고독과 약한 존재의 고통에 대한 그의 민감한 공감을 더욱 깊게 만들었다.

아버지의 재혼 뒤 계모와의 긴장, 불안정한 상속 문제로 그는 마을을 떠나야 했다. 에도 후기 농촌 청년들에게 흔했던 것처럼, 일자리와 인맥을 찾아 집을 나서는 처지가 되었다.

에도에서 그는 하이카이 모임과 이를 떠받치던 활발한 출판 문화로 자연스레 이끌렸다. 연시와 하이쿠를 배우며 본받을 전범을 얻는 한편, 기량을 갈고닦게 하는 경쟁자들도 만나게 되었다.

그는 니로쿠안 계열의 시인 치쿠아에게 배우며 계절 주제와 재치의 규율을 익혔다. 이 시기는 모방을 넘어, 이후 그의 표지가 된 개인적이고 인간적인 어조로 나아가게 한 전환점이 되었다.

그는 겸손과 불교적 울림을 담은 이름으로 시에 서명하기 시작했다. 모임과 소규모 출판을 통해, 평범한 사람과 생명에 대한 소박한 연민에 뜻밖의 웃음을 섞는 솜씨로 인정받았다.

잇사는 떠돌이 시인으로 여러 지방을 다니며 가르치고 시를 주고받고, 인상을 기행일기에 기록했다. 이 여정은 그의 시야를 에도를 넘어 넓혀 주었고, 마을과 여관, 절과 길 위의 삶을 시의 토대로 단단히 붙들어 주었다.

고향 방문이 거듭되며 그는 재산 문제와 친족 간의 껄끄러운 관계를 협상해야 했고, 이는 엄격한 마을 관습을 드러냈다. 그 갈등은 세속적 집착에 대한 불교적 체념과, 씁쓸함과 유머를 함께 담은 시로 이어졌다.

아버지가 세상을 떠나자, 안정된 상속에 대한 그의 기대는 마을의 조정과 가족의 반발에 부딪혔다. 농촌 사회의 법적·사회적 압박 속에서 그는 고향에서도 이방인처럼 느꼈고, 그 정서는 그의 시에 반복되어 나타났다.

잇사는 훗날 오라가 하루로 알려지는 일기를 다듬어, 산문과 하이쿠, 개인적 고백을 한데 엮었다. 고단함과 웃음을 섞은 그 친밀한 목소리는 예술가의 내면을 드러낸 드문 에도 시대 기록으로 남았다.

그는 제자를 가르치고 모임에서 작품을 평하며 수입을 얻었고, 상인과 농민, 사찰 공동체의 인맥에 기대어 살아갔다. 그의 접근하기 쉬운 문체는 도시 중심의 문단에서 소외되기 쉬운 지방 시인들에게도 참여의 길을 열어 주었다.

1810년대에 이르러 그의 시는 인쇄된 선집과 제자들의 편집본을 통해 널리 퍼졌고, 곤충과 가난한 이들에 대한 애정이 두드러졌다. 출판업자와 시 모임은 에도 일본의 대중 문해가 급속히 늘던 시기에 그의 신선한 목소리를 높이 평가했다.

잇사는 오랜 방랑 생활 끝에 기쿠와 결혼하며 가시와바라에 조용한 보금자리를 마련하고자 했다. 그러나 그 안정은 경제적 불안과 오래된 가족 분쟁의 그늘 속에서 짧게 이어졌다.

그는 영아기에 아이를 잃어, 당시에는 흔했지만 개인에게는 치명적인 비극을 맞았다. 이 시기의 시는 슬픔을 숨기지 않고, 일상의 이미지와 무상에 대한 불교적 자각으로 그 아픔을 감싸 안는다.

몇 해에 걸쳐 그는 아이들을 더 잃었고, 끝내 아내 기쿠마저 잃어 시인으로 존중받으면서도 고립을 피하지 못했다. 죽음이 연달아 닥치며 그의 말년 하이쿠와 산문에는 더 다정하면서도 때로는 날것 같은 연민이 짙어졌다.

벗과 생활상의 도움을 구해 그는 재혼했으며, 건강이 쇠해 가는 가운데서도 쓰고 가르치고 시를 모았다. 말년의 작품은 벼룩과 참새, 개구리 같은 작은 생명을 보는 눈이 흐려지지 않았고, 그 배경에는 인간의 연약함이 놓여 있다.

가시와바라의 큰 불로 그의 집이 큰 피해를 입어 궁핍이 심해졌고, 문서와 교육 활동도 흔들렸다. 이 재난은 화재와 기근에 취약했던 에도 시대의 현실을 되비추며, 그의 마지막 시에 더 절박한 사실성과 소박한 현실감을 더했다.

잇사는 고향 지역에서 생을 마감했고, 수천 편의 하이쿠와 에도 서민 생활을 담은 독특한 자전적 기록을 남겼다. 제자들과 뒤이은 편집자들이 그의 작품을 보존해, 자비롭고 유머러스한 목소리가 일본 시의 기둥으로 오래 이어지게 했다.