벤케이는 다이라와 미나모토 가문이 공개 충돌로 치닫던 헤이안 말기에 살았던 인물로 전해진다. 후대 설화는 그의 기원을 혼슈 북부와 연결하며, 변방 전투와 사원 영지가 강하게 작용하던 지역적 배경을 강조한다.

전승에 따르면 벤케이는 어린 나이에 종교 기관에 들어가 불교 의례와 문자 교육, 엄격한 수행 규칙을 흡수했다. 또한 사원 공동체는 무장 호위 세력을 거느리기도 해, 헤이안 시대에는 승려와 무사의 경계가 흐려지곤 했다.

전설은 그가 창과 검술, 갑옷을 갖춘 전투 기술을 익혀 무장 사원 세력의 전형적 무예를 체득했다고 전한다. 이러한 수련은 유서 깊은 사원들과 조정 중심 세력 사이의 실제 경쟁과 긴장을 반영한다.

후대 서사는 벤케이가 교토의 다리에서 지나가는 무사들에게 결투를 걸어 자신의 우위를 증명하려 했다고 전한다. 이 배경은 무장한 인물들과 귀족, 사원 세력이 지위와 후원을 두고 경쟁하던 교토의 긴장된 도시 정치를 떠올리게 한다.

가장 유명한 일화에서 벤케이는 젊은 요시쓰네와 맞붙지만, 요시쓰네의 빠른 몸놀림과 발놀림에 패한다. 이 장면은 후대의 전통 연희에서 단골 소재가 되었고, 벤케이를 강적이면서도 변화할 줄 아는 인물로 각인시켰다.

패배 후 벤케이는 요시쓰네에게 충성을 맹세하고, 경쟁 관계를 평생의 봉사로 바꾸었다고 전해진다. 두 사람의 유대는 개인적 충성을 중시하는 무사적 이상을 상징하며, 후대의 서사와 공연 전통에서 높이 기려졌다.

겐페이 전쟁이 발발하자 요시쓰네는 미나모토 편에서 다이라 세력과 싸웠고, 벤케이는 흔들림 없는 동반자로 기억된다. 이 전쟁은 일본의 통치 구조를 크게 바꾸었고, 무사 중심 질서의 성립으로 이어졌다.

전승은 벤케이가 교토와 동쪽 근거지를 잇는 요충지를 통과하는 과정에서 병력과 보급을 조율하며 요시쓰네를 도왔다고 묘사한다. 군기 이야기는 그를 카리스마 있는 지휘관 곁에서 실무를 책임진 인물로 강조한다.

다이라가 붕괴한 뒤 미나모토 요리토모는 권력을 공고히 하며 요시쓰네의 인기도와 독자성을 경계했다. 벤케이의 전설은 궁정의 총애와 전공이 곧 정치적 의심으로 바뀌는 흐름을 읽어낸 보호자로 그를 그린다.

이야기들은 벤케이가 명령과 고발이 점점 조여오는 가운데 요시쓰네를 이끌어 위험망을 빠져나가려 했다고 전한다. 이는 영웅적 원정의 시대에서 행정 통제와 파벌 보복의 시대로 전환되는 분위기를 보여준다.

후대 극화에서는 벤케이가 관문 관리들을 속이기 위해 빈 장부를 마치 명단처럼 읽고, 요시쓰네를 자신의 종처럼 연기해 위기를 넘겼다고 한다. 이 이야기는 담력과 임기응변, 헌신을 보여주는 대표적 장면으로 널리 알려졌다.

요시쓰네와 벤케이는 북방의 유력자인 후지와라 히데히라의 보호를 받아 히라이즈미에 은신했다고 전해진다. 이 이동은 북부 유력자들의 지역 권력과, 가마쿠라 정권과의 불안정한 관계를 부각한다.

히라이즈미에서 두 사람은 계속되는 위협 속에 살아야 했고, 요리토모의 영향력은 지방 동맹들까지 깊숙이 미쳤다. 전승은 벤케이가 경계를 서고 수련을 계속하며 가신들을 관리하는 등, 선택지가 줄어드는 주군을 곁에서 지탱했다고 강조한다.

후지와라 히데히라가 죽은 뒤 권력은 후지와라 야스히라에게 넘어갔고, 그는 요리토모의 강한 압박을 받았다. 전승에 따르면 야스히라는 결국 요시쓰네를 배반했고, 이는 고로모가와에서의 निर्ण전으로 이어졌다.

고로모가와에서 벤케이는 저택 안의 요시쓰네에게 시간을 벌어주기 위해 진입로를 막아섰다고 전해진다. 기록과 후대 문학은 그가 화살 세례를 맞으면서도 물러서지 않는 장면을 그려, 충성스러운 가신의 전형으로 굳혔다.

벤케이의 죽음은 초소에서 꼿꼿이 선 채 숨졌다는 이야기로 유명하며, 공격자들이 그가 아직 살아 있는 줄 알고 두려워했다는 전승이 따른다. 사실 여부와 별개로 이 이미지는 전쟁 서사와 전통 연희를 통해 충의의 상징으로 널리 퍼졌다.